[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
C13H25NO4Si
Beratung für [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
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Identifikation
- CAS-Nummer
- 76855-69-1
- EG-Nummer
- 408-050-9
- UN-Nummer
- 3077
- Index-Nummer
- 613-186-00-9
- PubChem CID
- 10935078
Physikalisch-chemische Eigenschaften
- Summenformel
- C13H25NO4Si
- Molare Masse
- 287.43 g/mol
- IUPAC-Name
- [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
Chemische Identifikatoren
- InChI
- InChI=1S/C13H25NO4Si/c1-8(18-19(6,7)13(3,4)5)10-11(16)14-12(10)17-9(2)15/h8,10,12H,1-7H3,(H,14,16)/t8-,10+,12-/m1/s1
- InChI Key
- GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
Überblick
[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate (CAS 76855-69-1) ist eine organische Siliciumverbindung mit β-Lactam-Struktur und Schutzgruppen-Funktionalität. Diese spezialisierte organische Verbindung mit der Molekularformel C13H25NO4Si und einer Molmasse von 287,43 g/mol gehört zur Familie der geschützten β-Lactam-Derivate. Die Struktur enthält einen viergliedrigen Azetidinring mit einer charakteristischen Oxo-Gruppe sowie eine tert-Butyldimethylsilyl-Schutzgruppe (TBDMS), die in der organischen Synthesechemie weit verbreitet ist. Das Acetyl-Fragment ergänzt die funktionelle Vielfalt dieser chiralen Verbindung mit definierter (2R,3R,1R)-Stereochemie. Aus sicherheitstechnischer Sicht ist die Substanz als augenreizend (Eye Irrit. 2) und hautsensibilisierend (Skin Sens. 1) klassifiziert, was beim Umgang entsprechende Schutzmaßnahmen erfordert. Die Einstufung als chronisch gewässergefährdend (Aquatic Chronic 2) macht eine sachgerechte Entsorgung erforderlich. Der Gefahrguttransport erfolgt unter ADR-Klasse 9 mit den GHS-Piktogrammen GHS07 und GHS09. In der pharmazeutischen Industrie dient diese Verbindung als wichtiger Synthesebaustein für die Herstellung komplexer β-Lactam-Antibiotika, wobei die TBDMS-Schutzgruppe selektive Reaktionen ermöglicht. In der Feinchemie wird sie als chirales Intermediat für stereoselektive Synthesen eingesetzt. Ähnlich wie andere Schutzgruppen-tragende Verbindungen oder 2-methylpropyl 2-(oxiran-2-yl)acetate findet sie Anwendung in der pharmazeutischen Forschung und Entwicklung. OYSI bietet diese hochspezialisierte Verbindung für professionelle Anwender in der pharmazeutischen und chemischen Industrie an.
Sicherheit & Klassifizierung
Eye Irrit. 2; Skin Sens. 1; Aquatic Chronic 2
GHS-Piktogramme
HGefahrenhinweise (H-Sätze)
Beschreiben Art und Schweregrad der Gefahr
Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Die vollständige Liste der Gefahren- und Sicherheitshinweise finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDS).
Erste-Hilfe-Maßnahmen
Hautkontakt
Maßnahmen bei Berührung mit der Haut
Erste-Hilfe-Maßnahmen
- +P302BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:
- +P352Mit viel Wasser waschen.
- +P361Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
- +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Zugehörige Gefahrenhinweise:
Augenkontakt
Maßnahmen bei Kontakt mit den Augen
Erste-Hilfe-Maßnahmen
- +P305BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:
- +P351Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.
- +P338Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
- +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Zugehörige Gefahrenhinweise:
Allgemeine Maßnahmen
Notruf 112 | Giftnotruf: +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)
Die Erste-Hilfe-Maßnahmen basieren auf der CLP-Einstufung und den zugehörigen P-Sätzen. Sie ersetzen nicht das Sicherheitsdatenblatt (SDB). Konsultieren Sie im Ernstfall immer das vollständige SDB und einen Arzt.
Transport (ADR)
| UN-Nummer | 3077 |
| ADR-Klasse | 9 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Tunnelbeschränkungscode | - |
| Proper Shipping Name | (2R,3R)-3-((R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-ylacetat |
| Meeresschadstoff | Nein |
Häufige Fragen
Was ist [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate?
[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ist eine organische Siliziumverbindung mit der Summenformel C13H25NO4Si und einer Molmasse von 287,43 g/mol. Diese Substanz mit der CAS-Nummer 76855-69-1 gehört zur Gruppe der β-Lactam-Derivate und enthält eine Azetidinon-Grundstruktur mit einer tert-Butyldimethylsilyl-Schutzgruppe. Sie wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.
Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate?
Die Substanz besitzt eine Molmasse von 287,43 g/mol und die Summenformel C13H25NO4Si. Aufgrund ihrer organischen Silizium-Struktur ist sie wahrscheinlich eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit oder ein Feststoff bei Raumtemperatur. Die tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe verleiht der Verbindung lipophile Eigenschaften, was ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln begünstigt, während die Wasserlöslichkeit begrenzt ist.
