Ethyl carbonochloridate

C3H5ClO2

ethyl carbonochloridate

CAS541-41-3
GHS02 Gefahrensymbol: Entzündbar – Flamme
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
Danger

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Identification

Numéro CAS
541-41-3
Numéro CE
208-778-5
Numéro ONU
1182
Numéro Index
607-020-00-4
PubChem CID
10928

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C3H5ClO2
Masse molaire
108.52 g/mol
Nom IUPAC
ethyl carbonochloridate

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3
InChI Key
RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

L'ethyl carbonochloridate (CAS 541-41-3) est un chloroformate d'alkyle utilisé comme agent d'acylation et intermédiaire de synthèse organique. Ce composé chimique de formule moléculaire C3H5ClO2 présente une masse molaire de 108,52 g/mol et constitue un réactif important dans l'industrie chimique fine. L'ethyl carbonochloridate appartient à la famille des chloroformates, des dérivés chlorés de l'acide carbonique particulièrement réactifs en raison de la présence du groupement carbonyle électrophile adjacent à l'atome de chlore. Cette substance se caractérise par sa haute réactivité et sa classification en tant que liquide inflammable de catégorie 2, nécessitant des précautions strictes de manipulation. Les pictogrammes GHS02, GHS06 et GHS05 avec le mot signal "Danger" indiquent respectivement les risques d'inflammabilité, de toxicité aiguë et de corrosion cutanée de catégorie 1B. Sa classification ADR en classe 6.1 confirme sa nature de substance toxique pour le transport. Les propriétés chimiques de l'ethyl carbonochloridate en font un excellent agent de protection des fonctions aminées en synthèse peptidique et un précurseur pour la formation de liaisons carbamate. Contrairement à des composés comme le 2-(chloromethyl)oxirane qui présente des risques similaires mais une réactivité différente, l'ethyl carbonochloridate offre une sélectivité particulière pour les réactions de carbonylation. Les applications industrielles principales incluent la synthèse pharmaceutique comme intermédiaire dans la production d'antibiotiques et d'antiviraux, la fabrication d'agents de protection en chimie des polymères, et la production d'esters carboxyliques spécialisés pour l'industrie des revêtements. OYSI propose l'ethyl carbonochloridate avec les certifications qualité appropriées pour répondre aux exigences des applications industrielles européennes.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Flam. Liq. 2; Acute Tox. 2 *; Acute Tox. 4 *; Skin Corr. 1B

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H225

Liquide et vapeurs très inflammables.

H330

Mortel par inhalation.

H302

Nocif en cas d'ingestion.

H314

Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Inhalation

Mortel

Mesures en cas d'inhalation de vapeurs ou de poussières

Gestes de premiers secours

  • +P304EN CAS D'INHALATION:
  • +P340Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • +P311Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact cutané

Nocif

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact oculaire

Nocif

Mesures en cas de contact avec les yeux

Gestes de premiers secours

  • +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
  • +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
  • +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Ingestion

Nocif

Mesures en cas d'ingestion accidentelle

Gestes de premiers secours

  • +P301EN CAS D'INGESTION:
  • +P330Rincer la bouche.
  • +P331NE PAS faire vomir.
  • +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU1182
Classe ADR6.1
Groupe d'emballageI
Code tunnelC/D
Proper Shipping NameEthylchlorformiat
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que l'ethyl carbonochloridate ?

L'ethyl carbonochloridate est un composé chimique organochloré de formule C3H5ClO2 et de masse molaire 108,52 g/mol. Il s'agit d'un chloroformate d'éthyle utilisé principalement comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique. Cette substance présente des propriétés dangereuses significatives, étant classée comme liquide inflammable, toxique aigu et corrosif pour la peau selon le règlement CLP européen.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques de l'ethyl carbonochloridate ?

L'ethyl carbonochloridate se présente sous forme de liquide incolore à température ambiante avec une odeur piquante caractéristique. Il est sensible à l'humidité et réagit violemment avec l'eau en libérant du chlorure d'hydrogène. Cette substance est soluble dans les solvants organiques mais se décompose au contact de l'eau. Son point d'ébullition se situe autour de 93°C et il présente une densité supérieure à celle de l'eau.

