4-chloroaniline

C6H6ClN

CAS106-47-8
GHS08 Gefahrensymbol: Gesundheitsgefahr – Gesundheitsgefahr
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

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Identifikation

CAS-Nummer
106-47-8
EG-Nummer
203-401-0
UN-Nummer
2018
Index-Nummer
612-137-00-9
PubChem CID
7812

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C6H6ClN
Molare Masse
127.57 g/mol
IUPAC-Name
4-chloroaniline

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C6H6ClN/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H,8H2
InChI Key
QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N

Überblick

4-Chloroaniline (CAS 106-47-8) ist ein chloriertes aromatisches Amin mit starker Toxizität und karzinogenen Eigenschaften. Diese organische Verbindung mit der Summenformel C6H6ClN gehört zur Familie der halogenierten Aniline und stellt einen wichtigen Baustein in der chemischen Industrie dar. Mit einer Molmasse von 127,57 g/mol zeigt 4-Chloroaniline charakteristische Eigenschaften aromatischer Amine, weist jedoch aufgrund des Chlorsubstituenten in para-Position erhöhte Reaktivität und deutlich verstärkte toxikologische Risiken auf. Die Substanz ist als karzinogen der Kategorie 1B eingestuft und erfordert daher höchste Sicherheitsvorkehrungen beim Umgang. Zusätzlich zur krebserzeugenden Wirkung zeigt 4-Chloroaniline akute Toxizität über alle Aufnahmewege sowie sensibilisierende Eigenschaften auf der Haut. Die Umweltgefährlichkeit manifestiert sich in der Klassifizierung als gewässergefährdend, was besondere Maßnahmen bei Transport und Lagerung nach ADR-Klasse 6.1 erfordert. In industriellen Anwendungen dient 4-Chloroaniline primär als Zwischenprodukt in der Synthese von Farbstoffen, insbesondere Azofarbstoffen für Textil- und Druckanwendungen. Ein weiteres wichtiges Einsatzgebiet liegt in der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, wo die Verbindung als Vorläufer für verschiedene Herbizide und Fungizide fungiert. Die pharmazeutische Industrie nutzt 4-Chloroaniline zudem als Ausgangsmaterial für spezielle Wirkstoffe. Im Vergleich zu verwandten Verbindungen wie N-Methylaniline zeigt 4-Chloroaniline durch die Halogenierung verstärkte elektrophile Eigenschaften, was sowohl die Reaktivität als auch die biologische Aktivität beeinflusst. OYSI bietet 4-Chloroaniline in technischer Qualität für industrielle Anwendungen mit vollständiger regulatorischer Dokumentation an.

Sicherheit & Klassifizierung

Gefahr
Einstufung:

Carc. 1B; Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Skin Sens. 1; Aquatic Acute 1; Aquatic ...

HGefahrenhinweise (H-Sätze)

Beschreiben Art und Schweregrad der Gefahr

H350

Kann Krebs erzeugen.

H331

Giftig bei Einatmen.

H311

Giftig bei Hautkontakt.

H301

Giftig bei Verschlucken.

H317

Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H400

Sehr giftig für Wasserorganismen.

H410

Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Die vollständige Liste der Gefahren- und Sicherheitshinweise finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDS).

Erste-Hilfe-Maßnahmen

Einatmen

Giftig

Maßnahmen bei Einatmen von Dämpfen oder Staub

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P304BEI EINATMEN:
  • +P340Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • +P311GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Hautkontakt

Giftig

Maßnahmen bei Berührung mit der Haut

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P302BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:
  • +P352Mit viel Wasser waschen.
  • +P361Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Verschlucken

Giftig

Maßnahmen bei versehentlichem Verschlucken

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P301BEI VERSCHLUCKEN:
  • +P330Mund ausspülen.
  • +P331KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • +P310Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Allgemeine Maßnahmen

Notruf 112 | Giftnotruf: +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Die Erste-Hilfe-Maßnahmen basieren auf der CLP-Einstufung und den zugehörigen P-Sätzen. Sie ersetzen nicht das Sicherheitsdatenblatt (SDB). Konsultieren Sie im Ernstfall immer das vollständige SDB und einen Arzt.

Transport (ADR)

UN-Nummer2018
ADR-Klasse6.1
VerpackungsgruppeII
TunnelbeschränkungscodeD/E
Proper Shipping Name4-Chloranilin, fest
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist 4-Chloranilin?

4-Chloranilin ist eine organische Verbindung mit der Formel C6H6ClN und der CAS-Nummer 106-47-8. Es handelt sich um ein aromatisches Amin, bei dem ein Chloratom in para-Position zum Aminogruppe am Benzolring gebunden ist. Die Substanz hat eine Molmasse von 127,57 g/mol und wird als gefährlicher Stoff eingestuft, der krebserregend (Carc. 1B) und akut toxisch ist.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat 4-Chloranilin?

