Aziridine

C2H5N

aziridine

CAS151-56-4
GHS02 Gefahrensymbol: Entzündbar – Flamme
GHS08 Gefahrensymbol: Gesundheitsgefahr – Gesundheitsgefahr
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

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Identifikation

CAS-Nummer
151-56-4
EG-Nummer
205-793-9
UN-Nummer
1185
Index-Nummer
613-001-00-1
PubChem CID
9033

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C2H5N
Molare Masse
43.07 g/mol
IUPAC-Name
aziridine

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
InChI Key
NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N

Überblick

Aziridine (CAS 151-56-4) ist ein dreigliedriger heterocyclischer Stickstoffverbindung mit hochreaktiven Eigenschaften und erheblichen Sicherheitsrisiken. Diese organische Verbindung mit der Molekularformel C2H5N gehört zur Familie der cyclischen Amine und zeichnet sich durch einen extrem gespannten Dreiring aus Zwei Kohlenstoff- und einem Stickstoffatom aus. Mit einer Molmasse von 43,07 g/mol ist Aziridine eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die aufgrund ihrer Ringspannung außergewöhnlich reaktiv ist. Die Substanz weist kritische Gefährdungsmerkmale auf und ist als krebserregend (Carc. 1B) und erbgutverändernd (Muta. 1B) eingestuft. Die hohe Reaktivität von Aziridine resultiert aus der erheblichen Ringspannung des dreigliedrigen Heterocyclus, was zu spontanen Ringöffnungsreaktionen führt. Diese Eigenschaft macht die Verbindung sowohl industriell wertvoll als auch gefährlich im Umgang. Die Substanz ist hochgiftig bei allen Expositionswegen und verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augenschäden. Aufgrund ihrer Flammbarkeit (Flam. Liq. 2) und des niedrigen Flammpunktes erfordert sie besondere Vorsichtsmaßnahmen bei Lagerung und Transport unter ADR-Klasse 6.1. In der chemischen Industrie findet Aziridine hauptsächlich als Baustein für die Synthese von Polymeren und als Vernetzungsmittel für Beschichtungen Verwendung. Eine weitere bedeutende Anwendung liegt in der Herstellung von pharmazeutischen Zwischenprodukten, wo ihre Reaktivität gezielt für komplexe Syntheseschritte genutzt wird. Im Kontext verwandter Verbindungen wie 2-(Chloromethyl)oxiran zeigt Aziridine ähnliche hochreaktive Eigenschaften von gespannten Ringen. OYSI bietet Aziridine in technischer Qualität für spezialisierte industrielle Anwendungen an, wobei umfassende Sicherheitsdokumentation und fachkundige Beratung selbstverständlich sind.

Sicherheit & Klassifizierung

Gefahr
Einstufung:

Flam. Liq. 2; Carc. 1B; Muta. 1B; Acute Tox. 2 *; Acute Tox. 1; Acute Tox. 2 *; Skin Corr. 1B; Aq...

HGefahrenhinweise (H-Sätze)

Beschreiben Art und Schweregrad der Gefahr

H225

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H350

Kann Krebs erzeugen.

H340

Kann genetische Defekte verursachen.

H330

Lebensgefahr bei Einatmen.

H310

Lebensgefahr bei Hautkontakt.

H300

Lebensgefahr bei Verschlucken.

H314

Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H411

Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Die vollständige Liste der Gefahren- und Sicherheitshinweise finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDS).

Erste-Hilfe-Maßnahmen

Einatmen

Lebensgefahr

Maßnahmen bei Einatmen von Dämpfen oder Staub

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P304BEI EINATMEN:
  • +P340Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • +P311GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Hautkontakt

Lebensgefahr

Maßnahmen bei Berührung mit der Haut

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P302BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:
  • +P352Mit viel Wasser waschen.
  • +P361Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Augenkontakt

Gesundheitsschädlich

Maßnahmen bei Kontakt mit den Augen

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P305BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:
  • +P351Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.
  • +P338Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Verschlucken

Lebensgefahr

Maßnahmen bei versehentlichem Verschlucken

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P301BEI VERSCHLUCKEN:
  • +P330Mund ausspülen.
  • +P331KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • +P310Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Allgemeine Maßnahmen

Notruf 112 | Giftnotruf: +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Die Erste-Hilfe-Maßnahmen basieren auf der CLP-Einstufung und den zugehörigen P-Sätzen. Sie ersetzen nicht das Sicherheitsdatenblatt (SDB). Konsultieren Sie im Ernstfall immer das vollständige SDB und einen Arzt.

Transport (ADR)

UN-Nummer1185
ADR-Klasse6.1
VerpackungsgruppeI
TunnelbeschränkungscodeC/D
Proper Shipping NameEthylenimin, stabilisiert
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist Aziridin?

