2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid ist ein hochsubstituiertes aromatisches Säurechlorid mit der Summenformel C7HCl5O und der CAS-Nummer 42221-52-3. Diese organische Verbindung enthält einen Benzolring mit vier Chloratomen in den Positionen 2, 3, 4 und 5 sowie eine reaktive Säurechlorid-Funktionsgruppe. Mit einer Molmasse von 278,3 g/mol gehört sie zu den chlorierten Benzoylchloriden und ist aufgrund ihrer hohen Reaktivität ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid ist eine feste kristalline Verbindung bei Raumtemperatur mit charakteristischem stechenden Geruch. Als Säurechlorid reagiert es heftig mit Wasser unter Bildung von Chlorwasserstoff und der entsprechenden Carbonsäure. Die Verbindung ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Chloroform und Toluol, jedoch hydrolyseempfindlich gegenüber Feuchtigkeit. Die hohe Anzahl an Chlorsubstituenten verleiht der Substanz eine erhöhte Dichte und beeinflusst ihre Reaktivität.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid dient hauptsächlich als reaktives Zwischenprodukt in der pharmazeutischen und agrochemischen Industrie. Es wird zur Synthese von Pestiziden, Herbiziden und pharmazeutischen Wirkstoffen eingesetzt, wobei die Säurechlorid-Gruppe mit verschiedenen Nucleophilen reagiert. In der Forschung und Entwicklung wird es für die Herstellung spezieller organischer Verbindungen verwendet. Die multiple Chlorierung macht es besonders wertvoll für die Synthese von bioaktiven Molekülen mit spezifischen elektronischen Eigenschaften.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid erfordert aufgrund seiner ätzenden Eigenschaften und akuten Toxizität strenge Sicherheitsmaßnahmen. Tragen Sie stets säurebeständige Schutzhandschuhe, Schutzbrille und Laborkittel. Arbeiten Sie ausschließlich unter einem gut belüfteten Abzug, da die Substanz reizende Dämpfe freisetzt. Vermeiden Sie jeden Kontakt mit Haut, Augen und Schleimhäuten. Halten Sie Wasser und andere protonenhaltige Lösungsmittel fern, da heftige Reaktionen auftreten können. Bei Arbeiten größerer Mengen ist Atemschutz erforderlich.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid muss in dicht verschlossenen, trockenen Behältern bei Raumtemperatur gelagert werden. Schützen Sie die Substanz unbedingt vor Feuchtigkeit, da sie mit Wasser heftig reagiert. Lagern Sie sie getrennt von Basen, Alkoholen und anderen nucleophilen Reagenzien. Der Lagerbereich sollte gut belüftet und mit säurebeständigen Materialien ausgestattet sein. Verwenden Sie vorzugsweise Originalbehälter aus Glas oder geeignetem Kunststoff. Kennzeichnen Sie alle Behälter deutlich mit Gefahrensymbolen und Datum.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid kann schwere Verätzungen verursachen und erfordert sofortige Erste-Hilfe-Maßnahmen. Bei Hautkontakt spülen Sie die betroffene Stelle mindestens 15 Minuten mit reichlich Wasser und entfernen kontaminierte Kleidung. Bei Augenkontakt spülen Sie sofort mit Wasser und suchen umgehend einen Augenarzt auf. Nach Einatmen bringen Sie die Person an die frische Luft. Bei Verschlucken nicht erbrechen lassen und sofort ärztliche Hilfe anfordern. Kontaktieren Sie in allen Fällen umgehend einen Arzt oder die Giftnotzentrale.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid muss als Sonderabfall gemäß den europäischen und nationalen Vorschriften entsorgt werden. Sammeln Sie Reste in dicht verschlossenen, gekennzeichneten Behältern und übergeben Sie diese an einen zugelassenen Entsorgungsfachbetrieb. Eine Neutralisation durch Laien ist aufgrund der heftigen Reaktion nicht empfohlen. Kontaminierte Materialien wie Handschuhe oder Wischtücher sind ebenfalls als Sonderabfall zu behandeln. Dokumentieren Sie die Entsorgung entsprechend den betrieblichen und gesetzlichen Anforderungen. Entsorgen Sie niemals über das Abwasser oder den Hausmüll.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid ist nach ADR als Gefahrgut der Klasse 8 (ätzende Stoffe) Verpackungsgruppe II klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende Gefahrgutdokumentation, geeignete Verpackung und Kennzeichnung der Transporteinheiten. Verwenden Sie nur zugelassene Verpackungen, die gegen die ätzende Wirkung beständig sind. Der Transport muss durch geschultes Personal erfolgen, das über ADR-Bescheinigungen verfügt. Stellen Sie sicher, dass Notfallausrüstung mitgeführt wird und die Ladung vor Feuchtigkeit geschützt ist.

2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid unterliegt der europäischen REACH-Verordnung und muss bei Verwendung über bestimmte Mengen registriert sein. Die CLP-Verordnung schreibt die Einstufung als ätzend für die Haut (Skin Corr. 1B) und akut toxisch (Acute Tox. 4) vor. Es ist nicht als SVHC-Stoff gelistet, aber aufgrund seiner Eigenschaften können nationale Beschränkungen gelten. Informieren Sie sich über lokale Vorschriften bezüglich Lagerung, Verwendung und Meldepflichten. Beachten Sie auch arbeitsschutzrechtliche Bestimmungen und Grenzwerte am Arbeitsplatz.

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