But-2-enoyl chloride
C4H5ClO
but-2-enoyl chloride
Conseil pour But-2-enoyl chloride
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Identification
- Numéro CAS
- 10487-71-5
- Numéro CE
- 234-010-3
- Numéro ONU
- 2920
- PubChem CID
- 79080
Propriétés physico-chimiques
- Formule moléculaire
- C4H5ClO
- Masse molaire
- 104.53 g/mol
- Nom IUPAC
- but-2-enoyl chloride
Identifiants chimiques
- InChI
- InChI=1S/C4H5ClO/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3
- InChI Key
- RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N
Aperçu
Le but-2-enoyl chloride (CAS 10487-71-5) est un chlorure d'acyle insaturé avec une double liaison en position 2 et une réactivité élevée caractéristique. Ce composé organochloré de formule moléculaire C4H5ClO présente une masse molaire de 104,53 g/mol et appartient à la famille des chlorures d'acyle α,β-insaturés. Sa structure particulière combine la réactivité du groupement acyle avec la présence d'une double liaison carbone-carbone, lui conférant des propriétés chimiques distinctes. Contrairement à des chlorures d'acyle aromatiques comme le 4-methoxybenzoyl chloride, le but-2-enoyl chloride possède une chaîne aliphatique courte avec une insaturation qui influence significativement sa réactivité. Cette substance se caractérise par une hydrolyse rapide au contact de l'humidité, libérant de l'acide chlorhydrique et l'acide carboxylique correspondant. Sa classification ADR en classe 8 indique son caractère corrosif, nécessitant des précautions particulières lors de la manipulation et du stockage. Le composé doit être conservé dans des conditions anhydres et dans des contenants résistants à la corrosion pour préserver sa stabilité. Les applications industrielles du but-2-enoyl chloride incluent principalement la synthèse de polymères spécialisés, où sa double liaison peut participer à des réactions de polymérisation, et la production d'intermédiaires pharmaceutiques nécessitant l'introduction d'un groupement but-2-enoyle. Il trouve également usage dans la synthèse de composés organiques complexes en chimie fine, notamment pour la formation de liaisons amide avec des amines ou d'esters avec des alcools. OYSI propose le but-2-enoyl chloride aux professionnels européens avec la qualité et la traçabilité requises pour les applications techniques exigeantes.
Sécurité & Classification
Aucune classification de danger
Cette substance n'est pas classée comme dangereuse selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008.
Transport (ADR)
| Numéro ONU | 2920 |
| Classe ADR | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code tunnel | D/E |
| Proper Shipping Name | Crotonoylchlorid |
| Polluant marin | Non |
Questions fréquentes
Qu'est-ce que le but-2-enoyl chloride ?
Le but-2-enoyl chloride est un composé chimique organique de formule C4H5ClO appartenant à la famille des chlorures d'acyle. Cette substance présente une masse molaire de 104,53 g/mol et porte le numéro CAS 10487-71-5. Il s'agit d'un dérivé chloré de l'acide but-2-énoïque, caractérisé par la présence d'une double liaison carbone-carbone et d'une fonction chlorure d'acyle très réactive.
Quelles sont les propriétés physico-chimiques du but-2-enoyl chloride ?
Le but-2-enoyl chloride se présente généralement sous forme de liquide à température ambiante avec une odeur piquante caractéristique des chlorures d'acyle. Cette substance est très réactive en présence d'eau et d'humidité, provoquant une hydrolyse rapide. Elle est soluble dans les solvants organiques apolaires mais réagit violemment avec l'eau pour former l'acide correspondant et du chlorure d'hydrogène.
À quoi sert le but-2-enoyl chloride ?
Le but-2-enoyl chloride est principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique fine et pharmaceutique. Cette substance sert à introduire le groupement but-2-énoyle dans diverses molécules organiques par réaction d'acylation. Elle est également employée dans la synthèse d'esters, d'amides et d'autres dérivés organiques complexes utilisés dans la production de principes actifs pharmaceutiques et de composés spécialisés.
Comment manipuler le but-2-enoyl chloride en sécurité ?
Le but-2-enoyl chloride doit être manipulé sous atmosphère inerte et en absence d'humidité pour éviter l'hydrolyse. Portez des équipements de protection individuelle complets : gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité étanches et vêtements de protection. Travaillez sous hotte aspirante bien ventilée car cette substance peut dégager des vapeurs irritantes. Évitez tout contact avec la peau et les yeux.
Comment stocker le but-2-enoyl chloride correctement ?
Le but-2-enoyl chloride doit être stocké dans des contenants hermétiquement fermés, à l'abri de l'humidité et dans un endroit frais et sec. Conservez-le dans des récipients en verre ou en matériaux compatibles, à l'écart des bases, des alcools et des substances contenant de l'eau. Le stockage doit se faire dans une zone ventilée, à température contrôlée et à l'abri de la lumière directe.
Que faire en cas de contact avec le but-2-enoyl chloride ?
En cas de contact cutané avec le but-2-enoyl chloride, rincez immédiatement et abondamment à l'eau claire pendant au moins 15 minutes. En cas de contact oculaire, rincez les yeux ouverts sous un jet d'eau douce pendant 15 minutes minimum. Si la substance est inhalée, transportez la personne à l'air frais. Consultez immédiatement un médecin dans tous les cas et apportez la fiche de données de sécurité.
Comment éliminer le but-2-enoyl chloride de manière appropriée ?
Le but-2-enoyl chloride doit être éliminé comme déchet chimique dangereux selon la réglementation locale en vigueur. Ne jamais le déverser dans les égouts ou l'environnement. L'élimination doit être confiée à un prestataire agréé pour le traitement des déchets chimiques. Les petites quantités peuvent être neutralisées avec précaution par hydrolyse contrôlée avant traitement, mais cette opération doit être effectuée par du personnel qualifié.
Comment transporter le but-2-enoyl chloride ?
Le but-2-enoyl chloride est classé ADR classe 8 (matières corrosives) groupe d'emballage II, ce qui impose des conditions de transport strictes. L'emballage doit être conforme aux spécifications UN et étanche. Le transport nécessite une documentation ADR appropriée et le conducteur doit posséder une formation spécifique. Le véhicule doit être équipé d'équipements de sécurité réglementaires et la substance doit être arrimée correctement.
Le but-2-enoyl chloride est-il soumis à des réglementations particulières ?
Le but-2-enoyl chloride est soumis à la réglementation REACH pour l'enregistrement et l'évaluation des substances chimiques en Europe. Bien qu'il ne soit pas classé SVHC (substance extrêmement préoccupante), sa manipulation reste encadrée par le règlement CLP pour la classification et l'étiquetage. Les utilisateurs doivent respecter les obligations de la chaîne d'approvisionnement et maintenir une utilisation conforme aux usages identifiés.
Où acheter du but-2-enoyl chloride en Europe ?
Le but-2-enoyl chloride est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques et de laboratoire. OYSI propose cette substance aux professionnels de l'industrie chimique, pharmaceutique et de la recherche dans toute l'Europe. Pour obtenir des informations sur la disponibilité, les spécifications techniques et les conditions de commande, contactez directement les équipes commerciales d'OYSI qui vous accompagneront dans votre projet.
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Sources des données
Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.