Wofür wird [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate verwendet?
Diese Verbindung dient primär als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen und organischen Synthese. Die β-Lactam-Struktur macht sie zu einem wertvollen Baustein für die Herstellung von Antibiotika oder anderen pharmazeutisch aktiven Substanzen. Die Silyl-Schutzgruppe ermöglicht selektive chemische Transformationen während mehrstufiger Synthesen. Sie findet Anwendung in der Forschung und Entwicklung sowie in der industriellen Produktion komplexer organischer Moleküle.
Wie manipuliert man [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate sicher?
Die Substanz erfordert beim Umgang Schutzausrüstung, da sie als augenreizend (Eye Irrit. 2) und hautsensibilisierend (Skin Sens. 1) klassifiziert ist. Tragen Sie Schutzbrille, Handschuhe und Schutzkleidung. Arbeiten Sie in gut belüfteten Räumen oder unter Abzug, um Hautkontakt und Einatmung zu vermeiden. Bei Arbeiten sollten Sie das GHS07-Warnsymbol beachten und entsprechende Vorsichtsmaßnahmen befolgen.
Wie lagert man [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate korrekt?
Die Verbindung sollte in dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden. Aufgrund der Silyl-Schutzgruppe ist Schutz vor Feuchtigkeit essentiell, da diese zur Hydrolyse führen kann. Lagern Sie die Substanz getrennt von starken Säuren und Basen. Beachten Sie die Umweltgefährdung (Aquatic Chronic 2) und vermeiden Sie jede Freisetzung in die Umwelt. Eine Lagertemperatur zwischen 2-8°C wird empfohlen.
Was tun bei Kontakt mit [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate?
Bei Augenkontakt spülen Sie sofort mindestens 15 Minuten mit reichlich Wasser und konsultieren einen Arzt, da die Substanz augenreizend ist. Bei Hautkontakt waschen Sie die betroffene Stelle gründlich mit Seife und Wasser. Da die Verbindung hautsensibilisierend wirkt, beobachten Sie die Stelle auf allergische Reaktionen. Bei Einatmung bringen Sie die Person an die frische Luft. Kontaktieren Sie bei anhaltenden Beschwerden einen Arzt.
Wie entsorgt man [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate ordnungsgemäß?
Die Entsorgung muss als gefährlicher Abfall über lizenzierte Entsorgungsunternehmen erfolgen. Aufgrund der Umweltgefährdung (Aquatic Chronic 2) darf die Substanz keinesfalls in die Kanalisation oder Umwelt gelangen. Sammeln Sie Reste und kontaminierte Materialien in geeigneten, beschrifteten Behältern. Die Verbrennung sollte in speziellen Anlagen für organische Silikonverbindungen erfolgen. Beachten Sie lokale und nationale Abfallvorschriften sowie das Wasserhaushaltsgesetz.
Wie transportiert man [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate?
Die Substanz ist als ADR Klasse 9 (verschiedene gefährliche Stoffe), Verpackungsgruppe III klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende Kennzeichnung und Dokumentation gemäß ADR-Vorschriften. Verwenden Sie zugelassene Verpackungen für Klasse 9-Güter und stellen Sie sicher, dass Transportdokumente und Sicherheitsdatenblätter verfügbar sind. Bei größeren Mengen sind zusätzliche Vorschriften für den Gefahrguttransport zu beachten. Die Umweltgefährdung muss ebenfalls berücksichtigt werden.
Unterliegt [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate besonderen Vorschriften?
Die Substanz unterliegt der REACH-Verordnung und muss entsprechend registriert sein. Sie ist nicht als SVHC (besonders besorgniserregender Stoff) eingestuft. Dennoch gelten die CLP-Kennzeichnungspflichten aufgrund der Einstufung als augenreizend und hautsensibilisierend. Bei gewerblicher Verwendung sind Arbeitsschutzbestimmungen einzuhalten. Die Umweltgefährdung erfordert besondere Vorsicht beim Umgang und der Lagerung gemäß Wasserhaushaltsgesetz und entsprechenden EU-Richtlinien.
Wo kann man [(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate in Europa kaufen?
OYSI ist Ihr zuverlässiger europäischer Distributor für diese Spezialchemikalie. Als etablierter Chemikalienhändler bietet OYSI professionelle Beratung, sichere Lieferung und alle erforderlichen Dokumentationen einschließlich Sicherheitsdatenblätter und Analysenzertifikate. Kontaktieren Sie OYSI für Verfügbarkeit, Spezifikationen und Preise. Das Unternehmen gewährleistet die ordnungsgemäße Handhabung und den Transport gemäß allen relevanten europäischen Vorschriften für diese ADR Klasse 9-Substanz.
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Datenquellen
Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.