Aziridine
C2H5N
aziridine
Conseil pour Aziridine
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Identification
- Numéro CAS
- 151-56-4
- Numéro CE
- 205-793-9
- Numéro ONU
- 1185
- Numéro Index
- 613-001-00-1
- PubChem CID
- 9033
Propriétés physico-chimiques
- Formule moléculaire
- C2H5N
- Masse molaire
- 43.07 g/mol
- Nom IUPAC
- aziridine
Identifiants chimiques
- InChI
- InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
- InChI Key
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
Aperçu
L'aziridine (CAS 151-56-4) est un hétérocycle azoté à trois chaînons présentant une haute réactivité chimique et une toxicité significative. Cette molécule cyclique de formule C2H5N constitue le plus petit hétérocycle saturé contenant de l'azote. Avec une masse molaire de 43,07 g/mol, l'aziridine se caractérise par une tension de cycle exceptionnelle qui lui confère une réactivité particulièrement élevée envers les nucléophiles. Cette propriété la rend précieuse comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique, notamment pour la production de polymères et d'agents de réticulation. L'aziridine présente cependant des caractéristiques de sécurité critiques qui nécessitent une manipulation experte. Classée comme substance cancérogène de catégorie 1B et mutagène 1B, elle porte le mot-signal "Danger" et requiert les pictogrammes GHS02, GHS08, GHS06, GHS05 et GHS09. Sa classification ADR 6.1 reflète sa haute toxicité aiguë, tandis que ses propriétés corrosives pour la peau imposent des mesures de protection strictes. Son caractère inflammable complète ce profil de risque élevé. Dans l'industrie, l'aziridine trouve principalement application comme monomère pour la synthèse de polyéthylèneimine, utilisé dans le traitement de l'eau et comme agent de floculation. Elle sert également d'intermédiaire dans la production d'agents antitumoraux et de pesticides. Contrairement au 2-(chlorométhyl)oxirane qui présente une réactivité similaire mais avec un hétéroatome oxygène, l'aziridine offre des possibilités de fonctionnalisation spécifiques grâce à son azote. OYSI met à disposition cette substance technique pour les professionnels disposant des équipements et compétences appropriés pour sa manipulation sécurisée.
Sécurité & Classification
Flam. Liq. 2; Carc. 1B; Muta. 1B; Acute Tox. 2 *; Acute Tox. 1; Acute Tox. 2 *; Skin Corr. 1B; Aq...
Pictogrammes SGH
Flamme
GHS02
Inflammable. Peut s'enflammer au contact de l'air, de l'eau ou de sources de chaleur.
Danger pour la santé
GHS08
Danger grave pour la santé. Peut provoquer le cancer, des lésions d'organes ou des défauts génétiques.
Tête de mort sur tibias
GHS06
Toxicité aiguë. Mortel en cas d'ingestion, de contact cutané ou d'inhalation.
Corrosion
GHS05
Corrosif. Provoque des brûlures graves de la peau et des lésions oculaires.
Environnement
GHS09
Dangereux pour l'environnement. Toxique pour les organismes aquatiques avec des effets à long terme.
HMentions de danger (phrases H)
Décrivent la nature et la gravité du danger
Liquide et vapeurs très inflammables.
Peut provoquer le cancer.
Peut induire des anomalies génétiques.
Mortel par inhalation.
Mortel par contact cutané.
Mortel en cas d'ingestion.
Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.
Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme.
Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).
Premiers secours
Inhalation
Mesures en cas d'inhalation de vapeurs ou de poussières
Gestes de premiers secours
- +P304EN CAS D'INHALATION:
- +P340Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
- +P311Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Mentions de danger associées :
Contact cutané
Mesures en cas de contact avec la peau
Contact oculaire
Mesures en cas de contact avec les yeux
Gestes de premiers secours
- +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
- +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
- +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
- +P313Consulter un médecin.
Mentions de danger associées :
Ingestion
Mesures en cas d'ingestion accidentelle
Gestes de premiers secours
- +P301EN CAS D'INGESTION:
- +P330Rincer la bouche.
- +P331NE PAS faire vomir.
- +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Mentions de danger associées :
Mesures générales
Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)
Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.
Transport (ADR)
| Numéro ONU | 1185 |
| Classe ADR | 6.1 |
| Groupe d'emballage | I |
| Code tunnel | C/D |
| Proper Shipping Name | Ethylenimin, stabilisiert |
| Polluant marin | Non |
Questions fréquentes
Qu'est-ce que l'aziridine ?
L'aziridine est un composé chimique organique de formule C2H5N et de masse molaire 43.07 g/mol. Il s'agit d'un hétérocycle azoté à trois chaînons, constituant l'un des plus petits cycles azotés existants. Cette substance présente des propriétés hautement réactives dues à la tension de cycle importante. L'aziridine est classée comme substance extrêmement dangereuse avec des propriétés cancérogènes, mutagènes et toxiques aigües, nécessitant des précautions particulières lors de sa manipulation et de son utilisation industrielle.
