[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
C13H25NO4Si
Conseil pour [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
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Identification
- Numéro CAS
- 76855-69-1
- Numéro CE
- 408-050-9
- Numéro ONU
- 3077
- Numéro Index
- 613-186-00-9
- PubChem CID
- 10935078
Propriétés physico-chimiques
- Formule moléculaire
- C13H25NO4Si
- Masse molaire
- 287.43 g/mol
- Nom IUPAC
- [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
Identifiants chimiques
- InChI
- InChI=1S/C13H25NO4Si/c1-8(18-19(6,7)13(3,4)5)10-11(16)14-12(10)17-9(2)15/h8,10,12H,1-7H3,(H,14,16)/t8-,10+,12-/m1/s1
- InChI Key
- GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
Aperçu
[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate (CAS 76855-69-1) est un intermédiaire de synthèse organique stéréospécifique avec protection silylée et fonctionnalité azétidine. Ce composé chimique technique de formule moléculaire C13H25NO4Si présente une structure complexe caractéristique des intermédiaires pharmaceutiques avancés. Avec sa masse molaire de 287,43 g/mol, cette molécule combine un cycle azétidinone à quatre membres, un groupe protecteur tert-butyl(diméthyl)silyle et une fonction acétate, conférant une réactivité contrôlée pour les transformations synthétiques. La stéréochimie définie (2R,3R) et (1R) de ce composé en fait un building block précieux pour la synthèse asymétrique, particulièrement dans l'élaboration de molécules biologiquement actives. Le groupe protecteur silylé assure la stabilité de la fonction hydroxyle pendant les étapes de synthèse, tandis que le motif azétidinone offre des possibilités de fonctionnalisation diverse. Du point de vue sécuritaire, cette substance présente une classification Eye Irrit. 2 et Skin Sens. 1, nécessitant des équipements de protection individuelle appropriés lors de sa manipulation. La classification Aquatic Chronic 2 impose également des précautions environnementales strictes. Le transport s'effectue sous classe ADR 9, facilitant la logistique industrielle. Les applications principales incluent la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques, la production de composés bioactifs et la recherche en chimie médicinale. Contrairement à des esters plus simples comme le 2-methylpropyl 2-(oxiran-2-yl)acetate, ce dérivé azétidinone offre des possibilités de cyclisation et de fonctionnalisation spécifiques. OYSI propose ce produit chimique technique aux industriels européens avec documentation complète de conformité et support technique spécialisé.
Sécurité & Classification
Eye Irrit. 2; Skin Sens. 1; Aquatic Chronic 2
Pictogrammes SGH
HMentions de danger (phrases H)
Décrivent la nature et la gravité du danger
Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).
Premiers secours
Contact cutané
Mesures en cas de contact avec la peau
Gestes de premiers secours
- +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
- +P352Laver abondamment à l'eau.
- +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
- +P313Consulter un médecin.
Mentions de danger associées :
Contact oculaire
Mesures en cas de contact avec les yeux
Gestes de premiers secours
- +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
- +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
- +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
- +P313Consulter un médecin.
Mentions de danger associées :
Mesures générales
Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)
Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.
Transport (ADR)
| Numéro ONU | 3077 |
| Classe ADR | 9 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code tunnel | - |
| Proper Shipping Name | (2R,3R)-3-((R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-ylacetat |
| Polluant marin | Non |
Questions fréquentes
Qu'est-ce que le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
Le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate est un composé organique de synthèse de formule C13H25NO4Si. Cette molécule complexe présente une structure azétidinone protégée par un groupe silylé, caractéristique des intermédiaires pharmaceutiques. Avec une masse molaire de 287,43 g/mol et le numéro CAS 76855-69-1, elle est classée comme irritant oculaire et sensibilisant cutané selon la réglementation CLP.
Quelles sont les propriétés physico-chimiques du [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
Ce composé présente une masse molaire de 287,43 g/mol et une formule moléculaire C13H25NO4Si. Sa structure contient un cycle azétidinone avec des groupements protecteurs silylés, conférant une stabilité chimique spécifique. Les propriétés exactes de solubilité, point de fusion et stabilité dépendent des conditions de synthèse et de purification. La présence du groupe tert-butyldiméthylsilyle influence significativement sa réactivité et sa solubilité dans les solvants organiques.
