4-methoxybenzoyl chloride
C8H7ClO2
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Identifikation
- CAS-Nummer
- 100-07-2
- EG-Nummer
- 202-816-4
- UN-Nummer
- 1729
- PubChem CID
- 7477
Physikalisch-chemische Eigenschaften
- Summenformel
- C8H7ClO2
- Molare Masse
- 170.59 g/mol
- IUPAC-Name
- 4-methoxybenzoyl chloride
Chemische Identifikatoren
- InChI
- InChI=1S/C8H7ClO2/c1-11-7-4-2-6(3-5-7)8(9)10/h2-5H,1H3
- InChI Key
- MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N
Überblick
4-Methoxybenzoylchlorid (CAS 100-07-2) ist ein aromatisches Säurechlorid mit hoher Reaktivität gegenüber nukleophilen Verbindungen. Diese organische Verbindung mit der Molekularformel C8H7ClO2 gehört zur Klasse der substituierten Benzoylchloride und weist eine charakteristische Methoxygruppe in para-Position auf. Mit einer Molmasse von 170,59 g/mol stellt 4-Methoxybenzoylchlorid einen wichtigen Synthesebaustein in der organischen Chemie dar. Die Substanz zeigt typische Eigenschaften von Säurechloriden und reagiert bereitwillig mit Nukleophilen wie Aminen, Alkoholen und Wasser unter Bildung entsprechender Derivate. Aufgrund seiner chemischen Struktur besitzt 4-Methoxybenzoylchlorid eine erhöhte Reaktivität im Vergleich zu anderen aromatischen Säurechloriden. Die Methoxygruppe wirkt als elektronenschiebender Substituent und beeinflusst sowohl die Reaktionsgeschwindigkeit als auch die Selektivität bei Acylierungsreaktionen. Im Gegensatz zu stärker reaktiven Verbindungen wie Tetrachlorosilan zeigt diese Substanz eine moderate, aber gut kontrollierbare Reaktivität. In der industriellen Anwendung findet 4-Methoxybenzoylchlorid hauptsächlich Verwendung als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Industrie, insbesondere bei der Synthese von Wirkstoffen und Arzneimittelvorläufern. Darüber hinaus dient es als wichtiger Baustein in der Feinchemikalienproduktion zur Herstellung spezieller Ester und Amide. Die Substanz wird auch in der Agrochemie für die Entwicklung von Pflanzenschutzmitteln eingesetzt. Als europäischer Distributor für technische Chemikalien bietet OYSI 4-Methoxybenzoylchlorid in verschiedenen Qualitäten für industrielle Anwendungen an.
Sicherheit & Klassifizierung
Keine Gefahrstoffeinstufung
Diese Substanz ist nicht als gefährlich eingestuft gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008.
Transport (ADR)
| UN-Nummer | 1729 |
| ADR-Klasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Tunnelbeschränkungscode | E |
| Proper Shipping Name | p-Anisoylchlorid, flüssig* |
| Meeresschadstoff | Nein |
Häufige Fragen
Was ist 4-Methoxybenzoylchlorid?
4-Methoxybenzoylchlorid ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H7ClO2 und der CAS-Nummer 100-07-2. Es handelt sich um ein Säurechlorid-Derivat der 4-Methoxybenzoesäure mit einer Molmasse von 170,59 g/mol. Diese Verbindung gehört zur Klasse der aromatischen Acylchloride und zeichnet sich durch ihre hohe Reaktivität gegenüber nucleophilen Reagenzien aus. Sie wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese eingesetzt.
Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat 4-Methoxybenzoylchlorid?
4-Methoxybenzoylchlorid ist typischerweise ein farbloser bis leicht gelblicher Feststoff oder eine Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Die Verbindung besitzt einen charakteristischen stechenden Geruch, der für Säurechloride typisch ist. Sie ist hydrolyseanfällig und reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von 4-Methoxybenzoesäure und Chlorwasserstoff. In organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Toluol oder Diethylether ist sie gut löslich, während sie in polaren protischen Lösungsmitteln instabil ist.
Wofür wird 4-Methoxybenzoylchlorid verwendet?
4-Methoxybenzoylchlorid wird hauptsächlich als Acylierungsreagenz in der organischen Synthese verwendet. Es dient zur Einführung der 4-Methoxybenzoyl-Schutzgruppe in Molekülen und zur Herstellung von Amiden, Estern und anderen Derivaten. In der pharmazeutischen Industrie findet es Anwendung bei der Synthese von Arzneimittelwirkstoffen und Zwischenprodukten. Zusätzlich wird es in der Feinchemikalienproduktion und bei der Herstellung von Agrochemikalien sowie in der Forschung und Entwicklung eingesetzt.
Wie manipuliert man 4-Methoxybenzoylchlorid sicher?