À quoi sert l'ethyl carbonochloridate ?

L'ethyl carbonochloridate est principalement utilisé comme agent d'acylation et intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique et chimique fine. Il intervient dans la fabrication de carbamates, d'uréthanes et de divers composés organiques. Cette substance est également employée pour la protection de groupes fonctionnels en synthèse organique et dans la production de pesticides et de produits agrochimiques spécialisés.

Comment manipuler l'ethyl carbonochloridate en sécurité ?

L'ethyl carbonochloridate doit être manipulé sous hotte aspirante avec un équipement de protection individuelle complet : gants en nitrile, lunettes de sécurité étanches, blouse de laboratoire et appareil respiratoire si nécessaire. Évitez tout contact avec la peau et les yeux, ainsi que l'inhalation de vapeurs. Travaillez à l'abri de sources d'ignition et maintenez les contenants hermétiquement fermés. Disposez d'un kit de neutralisation d'urgence à proximité.

Comment stocker l'ethyl carbonochloridate correctement ?

L'ethyl carbonochloridate doit être stocké dans un local frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe et des sources d'ignition. Conservez-le dans des contenants hermétiques en matériaux compatibles, séparé des bases, alcools, eau et agents oxydants. La température de stockage ne doit pas dépasser 25°C. Utilisez des zones de stockage équipées de systèmes de rétention et de détection de fuites.

Que faire en cas de contact avec l'ethyl carbonochloridate ?

L'ethyl carbonochloridate provoque des brûlures sévères au contact de la peau et des muqueuses. En cas de contact cutané, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et retirez les vêtements contaminés. Pour contact oculaire, rincez à l'eau pendant 20 minutes en maintenant les paupières ouvertes. En cas d'inhalation, transportez la victime à l'air frais. Consultez immédiatement un médecin dans tous les cas.

Comment éliminer l'ethyl carbonochloridate de manière appropriée ?

L'ethyl carbonochloridate ne doit jamais être rejeté dans l'environnement ou les égouts. Les déchets doivent être confiés à un organisme agréé pour l'élimination de déchets dangereux conformément à la réglementation européenne sur les déchets. La neutralisation doit être effectuée par hydrolyse contrôlée sous hotte avec précautions particulières. Tous les contenants ayant contenu cette substance sont considérés comme déchets dangereux et nécessitent un traitement spécialisé.

Comment transporter l'ethyl carbonochloridate ?

L'ethyl carbonochloridate est classé ADR 6.1 groupe d'emballage I, indiquant un transport de matière toxique très dangereuse. Il nécessite un emballage conforme aux instructions d'emballage P001 et des véhicules équipés selon les dispositions ADR. Le transport doit s'effectuer avec les documents de transport appropriés, la signalisation réglementaire et les équipements de protection et d'intervention d'urgence. Seuls des transporteurs certifiés ADR peuvent assurer son acheminement.

L'ethyl carbonochloridate est-il soumis à des réglementations particulières ?

L'ethyl carbonochloridate est soumis au règlement REACH européen nécessitant un enregistrement pour sa commercialisation. Il est classé selon le règlement CLP avec des phrases de risque H225, H310, H330 et H314. Cette substance n'est pas identifiée comme SVHC mais sa manipulation est strictement encadrée. Les utilisateurs doivent respecter les fiches de données de sécurité et peuvent être soumis à des restrictions d'usage selon les applications envisagées.

Où acheter l'ethyl carbonochloridate en Europe ?

L'ethyl carbonochloridate est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques et de laboratoire. OYSI propose cette substance en différents conditionnements adaptés aux besoins industriels et de recherche, avec livraison dans toute l'Europe en conformité avec la réglementation ADR. Contactez OYSI pour obtenir des informations sur les spécifications techniques, la disponibilité et les conditions commerciales de cette substance réglementée.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.