But-2-enoyl chloride

C4H5ClO

but-2-enoyl chloride

CAS10487-71-5

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Identifikation

CAS-Nummer
10487-71-5
EG-Nummer
234-010-3
UN-Nummer
2920
PubChem CID
79080

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C4H5ClO
Molare Masse
104.53 g/mol
IUPAC-Name
but-2-enoyl chloride

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C4H5ClO/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3
InChI Key
RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N

Überblick

But-2-enoyl chloride (CAS 10487-71-5) ist ein ungesättigtes Acylchlorid mit hoher Reaktivität gegenüber Nukleophilen und charakteristischer Doppelbindung in Alpha-Beta-Position zur Carbonylgruppe. Dieses organische Synthesereagenz gehört zur Familie der ungesättigten Säurechloride und zeichnet sich durch seine besondere Molekülstruktur aus. Die Verbindung mit der Summenformel C4H5ClO und einer Molmasse von 104,53 g/mol besitzt sowohl eine reaktive Säurechlorid-Funktionalität als auch eine konjugierte Doppelbindung, was sie zu einem vielseitigen Baustein in der organischen Synthese macht. Als Acylchlorid zeigt But-2-enoyl chloride die typische hohe Reaktivität dieser Verbindungsklasse. Es reagiert rasch mit Wasser unter Freisetzung von Chlorwasserstoff und ist daher feuchtigkeitsempfindlich. Die Substanz erfordert entsprechende Lagerung unter Schutzgas und in dichten Behältern. Aufgrund der Bildung von korrosiven Dämpfen sind angemessene Belüftung und persönliche Schutzausrüstung beim Umgang unerlässlich. In der chemischen Industrie findet But-2-enoyl chloride hauptsächlich Anwendung bei der Synthese von Amiden, Estern und anderen Carbonylverbindungen. Besonders wertvoll ist es für die Herstellung von α,β-ungesättigten Derivaten, die in der Pharmazie und Agrochemie eingesetzt werden. Die konjugierte Doppelbindung ermöglicht zudem Michael-Additionen und andere wichtige Transformationsreaktionen. Ähnlich wie andere Acylchloride der Aromatenchemie, beispielsweise 4-methoxybenzoyl chloride, wird es als Acylierungsreagenz in der Feinchemikalie-Synthese geschätzt. OYSI bietet But-2-enoyl chloride in verschiedenen Qualitäten für Ihre spezifischen Anwendungsanforderungen in der organischen Synthese und chemischen Produktion an.

Sicherheit & Klassifizierung

Keine Gefahrstoffeinstufung

Diese Substanz ist nicht als gefährlich eingestuft gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008.

Transport (ADR)

UN-Nummer2920
ADR-Klasse8
VerpackungsgruppeII
TunnelbeschränkungscodeD/E
Proper Shipping NameCrotonoylchlorid
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist But-2-enoylchlorid?

But-2-enoylchlorid ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H5ClO und der CAS-Nummer 10487-71-5. Es handelt sich um ein Säurechlorid der ungesättigten Butensäure mit einer Masse von 104,53 g/mol. Diese reaktive Verbindung gehört zur Gruppe der Acylchloride und zeichnet sich durch eine Doppelbindung in der Kohlenstoffkette sowie eine hochreaktive Säurechlorid-Funktionalität aus.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat But-2-enoylchlorid?

But-2-enoylchlorid ist eine farblose bis schwach gelbliche Flüssigkeit mit stechend-scharfem Geruch. Als Säurechlorid reagiert es heftig mit Wasser unter Bildung von Salzsäure und der entsprechenden Carbonsäure. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln gut löslich, aber hydrolysiert schnell in Gegenwart von Feuchtigkeit. Sie besitzt eine ungesättigte C=C-Doppelbindung und zeigt typische Eigenschaften reaktiver Acylchloride.

Wofür wird But-2-enoylchlorid verwendet?

But-2-enoylchlorid wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese eingesetzt. Es dient zur Herstellung von Estern, Amiden und anderen Derivaten der But-2-ensäure durch Acylierungsreaktionen. In der pharmazeutischen und agrochemischen Industrie findet es Anwendung bei der Synthese komplexerer Moleküle. Aufgrund seiner reaktiven Natur wird es auch in der Polymerchemie und bei der Herstellung spezieller chemischer Verbindungen verwendet.

Wie manipuliert man But-2-enoylchlorid sicher?

