2-chloroaniline

C6H6ClN

CAS27134-26-5
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS08 Gefahrensymbol: Gesundheitsgefahr – Gesundheitsgefahr
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

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Identifikation

CAS-Nummer
27134-26-5
UN-Nummer
2018
Index-Nummer
612-010-00-8
PubChem CID
7240

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C6H6ClN
Molare Masse
127.57 g/mol
IUPAC-Name
2-chloroaniline

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C6H6ClN/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,8H2
InChI Key
AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N

Überblick

2-Chloroaniline (CAS 27134-26-5) ist ein chloriertes Anilinderivat mit ausgeprägter Toxizität und wichtigen industriellen Anwendungen in der organischen Synthese. Diese aromatische Aminverbindung mit der Molekularformel C6H6ClN stellt einen bedeutenden Baustein in der chemischen Industrie dar. Als Derivat des Anilins trägt das Molekül eine Aminogruppe (-NH2) am Benzolring, während die Chlorsubstitution in ortho-Position spezifische reaktive Eigenschaften verleiht. Mit einer Molmasse von 127,57 g/mol zeigt 2-Chloroaniline charakteristische Eigenschaften halogenierter aromatischer Amine. Die Substanz weist erhebliche Sicherheitsrisiken auf, die durch die GHS-Piktogramme für akute Toxizität (GHS06), Gesundheitsgefahr (GHS08) und Umweltgefahr (GHS09) gekennzeichnet sind. Die Einstufung als akut toxisch der Kategorie 3 für verschiedene Expositionswege sowie als spezifisch zielorgantoxisch bei wiederholter Exposition erfordert strikte Schutzmaßnahmen. Die aquatische Toxizität macht besondere Vorsicht bei Lagerung und Handhabung erforderlich. In der industriellen Anwendung dient 2-Chloroaniline primär als Zwischenprodukt für die Synthese von Farbstoffen, Pharmazeutika und Agrochemikalien. Die ortho-Position des Chloratoms ermöglicht spezifische Reaktionen, die bei verwandten Verbindungen wie N-Methylanilin nicht möglich sind. Weitere Einsatzgebiete umfassen die Herstellung von Polymerstabilisatoren und speziellen organischen Verbindungen für die Feinchemie. OYSI bietet 2-Chloroaniline in verschiedenen Qualitäten für industrielle Anwendungen an und gewährleistet dabei vollständige Compliance mit europäischen Sicherheits- und Transportvorschriften der ADR-Klasse 6.1.

Sicherheit & Klassifizierung

Gefahr
Einstufung:

Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; STOT RE 2 *; Aquatic Acute 1; Aquatic Chronic 1

HGefahrenhinweise (H-Sätze)

Beschreiben Art und Schweregrad der Gefahr

H331

Giftig bei Einatmen.

H311

Giftig bei Hautkontakt.

H301

Giftig bei Verschlucken.

H373

Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H400

Sehr giftig für Wasserorganismen.

H410

Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Die vollständige Liste der Gefahren- und Sicherheitshinweise finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDS).

Erste-Hilfe-Maßnahmen

Einatmen

Giftig

Maßnahmen bei Einatmen von Dämpfen oder Staub

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P304BEI EINATMEN:
  • +P340Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • +P311GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Hautkontakt

Giftig

Maßnahmen bei Berührung mit der Haut

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P302BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:
  • +P352Mit viel Wasser waschen.
  • +P361Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Verschlucken

Giftig

Maßnahmen bei versehentlichem Verschlucken

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P301BEI VERSCHLUCKEN:
  • +P330Mund ausspülen.
  • +P331KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • +P310Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Allgemeine Maßnahmen

Notruf 112 | Giftnotruf: +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Die Erste-Hilfe-Maßnahmen basieren auf der CLP-Einstufung und den zugehörigen P-Sätzen. Sie ersetzen nicht das Sicherheitsdatenblatt (SDB). Konsultieren Sie im Ernstfall immer das vollständige SDB und einen Arzt.

Transport (ADR)

UN-Nummer2018
ADR-Klasse6.1
VerpackungsgruppeII
TunnelbeschränkungscodeD/E
Proper Shipping NameChloraniline, Isomere oder Isomerengemisch, fest
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist 2-Chloranilin?

2-Chloranilin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H6ClN und der CAS-Nummer 27134-26-5. Diese aromatische Aminoverbindung gehört zur Gruppe der Chloraniline und weist eine Molmasse von 127,57 g/mol auf. Es handelt sich um ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese, das aufgrund seiner reaktiven Aminogruppe und des Chlorsubstituenten vielseitig einsetzbar ist.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat 2-Chloranilin?