4-Chloranilin ist typischerweise ein kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur mit charakteristischem Geruch. Die Verbindung zeigt begrenzte Wasserlöslichkeit, ist aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton gut löslich. Aufgrund seiner aromatischen Aminstruktur ist es anfällig für Oxidation und kann sich bei Lichteinwirkung verfärben. Die Substanz sollte vor Feuchtigkeit und starken Oxidationsmitteln geschützt werden.

Wofür wird 4-Chloranilin verwendet?

4-Chloranilin wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der chemischen Synthese eingesetzt. Es dient zur Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten und pharmazeutischen Wirkstoffen. In der Textilindustrie wird es für die Produktion bestimmter Azofarbstoffe verwendet. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Synthese von Pestiziden und anderen organischen Chemikalien in der Feinchemie und chemischen Industrie.

Wie manipuliert man 4-Chloranilin sicher?

4-Chloranilin erfordert aufgrund seiner Krebserzeugenden Eigenschaften und akuten Toxizität besondere Vorsichtsmaßnahmen. Tragen Sie immer chemikalienbeständige Handschuhe, Schutzbrille und Laborkittel. Arbeiten Sie ausschließlich unter einem funktionsfähigen Abzug oder in gut belüfteten Bereichen. Vermeiden Sie jeden Haut- und Augenkontakt sowie das Einatmen von Dämpfen. Verwenden Sie bei Bedarf Atemschutzausrüstung und waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände.

Wie lagert man 4-Chloranilin korrekt?

4-Chloranilin muss in fest verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort gelagert werden. Schützen Sie die Substanz vor direktem Sonnenlicht, Feuchtigkeit und Wärmequellen. Lagern Sie sie getrennt von starken Oxidationsmitteln, Säuren und Basen. Aufgrund der krebserzeugenden Eigenschaften sollte der Lagerbereich begrenzt zugänglich sein und entsprechend gekennzeichnet werden. Verwenden Sie säure- und lösungsmittelbeständige Behälter.

Was tun bei Kontakt mit 4-Chloranilin?

Bei Hautkontakt mit 4-Chloranilin spülen Sie die betroffene Stelle sofort mindestens 15 Minuten mit reichlich Wasser ab und entfernen kontaminierte Kleidung. Bei Augenkontakt spülen Sie mit viel Wasser und suchen sofort einen Arzt auf. Falls eingeatmet, bringen Sie die Person an die frische Luft. Bei Verschlucken nicht erbrechen lassen und sofort medizinische Hilfe suchen. In allen Fällen konsultieren Sie umgehend einen Arzt.

Wie entsorgt man 4-Chloranilin ordnungsgemäß?

4-Chloranilin darf nicht über den normalen Hausmüll oder Abwasser entsorgt werden. Die Substanz muss als gefährlicher Abfall behandelt und einem zugelassenen Entsorgungsunternehmen übergeben werden. Sammeln Sie Reste in geeigneten, fest verschlossenen und korrekt etiktierten Behältern. Beachten Sie die örtlichen und nationalen Vorschriften für die Entsorgung krebserzeugender Stoffe. Kontaminierte Verpackungen sind ebenfalls als Sondermüll zu entsorgen.

Wie transportiert man 4-Chloranilin?

4-Chloranilin ist als ADR-Klasse 6.1 (giftige Stoffe) der Verpackungsgruppe II klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende Gefahrgutdokumentation, geprüfte Verpackungen und sachkundige Beförderung nach ADR-Vorschriften. Verwenden Sie nur zugelassene Transportbehälter mit korrekter Kennzeichnung durch Gefahrzettel. Der Fahrer muss über eine gültige ADR-Bescheinigung verfügen und die Transportpapiere sowie Unfallmerkblätter mitführen.

Unterliegt 4-Chloranilin besonderen Vorschriften?

4-Chloranilin unterliegt strengen EU-Vorschriften nach REACH und CLP-Verordnung aufgrund seiner krebserzeugenden Eigenschaften (Carc. 1B). Die Substanz erfordert eine Registrierung bei der ECHA und unterliegt besonderen Beschränkungen für Verwendung und Inverkehrbringen. Arbeitgeber müssen spezielle Schutzmaßnahmen nach der Gefahrstoffverordnung implementieren. Zusätzlich können nationale Chemikaliengesetze weitere Auflagen wie Meldepflichten oder Verwendungsbeschränkungen vorsehen.

Wo kann man 4-Chloranilin in Europa kaufen?

4-Chloranilin ist über OYSI, einen spezialisierten europäischen Distributor für Chemikalien, erhältlich. Als etablierter Anbieter kann OYSI Ihnen qualitativ hochwertige 4-Chloranilin-Produkte mit entsprechenden Sicherheitsdatenblättern und Konformitätsbescheinigungen lieferern. Aufgrund der besonderen Gefahreneigenschaften dieser Substanz erfolgt der Verkauf nur an qualifizierte gewerbliche Anwender mit entsprechender Sachkunde und unter Beachtung aller regulatorischen Anforderungen.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.