Quelles sont les propriétés physico-chimiques de l'aziridine ?
L'aziridine est un liquide incolore à température ambiante, présentant une odeur ammoniacale caractéristique. Elle est hautement volatile et inflammable, d'où sa classification en liquide inflammable de catégorie 2. Cette substance est miscible à l'eau et aux solvants organiques polaires. Sa structure cyclique tendue la rend extrêmement réactive, particulièrement vis-à-vis des nucléophiles. Elle possède un point d'ébullition relativement bas et une forte tendance à polymériser, nécessitant souvent l'ajout de stabilisants lors du stockage.
À quoi sert l'aziridine ?
L'aziridine sert principalement comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique pour la production de polymères spécialisés et d'agents réticulants. Elle est utilisée dans la fabrication de résines thermostables, d'adhésifs haute performance et de revêtements protecteurs. L'aziridine trouve également des applications dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques comme synthon réactif. Ses propriétés alkylantes sont exploitées pour modifier des polymères naturels et synthétiques, améliorant leurs propriétés mécaniques et leur résistance chimique.
Comment manipuler l'aziridine en sécurité ?
L'aziridine doit être manipulée uniquement sous hotte aspirante avec un équipement de protection individuelle complet : combinaison de protection chimique, gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité étanches et appareil respiratoire isolant. Toute manipulation nécessite l'élimination des sources d'ignition et l'utilisation d'équipements antidéflagrants. Le personnel doit être spécialement formé aux risques cancérogènes et mutagènes. Les zones de travail doivent être surveillées en permanence et équipées de systèmes de détection et d'urgence appropriés.
Comment stocker l'aziridine correctement ?
L'aziridine doit être stockée dans des contenants hermétiques en acier inoxydable ou en verre, dans un local frais, sec et ventilé, à l'abri de la lumière et des sources de chaleur. Le stockage nécessite une zone sécurisée avec accès restreint au personnel autorisé et formé. Elle doit être séparée des acides, bases fortes, agents oxydants et métaux. La température de stockage doit être maintenue basse pour éviter la polymérisation. Des stabilisants peuvent être nécessaires et l'inventaire doit être régulièrement contrôlé.
Que faire en cas de contact avec l'aziridine ?
En cas de contact cutané avec l'aziridine, retirez immédiatement les vêtements contaminés et rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, puis consultez un médecin. En cas d'inhalation, transportez la victime à l'air frais et appelez immédiatement les secours médicaux. En cas de contact oculaire, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant 15 minutes minimum. En cas d'ingestion, ne faites pas vomir et appelez immédiatement un centre antipoison. Toute exposition nécessite une consultation médicale urgente en raison des propriétés cancérogènes.
Comment éliminer l'aziridine de manière appropriée ?
L'aziridine doit être éliminée exclusivement par des entreprises spécialisées agréées pour le traitement des déchets dangereux. Elle ne peut en aucun cas être rejetée dans les égouts, les sols ou l'environnement. Les contenants vides doivent être traités comme des déchets dangereux car ils peuvent contenir des résidus. La destruction s'effectue généralement par incinération à haute température dans des installations spécialisées. Tous les équipements de protection ayant été en contact doivent également être éliminés selon la réglementation des déchets dangereux.
Comment transporter l'aziridine ?
L'aziridine est classée sous la réglementation ADR en classe 6.1 (matières toxiques) groupe d'emballage I, indiquant le plus haut niveau de danger. Le transport nécessite des emballages agréés UN, des véhicules spécialisés et des conducteurs titulaires du certificat ADR. Les documents de transport doivent mentionner la classification de danger et les consignes d'urgence spécifiques. Le transport est soumis à des restrictions de quantité et d'itinéraire. Les véhicules doivent être équipés de matériel d'urgence approprié et respecter les règles de stationnement des matières dangereuses.
L'aziridine est-elle soumise à des réglementations particulières ?
L'aziridine est soumise à des réglementations strictes en raison de ses propriétés cancérogènes et mutagènes de catégorie 1B. Sous REACH, elle nécessite un enregistrement et des autorisations spécifiques pour certains usages. La réglementation CLP impose un étiquetage avec pictogrammes de danger multiples et le mot-signal "Danger". Son utilisation est généralement restreinte aux professionnels qualifiés dans des applications industrielles spécifiques. Des déclarations d'usage et des mesures de gestion des risques renforcées sont obligatoires pour sa mise sur le marché européen.
Où acheter l'aziridine en Europe ?
L'aziridine est disponible chez OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques et de laboratoire. En tant que substance hautement réglementée, son achat nécessite de justifier d'un usage professionnel légitime et du respect des réglementations de sécurité applicables. OYSI peut vous accompagner dans les démarches réglementaires et vous fournir la documentation technique nécessaire. La disponibilité est soumise aux autorisations requises et aux quantités minimales de commande. Contactez nos experts pour connaître les conditions spécifiques de fourniture.
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Sources des données
Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.