2-Chloranilin ist typischerweise eine gelbliche bis bräunliche Flüssigkeit oder ein kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur. Die Verbindung besitzt einen charakteristischen aromatischen Geruch und ist mäßig wasserlöslich, jedoch gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether. Aufgrund der polaren Aminogruppe und des aromatischen Systems zeigt die Substanz sowohl hydrophile als auch lipophile Eigenschaften.

Wofür wird 2-Chloranilin verwendet?

2-Chloranilin wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen und chemischen Industrie eingesetzt. Es dient zur Synthese von Arzneimittelwirkstoffen, Farbstoffen und Agrochemikalien. In der organischen Chemie wird es für die Herstellung verschiedener substituierter Anilinderivate verwendet. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Produktion von Polymeren und anderen spezialchemischen Produkten.

Wie manipuliert man 2-Chloranilin sicher?

2-Chloranilin erfordert aufgrund seiner Einstufung als Acute Tox. 3 und STOT RE 2 besondere Vorsichtsmaßnahmen. Tragen Sie immer geeignete persönliche Schutzausrüstung einschließlich Schutzhandschuhen, Schutzbrille und Atemschutz. Arbeiten Sie unter gut belüfteten Bedingungen oder in einem Abzug. Vermeiden Sie Hautkontakt, Einatmen und Verschlucken. Die Verwendung geschlossener Systeme wird empfohlen, um die Exposition zu minimieren.

Wie lagert man 2-Chloranilin korrekt?

2-Chloranilin sollte in dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort gelagert werden. Schützen Sie die Substanz vor direkter Sonneneinstrahlung und Wärmequellen. Aufgrund seiner Umwelttoxizität (Aquatic Acute 1, Aquatic Chronic 1) ist eine sichere Lagerung besonders wichtig. Vermeiden Sie die Lagerung in der Nähe von Oxidationsmitteln und anderen inkompatiblen Stoffen.

Was tun bei Kontakt mit 2-Chloranilin?

2-Chloranilin erfordert sofortige Erste-Hilfe-Maßnahmen bei Kontakt. Bei Hautkontakt spülen Sie die betroffene Stelle mindestens 15 Minuten mit reichlich Wasser und entfernen kontaminierte Kleidung. Bei Augenkontakt spülen Sie gründlich mit Wasser. Bei Einatmen bringen Sie die Person an die frische Luft. Bei Verschlucken nicht erbrechen lassen. Suchen Sie in allen Fällen umgehend medizinische Hilfe auf.

Wie entsorgt man 2-Chloranilin ordnungsgemäß?

2-Chloranilin muss als gefährlicher Abfall gemäß den nationalen und europäischen Vorschriften entsorgt werden. Die Substanz darf nicht in die Kanalisation, Gewässer oder den Boden gelangen. Sammeln Sie Reste in geeigneten, beschrifteten Behältern und übergeben Sie diese an zugelassene Entsorgungsunternehmen. Eine thermische Verwertung in genehmigten Anlagen ist die bevorzugte Entsorgungsmethode für diese umweltgefährdende Chemikalie.

Wie transportiert man 2-Chloranilin?

2-Chloranilin ist als ADR-Klasse 6.1, Verpackungsgruppe II klassifiziert, was bedeutet, dass es als giftiger Stoff mittlerer Gefährlichkeit eingestuft wird. Der Transport erfordert zugelassene Verpackungen und entsprechende Kennzeichnung mit UN-Nummern und Gefahrzetteln. Nur geschulte Personen dürfen den Transport durchführen, und es müssen die ADR-Vorschriften für giftige Stoffe eingehalten werden. Transportdokumente und Sicherheitsdatenblätter sind mitzuführen.

Unterliegt 2-Chloranilin besonderen Vorschriften?

2-Chloranilin unterliegt der REACH-Verordnung und muss bei entsprechenden Mengen registriert werden. Die Substanz ist nicht als SVHC eingestuft, jedoch gelten aufgrund der CLP-Klassifizierung (Acute Tox. 3, STOT RE 2) strenge Kennzeichnungs- und Verpackungsvorschriften. Das Gefahrensignal "Danger" und die Piktogramme GHS06, GHS08 und GHS09 müssen verwendet werden. Nationale Beschränkungen können zusätzlich gelten.

Wo kann man 2-Chloranilin in Europa kaufen?

2-Chloranilin ist über OYSI, einen etablierten europäischen Distributor für Spezialchemikalien, erhältlich. Als erfahrener Anbieter gewährleistet OYSI die ordnungsgemäße Handhabung, Dokumentation und den sicheren Transport dieser regulierten Substanz. Kontaktieren Sie OYSI für Informationen über Verfügbarkeit, technische Spezifikationen und regulatorische Unterstützung. Aufgrund der besonderen Eigenschaften ist eine fachkundige Beratung empfehlenswert.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.