Ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate

C12H12O3

ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate

CAS15121-89-8
GHS07 Gefahrensymbol: Gesundheitsschädlich/Reizend – Ausrufezeichen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

Conseil pour Ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate

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Identification

Numéro CAS
15121-89-8
Numéro CE
408-040-4
Numéro ONU
2810
Numéro Index
607-283-00-5
PubChem CID
5369605

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C12H12O3
Masse molaire
204.22 g/mol
Nom IUPAC
ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C12H12O3/c1-2-15-12(14)9-8-11(13)10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8+
InChI Key
ACXLBHHUHSJENU-CMDGGOBGSA-N

Aperçu

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate (CAS 15121-89-8) est un ester α,β-insaturé avec une structure cétonique conjuguée présentant une réactivité électrophile caractéristique. Ce composé organique de formule moléculaire C12H12O3 et de masse molaire 204,22 g/mol appartient à la famille des esters aromatiques α,β-insaturés. Sa structure particulière combine un groupement phényle, une fonction cétone et un système de double liaison conjugué, lui conférant des propriétés chimiques spécifiques recherchées dans diverses applications de synthèse organique. La géométrie E de la double liaison contribue à sa stabilité conformationnelle et influence directement ses propriétés réactionnelles. Du point de vue sécuritaire, cette substance présente des risques significatifs nécessitant des précautions particulières lors de sa manipulation. Classée avec le mot signal "Danger" et les pictogrammes GHS05, GHS07 et GHS09, elle présente une toxicité aiguë modérée, des propriétés irritantes pour la peau, peut causer des lésions oculaires graves et présente un potentiel de sensibilisation cutanée. Sa classification ADR 6.1 indique sa nature de substance toxique pour le transport. L'impact environnemental aquatique aigu nécessite également des mesures de protection appropriées. Les applications industrielles principales incluent la synthèse de produits pharmaceutiques intermédiaires, la fabrication de composés aromatiques spécialisés et son utilisation comme réactif dans des réactions de Michael. Contrairement à des composés comme le 4-chloro-3-methylphenol utilisé en synthèse phénolique, cet ester trouve sa place spécifiquement dans les réactions de formation de liaisons carbone-carbone. OYSI propose l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate avec la documentation technique complète et les certificats d'analyse correspondants pour vos applications industrielles spécialisées.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Acute Tox. 4 *; Acute Tox. 4 *; Skin Irrit. 2; Eye Dam. 1; Skin Sens. 1; Aquatic Acute 1; Aquatic...

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H312

Nocif par contact cutané.

H302

Nocif en cas d'ingestion.

H315

Provoque une irritation cutanée.

H318

Provoque de graves lésions des yeux.

H317

Peut provoquer une allergie cutanée.

H400

Très toxique pour les organismes aquatiques.

H410

Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Contact cutané

Nocif

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact oculaire

Nocif

Mesures en cas de contact avec les yeux

Gestes de premiers secours

  • +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
  • +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
  • +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Ingestion

Nocif

Mesures en cas d'ingestion accidentelle

Gestes de premiers secours

  • +P301EN CAS D'INGESTION:
  • +P330Rincer la bouche.
  • +P331NE PAS faire vomir.
  • +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU2810
Classe ADR6.1
Groupe d'emballageIII
Code tunnelE
Proper Shipping Nametrans-Ethyl-4-oxo-4-phenylcrotonat
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate est un composé chimique organique de formule C12H12O3 et de masse molaire 204,22 g/mol. Il s'agit d'un ester éthylique présentant une structure conjuguée avec un groupe phényle et une fonction cétone. Ce composé porte le numéro CAS 15121-89-8 et présente des propriétés toxiques et irritantes nécessitant des précautions particulières lors de sa manipulation.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques de l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate possède une masse molaire de 204,22 g/mol et une formule brute C12H12O3. En tant qu'ester aromatique conjugué, il présente probablement un aspect cristallin ou huileux à température ambiante. Sa structure contenant un cycle benzénique et une chaîne ester suggère une solubilité limitée dans l'eau mais une bonne solubilité dans les solvants organiques polaires et apolaires.

À quoi sert l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique fine. Sa structure conjuguée avec un groupe phényle en fait un précurseur précieux pour la synthèse de composés pharmaceutiques, de produits agrochimiques ou de matériaux spécialisés. Il peut également servir dans la recherche académique pour le développement de nouvelles molécules bioactives ou de matériaux fonctionnels.

Comment manipuler l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate en sécurité ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate doit être manipulé avec des équipements de protection individuelle complets incluant gants résistants aux produits chimiques, lunettes de protection étanches et blouse de laboratoire. Travaillez impérativement sous hotte aspirante pour éviter l'inhalation et le contact avec les yeux et la peau. Le port d'un masque respiratoire peut être nécessaire selon les quantités manipulées et la ventilation disponible.

Comment stocker l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate correctement ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate doit être stocké dans un local frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe et des sources de chaleur. Utilisez des contenants hermétiquement fermés et étiquetés. En raison de sa classification de danger et de sa toxicité aquatique, séparez-le des produits incompatibles et stockez-le dans une zone sécurisée avec un système de rétention approprié.

Que faire en cas de contact avec l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate ?

En cas de contact cutané avec l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en retirant les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincez immédiatement avec de l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin. En cas d'inhalation, transportez la personne à l'air frais et consultez un médecin si des symptômes persistent.

Comment éliminer l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate de manière appropriée ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate doit être éliminé comme déchet chimique dangereux par un prestataire agréé. Ne le déversez jamais dans les égouts ou l'environnement en raison de sa toxicité aquatique. Les résidus et emballages contaminés doivent également être traités comme déchets dangereux. Respectez la réglementation locale sur les déchets chimiques et documentez l'élimination selon les exigences réglementaires.

Comment transporter l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate est classé ADR 6.1 groupe III, correspondant aux matières toxiques de danger moyen. Il doit être transporté dans des emballages homologués UN avec un étiquetage approprié incluant les pictogrammes de danger. Le transport nécessite une documentation ADR complète et le respect des prescriptions de chargement, d'arrimage et de séparation des matières incompatibles selon la réglementation du transport de matières dangereuses.

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate est-il soumis à des réglementations particulières ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate est soumis au règlement CLP européen avec classification de danger obligatoire et étiquetage GHS (pictogrammes GHS05, GHS07, GHS09). Il entre dans le cadre du règlement REACH pour l'enregistrement et l'autorisation des substances chimiques. Bien qu'il ne soit pas identifié comme substance SVHC, sa manipulation nécessite le respect des obligations de sécurité chimique et de traçabilité réglementaires.

Où acheter l'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate en Europe ?

L'ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques. OYSI propose cette substance avec la documentation de sécurité complète et la conformité réglementaire européenne. Pour obtenir un devis personnalisé, des informations sur la disponibilité ou des conseils techniques, vous pouvez contacter directement les équipes commerciales d'OYSI qui vous accompagneront dans votre approvisionnement.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.