2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride

C7HCl5O

CAS42221-52-3
GHS07 Gefahrensymbol: Gesundheitsschädlich/Reizend – Ausrufezeichen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
Danger

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Identification

Numéro CAS
42221-52-3
Numéro CE
406-760-3
Numéro ONU
3261
Numéro Index
607-339-00-9
PubChem CID
5463797

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C7HCl5O
Masse molaire
278.30 g/mol
Nom IUPAC
2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C7HCl5O/c8-3-1-2(7(12)13)4(9)6(11)5(3)10/h1H
InChI Key
IROWIXYGGPOJFJ-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride (CAS 42221-52-3) est un chlorure d'acyle aromatique hautement substitué présentant une réactivité élevée et des propriétés corrosives marquées. Ce composé organique halogéné appartient à la famille des chlorures de benzoyle polysubstitués, caractérisé par la présence de quatre atomes de chlore sur le cycle benzénique et d'un groupe chlorure d'acyle. Sa formule moléculaire C7HCl5O et sa masse molaire de 278,3 g/mol reflètent sa structure hautement chlorée, lui conférant des propriétés physico-chimiques particulières et une stabilité thermique notable. Les propriétés de sécurité du 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride exigent une manipulation rigoureuse. Classé comme substance corrosive pour la peau (Skin Corr. 1B), sensibilisante cutanée (Skin Sens. 1) et toxique aiguë (Acute Tox. 4), ce produit nécessite l'utilisation d'équipements de protection individuelle adaptés et de systèmes de ventilation efficaces. Les pictogrammes GHS05 et GHS07 ainsi que le mot signal "Danger" soulignent l'importance des mesures préventives lors de sa manipulation et de son stockage. Dans l'industrie chimique, ce chlorure d'acyle trouve principalement ses applications comme intermédiaire de synthèse pour la production de composés pharmaceutiques et agrochimiques complexes. Il sert également dans la fabrication de polymères spécialisés et comme agent d'acylation sélectif en chimie fine. Contrairement à des amines comme le phenylmethanamine ou le N-cyclohexylcyclohexanamine qui sont des bases organiques, ce chlorure d'acyle présente un caractère électrophile marqué, le rendant particulièrement utile pour les réactions de substitution nucléophile. OYSI propose ce produit chimique technique aux industriels européens, accompagné de la documentation réglementaire complète et des conseils techniques nécessaires à son utilisation sécurisée.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Acute Tox. 4 *; Skin Corr. 1B; Skin Sens. 1

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H302

Nocif en cas d'ingestion.

H314

Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.

H317

Peut provoquer une allergie cutanée.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Contact cutané

Nocif

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact oculaire

Nocif

Mesures en cas de contact avec les yeux

Gestes de premiers secours

  • +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
  • +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
  • +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Ingestion

Nocif

Mesures en cas d'ingestion accidentelle

Gestes de premiers secours

  • +P301EN CAS D'INGESTION:
  • +P330Rincer la bouche.
  • +P331NE PAS faire vomir.
  • +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU3261
Classe ADR8
Groupe d'emballageII
Code tunnelE
Proper Shipping Name2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid, fest
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride est un composé organochloré de formule C7HCl5O, portant le numéro CAS 42221-52-3. Cette substance chimique appartient à la famille des chlorures d'acyle aromatiques, caractérisée par la présence de quatre atomes de chlore sur le cycle benzénique et d'une fonction chlorure d'acyle. Avec une masse molaire de 278,3 g/mol, ce composé présente des propriétés réactives importantes dues à sa fonction acyle hautement électrophile.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques du 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride est un solide cristallin à température ambiante, généralement de couleur blanche à légèrement jaunâtre. Il dégage une odeur âcre caractéristique des chlorures d'acyle. Cette substance est très réactive avec l'eau, s'hydrolysant rapidement pour former l'acide correspondant et de l'acide chlorhydrique. Elle est soluble dans les solvants organiques aprotiques comme le dichlorométhane ou le toluène, mais doit être manipulée en atmosphère anhydre.

À quoi sert le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride sert principalement comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique fine et pharmaceutique. Il est utilisé pour la préparation d'esters, d'amides et d'autres dérivés de l'acide 2,3,4,5-tétrachlorobenzoïque. Cette substance trouve également des applications dans la synthèse de principes actifs pharmaceutiques, de pesticides et de composés organiques complexes nécessitant l'introduction du groupement 2,3,4,5-tétrachlorobenzoyle.

Comment manipuler le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride en sécurité ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride doit être manipulé avec des équipements de protection individuelle complets : gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité étanches, vêtements de protection et protection respiratoire. Travaillez exclusivement sous hotte ventilée ou en atmosphère inerte. Évitez tout contact avec la peau et les yeux car cette substance est corrosive (Skin Corr. 1B) et peut provoquer une sensibilisation cutanée. Maintenez l'environnement de travail sec pour éviter l'hydrolyse.

Comment stocker le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride correctement ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride doit être stocké dans un endroit sec, frais et bien ventilé, à l'abri de l'humidité et de la lumière directe. Utilisez des contenants hermétiquement fermés, de préférence sous atmosphère inerte d'azote ou d'argon. Évitez le stockage près de sources d'eau, d'alcools ou d'amines qui pourraient réagir avec la substance. Maintenez la température de stockage entre 2-8°C si possible et séparez des substances incompatibles selon les règles de ségrégation.

Que faire en cas de contact avec le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride ?

En cas de contact cutané avec le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et retirez les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincez avec de l'eau propre pendant 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes. En cas d'inhalation, transportez la victime à l'air frais. Pour toute exposition, consultez immédiatement un médecin et présentez la fiche de données de sécurité. Ne pas faire vomir en cas d'ingestion accidentelle.

Comment éliminer le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride de manière appropriée ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride doit être éliminé comme déchet chimique dangereux par une entreprise spécialisée agréée. Ne jamais rejeter cette substance dans les égouts, sols ou cours d'eau. L'hydrolyse contrôlée en milieu basique peut être envisagée pour neutraliser de petites quantités, mais doit être réalisée par du personnel qualifié avec équipements appropriés. Respectez la réglementation locale sur les déchets chimiques et documentez l'élimination selon les exigences réglementaires.

Comment transporter le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride est classé comme marchandise dangereuse ADR classe 8 (matières corrosives), groupe d'emballage II. Il doit être transporté dans des emballages homologués UN appropriés, avec étiquetage de danger conforme et documents de transport requis. Le transport doit respecter les dispositions ADR pour les matières corrosives, incluant la formation du conducteur, l'équipement de sécurité du véhicule et les restrictions de circulation. Évitez les chocs et maintenir les contenants hermétiquement fermés.

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride est-il soumis à des réglementations particulières ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride est soumis au règlement REACH et doit être enregistré pour certaines quantités. Il est classé selon le règlement CLP avec les classes de danger Acute Tox. 4, Skin Corr. 1B et Skin Sens. 1, nécessitant un étiquetage avec pictogrammes GHS05 et GHS07. Cette substance n'est pas identifiée comme SVHC mais peut être soumise à des restrictions d'usage selon les applications. Respectez les obligations d'information dans la chaîne d'approvisionnement via les fiches de données de sécurité.

Où acheter le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride en Europe ?

Le 2,3,4,5-tetrachlorobenzoyl chloride est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques et de laboratoire. OYSI propose cette substance avec la documentation réglementaire complète, incluant fiches de données de sécurité conformes et certificats d'analyse. En tant que distributeur établi, OYSI assure un approvisionnement fiable et un support technique qualifié pour accompagner vos projets nécessitant ce réactif spécialisé.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.