4-Methoxybenzoylchlorid erfordert sorgfältige Handhabung unter Verwendung geeigneter persönlicher Schutzausrüstung. Tragen Sie immer Schutzbrille, Schutzhandschuhe aus chemikalienresistentem Material und einen Laborkittel. Arbeiten Sie ausschließlich unter einem gut funktionierenden Abzug, da die Verbindung korrosive Dämpfe freisetzen kann. Vermeiden Sie jeden Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen. Halten Sie Wasser und feuchte Luft fern, da dies zu einer heftigen Hydrolysereaktion führt.
Wie lagert man 4-Methoxybenzoylchlorid korrekt?
4-Methoxybenzoylchlorid muss an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort gelagert werden, geschützt vor Feuchtigkeit und direktem Sonnenlicht. Verwenden Sie luftdicht verschlossene Behälter, vorzugsweise aus Glas oder geeignetem Kunststoff. Die Lagerung sollte getrennt von Wasser, Alkoholen, Aminen und anderen nucleophilen Verbindungen erfolgen. Halten Sie die Substanz von Säuren und Basen fern. Lagern Sie sie bei Temperaturen unter 25°C und stellen Sie sicher, dass der Lagerbereich über eine angemessene Belüftung verfügt.
Was tun bei Kontakt mit 4-Methoxybenzoylchlorid?
4-Methoxybenzoylchlorid erfordert bei Kontakt sofortige Erste-Hilfe-Maßnahmen. Bei Hautkontakt spülen Sie die betroffene Stelle sofort mindestens 15 Minuten lang mit reichlich Wasser ab und entfernen kontaminierte Kleidung. Bei Augenkontakt spülen Sie gründlich mit Wasser und suchen umgehend einen Arzt auf. Nach Einatmen bringen Sie die Person an die frische Luft und sorgen für Ruhe. Bei Verschlucken nicht zum Erbrechen bringen, sondern sofort ärztliche Hilfe suchen. Kontaktieren Sie in allen Fällen einen Arzt oder Giftnotruf.
Wie entsorgt man 4-Methoxybenzoylchlorid ordnungsgemäß?
4-Methoxybenzoylchlorid darf nicht über das normale Abwassersystem oder den Hausmüll entsorgt werden. Die Verbindung muss als Sonderabfall über einen zugelassenen Entsorgungsfachbetrieb entsorgt werden. Kleinere Mengen können durch kontrollierte Hydrolyse mit überschüssigem Wasser oder verdünnter Natronlauge neutralisiert werden, wobei die entstehende Lösung ordnungsgemäß zu entsorgen ist. Beachten Sie dabei alle nationalen und lokalen Vorschriften zur Chemikalienentsorgung. Kontaminierte Verpackungen sind ebenfalls als gefährlicher Abfall zu behandeln.
Wie transportiert man 4-Methoxybenzoylchlorid?
4-Methoxybenzoylchlorid ist nach ADR als Gefahrgut der Klasse 8 (ätzende Stoffe), Verpackungsgruppe II klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende Kennzeichnung und Dokumentation gemäß den Gefahrgutvorschriften. Verwenden Sie nur zugelassene Verpackungen und stellen Sie sicher, dass diese vollständig dicht und gegen Feuchtigkeit geschützt sind. Der Transport muss durch geschultes Personal erfolgen, und das Fahrzeug muss mit entsprechenden Warntafeln und Gefahrzetteln ausgestattet sein. Beachten Sie alle nationalen und internationalen Transportvorschriften für gefährliche Güter.
Unterliegt 4-Methoxybenzoylchlorid besonderen Regelungen?
4-Methoxybenzoylchlorid unterliegt der REACH-Verordnung der Europäischen Union und muss entsprechend registriert sein. Die Substanz ist nicht als SVHC (Substance of Very High Concern) eingestuft. Dennoch müssen Anwender die CLP-Verordnung für Einstufung, Kennzeichnung und Verpackung beachten. Je nach Verwendungszweck können zusätzliche branchenspezifische Regelungen gelten. Industrielle Verwender sollten die entsprechenden Sicherheitsdatenblätter beachten und gegebenenfalls Expositionsszenarien befolgen. Prüfen Sie stets die aktuellen regulatorischen Anforderungen in Ihrem Land.
Wo kann man 4-Methoxybenzoylchlorid in Europa kaufen?
4-Methoxybenzoylchlorid ist über OYSI, einen führenden europäischen Distributor für Chemikalien, erhältlich. OYSI bietet eine zuverlässige Versorgung mit hochwertigen chemischen Produkten und umfassendem Service. Als spezialisierter Chemikalienhändler gewährleistet OYSI die Einhaltung aller europäischen Vorschriften und Standards. Neben der Produktlieferung bietet das Unternehmen technische Beratung und Support für industrielle Anwendungen. Kontaktieren Sie OYSI für spezifische Anfragen zu Verfügbarkeit, technischen Spezifikationen und Lieferbedingungen für 4-Methoxybenzoylchlorid.
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4-methoxybenzoyl chloride ist ein Gefahrgut. Wir unterstützen Sie bei Kennzeichnung, Verpackung und Transportdokumentation.
Datenquellen
Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.