À quoi sert le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
Ce composé sert principalement comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique et chimique fine. Sa structure azétidinone protégée en fait un précurseur précieux pour la synthèse d'antibiotiques β-lactames et d'autres molécules bioactives. Il est utilisé dans les laboratoires de recherche et développement pour la préparation de composés complexes nécessitant une protection sélective des groupes fonctionnels. Son utilisation reste limitée aux applications professionnelles spécialisées.
Comment manipuler le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate en sécurité ?
La manipulation de ce composé nécessite des équipements de protection individuelle adaptés en raison de sa classification Eye Irrit. 2 et Skin Sens. 1. Portez des lunettes de sécurité, des gants résistants aux produits chimiques et des vêtements de protection. Travaillez sous hotte ventilée pour éviter l'inhalation. Évitez tout contact avec la peau et les yeux. En cas de manipulation prolongée, utilisez un appareil respiratoire approprié. Respectez les bonnes pratiques de laboratoire.
Comment stocker le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate correctement ?
Ce composé doit être stocké dans un endroit sec, frais et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe et de l'humidité. Conservez-le dans des contenants hermétiquement fermés, étiquetés selon la réglementation CLP avec les pictogrammes GHS07 et GHS09. Évitez les sources d'ignition et maintenez une température stable. Séparez-le des substances incompatibles et assurez-vous que la zone de stockage soit accessible uniquement au personnel autorisé et formé.
Que faire en cas de contact avec le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
En cas de contact cutané, retirez immédiatement les vêtements contaminés et rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes. Pour un contact oculaire, rincez immédiatement et abondamment avec de l'eau propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes. En cas d'inhalation, transportez la personne à l'air frais. Consultez un médecin en cas d'irritation persistante ou de réaction allergique. Ne jamais provoquer de vomissements en cas d'ingestion accidentelle.
Comment éliminer le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate de manière appropriée ?
L'élimination de ce composé doit respecter la réglementation locale et européenne sur les déchets chimiques dangereux. Ne jetez jamais ce produit dans les égouts, les sols ou l'environnement en raison de sa classification Aquatic Chronic 2. Contactez un prestataire agréé pour l'enlèvement et le traitement des déchets chimiques. Les contenants vides doivent également être traités comme des déchets dangereux. Documentez l'élimination conformément aux exigences réglementaires de traçabilité.
Comment transporter le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ?
Ce composé est classé ADR classe 9 groupe III, nécessitant un emballage et une documentation conformes à la réglementation du transport de matières dangereuses. Utilisez des emballages homologués et étiquetés correctement avec les marquages réglementaires. Le transport doit être effectué par des transporteurs agréés avec un chauffeur formé ADR. Les documents de transport doivent inclure la fiche de données de sécurité et les consignes d'intervention d'urgence. Respectez les limitations de quantité selon le type de transport.
Le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate est-il soumis à des réglementations particulières ?
Ce composé n'est pas identifié comme substance extrêmement préoccupante (SVHC) sous REACH mais reste soumis aux obligations générales d'enregistrement et d'évaluation. Il est classé selon le règlement CLP avec les mentions de danger Eye Irrit. 2, Skin Sens. 1 et Aquatic Chronic 2. Les utilisateurs doivent respecter les obligations d'information dans la chaîne d'approvisionnement et maintenir les fiches de données de sécurité à jour. Vérifiez les restrictions d'usage spécifiques selon votre secteur d'activité.
Où acheter le [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate en Europe ?
OYSI est votre distributeur européen spécialisé pour l'approvisionnement en [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate de qualité professionnelle. Nous proposons ce composé avec toute la documentation réglementaire nécessaire, incluant certificats d'analyse et fiches de données de sécurité conformes. Notre expertise technique vous accompagne dans le choix des spécifications adaptées à vos applications. Contactez nos équipes pour un devis personnalisé et des conseils d'experts.
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[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate est une marchandise dangereuse. Nous vous aidons pour l'étiquetage, l'emballage et la documentation de transport.
Sources des données
Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.