[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
C13H25NO4Si
Conseil pour [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
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Identification
- Numéro CAS
- 76855-69-1
- Numéro CE
- 408-050-9
- Numéro ONU
- 3077
- Numéro Index
- 613-186-00-9
- PubChem CID
- 10935078
Propriétés physico-chimiques
- Formule moléculaire
- C13H25NO4Si
- Masse molaire
- 287.43 g/mol
- Nom IUPAC
- [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
Identifiants chimiques
- InChI
- InChI=1S/C13H25NO4Si/c1-8(18-19(6,7)13(3,4)5)10-11(16)14-12(10)17-9(2)15/h8,10,12H,1-7H3,(H,14,16)/t8-,10+,12-/m1/s1
- InChI Key
- GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
Aperçu
Le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate, référencé sous le numéro CAS 76855-69-1, est un composé organosilicié complexe appartenant à la famille des β-lactames. Cette molécule chirale de formule C13H25NO4Si présente une masse molaire de 287,43 g/mol et incorpore un groupement protecteur silylé ainsi qu'un cycle azétidinone caractéristique des antibiotiques β-lactamines. Du point de vue sécuritaire, cette substance présente des propriétés d'irritation oculaire modérée (Eye Irrit. 2) et de sensibilisation cutanée (Skin Sens. 1), nécessitant des précautions de manipulation appropriées. Son impact environnemental se traduit par une toxicité chronique aquatique de catégorie 2, justifiant un étiquetage GHS07 et GHS09 avec le mot signal "Warning". Le transport s'effectue sous classification ADR classe 9, correspondant aux matières dangereuses diverses. Ce composé trouve ses principales applications dans l'industrie pharmaceutique comme intermédiaire de synthèse pour la production d'antibiotiques β-lactamines, notamment dans la préparation de carbapénèmes et autres dérivés thérapeutiques. Il est également utilisé en chimie fine comme building block pour la synthèse de molécules complexes nécessitant une stéréochimie contrôlée. L'industrie de la recherche et développement l'emploie fréquemment dans la mise au point de nouvelles voies de synthèse asymétrique. OYSI met à votre disposition ce réactif spécialisé pour répondre aux besoins spécifiques de vos applications en synthèse organique et pharmaceutique, accompagné de la documentation technique complète nécessaire à son utilisation sécurisée.
Sécurité & Classification
Eye Irrit. 2; Skin Sens. 1; Aquatic Chronic 2
Pictogrammes SGH
HMentions de danger (phrases H)
Décrivent la nature et la gravité du danger
Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).
Premiers secours
Contact cutané
Mesures en cas de contact avec la peau
Gestes de premiers secours
- +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
- +P352Laver abondamment à l'eau.
- +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
- +P313Consulter un médecin.
Mentions de danger associées :
Contact oculaire
Mesures en cas de contact avec les yeux
Gestes de premiers secours
- +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
- +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
- +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
- +P313Consulter un médecin.
Mentions de danger associées :
Mesures générales
Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)
Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.
Transport (ADR)
| Numéro ONU | 3077 |
| Classe ADR | 9 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code tunnel | - |
| Proper Shipping Name | (2R,3R)-3-((R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-ylacetat |
| Polluant marin | Non |
Questions fréquentes
Qu'est-ce que le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
Le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate (CAS 76855-69-1) est un composé organosilicié de formule C13H25NO4Si. Il s'agit d'un dérivé d'azétidinone protégé par un groupe tert-butyldiméthylsilyle et acétylé. Cette molécule chiralle présente une structure complexe avec un cycle azétidinone à quatre chaînons, caractéristique des précurseurs de certains antibiotiques β-lactamines.
Quelles sont les utilisations du [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
Ce composé est principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique, notamment pour la préparation d'antibiotiques β-lactamines. Sa structure azétidinone en fait un précurseur précieux pour la synthèse de carbapénèmes et d'autres antibiotiques. Il trouve également des applications dans la recherche chimique comme building block pour la synthèse de molécules bioactives complexes nécessitant une stéréochimie contrôlée.
Comment manipuler et stocker le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate en sécurité ?
Cette substance nécessite des précautions particulières car elle peut provoquer une irritation oculaire grave et une sensibilisation cutanée. Portez des équipements de protection individuelle (lunettes, gants résistants aux produits chimiques). Manipulez sous hotte ventilée et évitez tout contact avec la peau et les yeux. Stockez dans un endroit sec, frais et bien ventilé, à l'abri de la lumière. Veillez à éviter les rejets dans l'environnement aquatique.
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Quelle est la classification ADR du [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
Cette substance est classée ADR en classe 9 (matières et objets dangereux divers), groupe d'emballage III, indiquant un degré de danger faible. Cette classification implique des exigences de transport spécifiques mais moins restrictives que les classes supérieures. L'expédition doit respecter les réglementations de transport des matières dangereuses, avec un emballage approprié et une documentation conforme. Les quantités limitées peuvent bénéficier d'exemptions partielles selon la réglementation en vigueur.
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