But-2-enoylchlorid erfordert sorgfältige Handhabung unter trockenen, inerten Bedingungen. Tragen Sie vollständige Schutzausrüstung einschließlich Schutzbrille, Handschuhe und Laborkittel. Arbeiten Sie ausschließlich unter einem gut funktionierenden Abzug, da die Verbindung mit Luftfeuchtigkeit unter Bildung von Salzsäuredämpfen reagiert. Vermeiden Sie jeden Kontakt mit Wasser oder feuchten Oberflächen. Halten Sie geeignete Neutralisationsmittel bereit und sorgen Sie für ausreichende Belüftung des Arbeitsbereichs.

Wie lagert man But-2-enoylchlorid korrekt?

But-2-enoylchlorid muss unter vollständig wasserfreien Bedingungen in dicht verschlossenen Behältern gelagert werden. Die Lagerung sollte an einem kühlen, trockenen Ort unter Inertgasatmosphäre erfolgen. Vermeiden Sie die Nähe zu Wasser, Alkoholen, Aminen und anderen nukleophilen Substanzen, da diese heftige Reaktionen verursachen können. Der Lagerbereich muss gut belüftet sein und über Einrichtungen zur Behandlung eventueller Salzsäuredämpfe verfügen.

Was tun bei Kontakt mit But-2-enoylchlorid?

But-2-enoylchlorid kann ätzende Wirkung haben, besonders in Gegenwart von Feuchtigkeit. Bei Hautkontakt sofort mit viel Wasser spülen und kontaminierte Kleidung entfernen. Bei Augenkontakt mindestens 15 Minuten mit Wasser spülen und umgehend ärztliche Hilfe suchen. Bei Einatmung die betroffene Person an die frische Luft bringen. Vermeiden Sie das Einatmen entstehender Dämpfe. Konsultieren Sie bei allen Expositionsfällen einen Arzt und halten Sie Sicherheitsdatenblätter bereit.

Wie entsorgt man But-2-enoylchlorid sachgerecht?

But-2-enoylchlorid muss als gefährlicher chemischer Abfall über spezialisierte Entsorgungsunternehmen entsorgt werden. Eine direkte Entsorgung über das Abwasser ist aufgrund der Hydrolyse zu Salzsäure strengstens untersagt. Kleine Mengen können unter kontrollierten Bedingungen durch vorsichtige Hydrolyse mit Eis und anschließende Neutralisation unschädlich gemacht werden. Befolgen Sie stets lokale und nationale Vorschriften für die Entsorgung gefährlicher Chemikalien und dokumentieren Sie die Entsorgung entsprechend.

Wie transportiert man But-2-enoylchlorid?

But-2-enoylchlorid ist gemäß ADR-Vorschriften als Gefahrgut der Klasse 8 (ätzende Stoffe), Verpackungsgruppe II klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende UN-Verpackungen und Kennzeichnungen für ätzende Stoffe. Fahrzeuge müssen mit geeigneter Ausrüstung für Notfälle ausgestattet sein und Fahrer benötigen eine ADR-Schulung. Die Sendung muss gegen Feuchtigkeit geschützt und mit entsprechenden Gefahrzetteln versehen sein. Begleitpapiere und Sicherheitsdatenblätter sind mitzuführen.

Unterliegt But-2-enoylchlorid besonderen Regelungen?

But-2-enoylchlorid unterliegt den allgemeinen REACH-Vorschriften der Europäischen Union für chemische Stoffe. Es ist nicht als SVHC (besonders besorgniserregender Stoff) eingestuft. Als reaktive chemische Verbindung können jedoch spezielle Arbeitsschutzbestimmungen und lokale Regelungen gelten. Benutzer sollten sich über aktuelle CLP-Einstufungen informieren und die jeweiligen nationalen Chemikaliengesetze beachten. Regelmäßige Überprüfung der Rechtslage wird empfohlen.

Wo kann man But-2-enoylchlorid in Europa kaufen?

But-2-enoylchlorid ist über OYSI, einen führenden europäischen Distributeur für Spezialchemikalien, erhältlich. OYSI bietet professionelle Beratung und gewährleistet sachgemäße Handhabung und Lieferung chemischer Produkte. Als spezialisierter Großhändler verfügt OYSI über das notwendige Know-how für den Umgang mit reaktiven Chemikalien und kann entsprechende Dokumentation sowie technischen Support bereitstellen. Kontaktieren Sie OYSI für Verfügbarkeit, technische Spezifikationen und Lieferbedingungen.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.