Aziridin ist eine hochreaktive organische Verbindung mit der Formel C2H5N und einer Molmasse von 43,07 g/mol. Es handelt sich um ein dreimembrigiges cyclisches Amin, das aufgrund seiner Ringspannung extrem reaktiv ist. Aziridin trägt die CAS-Nummer 151-56-4 und gehört zu den gefährlichsten chemischen Substanzen mit multiplen Gefahrenklassen.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat Aziridin?

Aziridin ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit stechendem, ammoniakähnlichem Geruch. Die Verbindung ist wasserlöslich und hochentzündlich (Flam. Liq. 2). Aufgrund des gespannten Dreirings ist Aziridin extrem reaktiv und polymerisiert leicht. Es besitzt einen niedrigen Siedepunkt und hohe Dampfdruckwerte, was die Handhabung zusätzlich erschwert.

Wofür wird Aziridin verwendet?

Aziridin wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie eingesetzt, insbesondere zur Herstellung von Polymeren, Harzen und pharmazeutischen Wirkstoffen. Es dient als Baustein für die Synthese von Ethylenimin-Derivaten und wird in der Oberflächenbehandlung von Textilien verwendet. Aufgrund seiner extremen Toxizität ist die industrielle Anwendung streng reglementiert.

Wie wird Aziridin sicher gehandhabt?

Aziridin erfordert höchste Sicherheitsvorkehrungen mit vollständiger persönlicher Schutzausrüstung: chemikalienbeständige Handschuhe, Vollschutzanzug, Atemschutz und Augenschutz. Die Handhabung muss unter Inertgasatmosphäre in gut belüfteten Bereichen oder Abzügen erfolgen. Zündquellen sind strikt zu vermeiden. Nur geschultes Personal darf mit dieser extrem gefährlichen Substanz arbeiten.

Wie wird Aziridin korrekt gelagert?

Aziridin muss in dicht verschlossenen, korrosionsbeständigen Behältern unter Inertgas bei niedriger Temperatur gelagert werden. Die Lagerung erfolgt in speziellen Gefahrstoffschränken, getrennt von Oxidationsmitteln, Säuren und anderen inkompatiblen Stoffen. Regelmäßige Kontrollen auf Polymerisation sind erforderlich. Lagerräume benötigen Explosionsschutz und Notfall-Belüftungssysteme.

Was ist bei Kontakt mit Aziridin zu tun?

Aziridin verursacht schwere Verätzungen und ist hochgiftig bei allen Expositionswegen. Bei Hautkontakt sofort mit viel Wasser mindestens 15 Minuten spülen und kontaminierte Kleidung entfernen. Bei Inhalation an die frische Luft bringen. Bei Augenkontakt ausgiebig spülen. In allen Fällen ist umgehend medizinische Hilfe zu suchen und das Sicherheitsdatenblatt dem Arzt vorzulegen.

Wie wird Aziridin ordnungsgemäß entsorgt?

Aziridin darf niemals in die Kanalisation oder Umwelt gelangen und muss als Sondermüll über spezialisierte Entsorgungsunternehmen entsorgt werden. Kontaminierte Materialien und leere Behälter gelten ebenfalls als gefährliche Abfälle. Die Entsorgung erfolgt durch kontrollierte Verbrennung in zugelassenen Hochtemperatur-Verbrennungsanlagen unter Einhaltung aller umweltrechtlichen Bestimmungen.

Wie wird Aziridin transportiert?

Aziridin ist als UN-Gefahrgut der Klasse 6.1, Verpackungsgruppe I klassifiziert und unterliegt strengsten Transportvorschriften. Der Transport erfordert zugelassene Verpackungen, entsprechende Kennzeichnung mit GHS-Piktogrammen und ADR-Placards. Nur zertifizierte Gefahrguttransportunternehmen dürfen diese extrem gefährliche Substanz befördern. Spezielle Transportdokumente und Notfallausrüstung sind vorgeschrieben.

Unterliegt Aziridin besonderen Regelungen?

Aziridin unterliegt strengsten Regelungen aufgrund seiner krebserzeugenden (Carc. 1B) und erbgutverändernden (Muta. 1B) Eigenschaften sowie extremen Akuttoxizität. Die Substanz ist REACH-registrierungspflichtig und unterliegt möglicherweise Verwendungsbeschränkungen. Arbeitsplatzgrenzwerte sind extrem niedrig. Import, Verwendung und Abgabe erfordern spezielle Genehmigungen und unterliegen der Chemikalien-Verbotsverordnung.

Wo kann man Aziridin in Europa kaufen?

Aziridin ist aufgrund seiner extremen Gefährlichkeit nur über spezialisierte Chemikalienhändler wie OYSI erhältlich. OYSI als europäischer Distributor für technische Chemikalien kann qualifizierte Kunden mit entsprechenden Lizenzen beliefern. Der Erwerb erfordert Nachweis der fachlichen Qualifikation, geeigneter Sicherheitsausrüstung und ordnungsgemäßer Lagerungsmöglichkeiten sowie behördliche Genehmigungen.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.