1-chloro-4-isocyanatobenzene

C7H4ClNO

CAS104-12-1
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
GHS08 Gefahrensymbol: Gesundheitsgefahr – Gesundheitsgefahr
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

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Identifikation

CAS-Nummer
104-12-1
EG-Nummer
203-176-9
UN-Nummer
2811
Index-Nummer
615-044-00-1
PubChem CID
7693

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C7H4ClNO
Molare Masse
153.56 g/mol
IUPAC-Name
1-chloro-4-isocyanatobenzene

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C7H4ClNO/c8-6-1-3-7(4-2-6)9-5-10/h1-4H
InChI Key
ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N

Überblick

1-Chloro-4-isocyanatobenzene (CAS 104-12-1) ist ein aromatisches Isocyanat mit hochreaktiven funktionellen Gruppen für die Polymerchemie. Diese organische Verbindung mit der Summenformel C7H4ClNO gehört zur Klasse der aromatischen Isocyanate und weist sowohl eine Chlor- als auch eine Isocyanatgruppe am Benzolring auf. Mit einer Molmasse von 153,56 g/mol stellt diese Substanz einen wichtigen Baustein in der chemischen Industrie dar, insbesondere für die Synthese von Polyurethanen und anderen polymeren Materialien. Die Isocyanatgruppe (-NCO) verleiht der Verbindung ihre charakteristische hohe Reaktivität gegenüber nukleophilen Verbindungen wie Alkoholen, Aminen und Wasser. Diese Eigenschaft macht sie zu einem wertvollen Intermediat für verschiedene chemische Reaktionen. Das Chloratom in para-Position zur Isocyanatgruppe beeinflusst sowohl die elektronischen Eigenschaften als auch die Reaktivität der Verbindung. Aufgrund der hohen Reaktivität der Isocyanatgruppe erfordert 1-Chloro-4-isocyanatobenzene besondere Sicherheitsvorkehrungen. Die Substanz ist als akut toxisch (Acute Tox. 2 und 4) klassifiziert und kann schwere Augen- und Hautreizungen verursachen. Besonders kritisch ist die Eigenschaft als Atemwegssensibilisator (Resp. Sens. 1), weshalb eine angemessene Belüftung und persönliche Schutzausrüstung unerlässlich sind. In der industriellen Anwendung findet diese Verbindung hauptsächlich Verwendung bei der Herstellung von Polyurethan-Beschichtungen, als Zwischenprodukt in der Pharmachemie und bei der Synthese spezieller Polymere. Im Gegensatz zu verwandten halogenierten Verbindungen wie 2-Chloroacetaldehyde bietet sie spezifische Vorteile für polymerchemische Anwendungen. OYSI bietet 1-Chloro-4-isocyanatobenzene in technischer Qualität für industrielle Anwendungen an, selbstverständlich unter Einhaltung aller europäischen Sicherheits- und Transportvorschriften.

Sicherheit & Klassifizierung

Gefahr
Einstufung:

Acute Tox. 2 *; Acute Tox. 4 *; STOT SE 3; Skin Irrit. 2; Eye Dam. 1; Resp. Sens. 1; Aquatic Acut...

HGefahrenhinweise (H-Sätze)

Beschreiben Art und Schweregrad der Gefahr

H330

Lebensgefahr bei Einatmen.

H302

Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H335

Kann die Atemwege reizen.

H315

Verursacht Hautreizungen.

H318

Verursacht schwere Augenschäden.

H334

Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

H400

Sehr giftig für Wasserorganismen.

H410

Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Die vollständige Liste der Gefahren- und Sicherheitshinweise finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDS).

Erste-Hilfe-Maßnahmen

Einatmen

Lebensgefahr

Maßnahmen bei Einatmen von Dämpfen oder Staub

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P304BEI EINATMEN:
  • +P340Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • +P311GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Hautkontakt

Reizend

Maßnahmen bei Berührung mit der Haut

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P302BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:
  • +P352Mit viel Wasser waschen.
  • +P361Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Augenkontakt

Gesundheitsschädlich

Maßnahmen bei Kontakt mit den Augen

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P305BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:
  • +P351Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.
  • +P338Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Verschlucken

Gesundheitsschädlich

Maßnahmen bei versehentlichem Verschlucken

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P301BEI VERSCHLUCKEN:
  • +P330Mund ausspülen.
  • +P331KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • +P310Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Allgemeine Maßnahmen

Notruf 112 | Giftnotruf: +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Die Erste-Hilfe-Maßnahmen basieren auf der CLP-Einstufung und den zugehörigen P-Sätzen. Sie ersetzen nicht das Sicherheitsdatenblatt (SDB). Konsultieren Sie im Ernstfall immer das vollständige SDB und einen Arzt.

Transport (ADR)

UN-Nummer2811
ADR-Klasse6.1
VerpackungsgruppeII
TunnelbeschränkungscodeD/E
Proper Shipping Name4-Chlorphenylisocyanat, flüssig*
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist 1-Chlor-4-isocyanatobenzol?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C7H4ClNO und der CAS-Nummer 104-12-1. Diese aromatische Verbindung enthält sowohl eine Chlor- als auch eine Isocyanat-Funktionsgruppe am Benzolring. Mit einer Molmasse von 153,56 g/mol gehört sie zu den halogenierten Isocyanaten und wird hauptsächlich als chemischer Baustein in der organischen Synthese verwendet.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat 1-Chlor-4-isocyanatobenzol?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol ist ein fester Stoff bei Raumtemperatur mit charakteristischem stechenden Geruch, typisch für Isocyanate. Die Verbindung ist hydrolysempfindlich und reagiert mit Wasser unter Bildung von Kohlendioxid. Sie ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Toluol oder Dichlormethan, jedoch praktisch unlöslich in Wasser. Die Substanz ist lichtempfindlich und sollte vor UV-Strahlung geschützt werden.

Wofür wird 1-Chlor-4-isocyanatobenzol verwendet?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol dient hauptsächlich als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen und agrochemischen Industrie. Die Verbindung wird zur Synthese von Harnstoffen, Carbamaten und anderen stickstoffhaltigen Verbindungen eingesetzt. In der Polymerchemie findet sie Anwendung bei der Herstellung spezieller Polyurethane und als Vernetzer. Zusätzlich wird sie in der Forschung und Entwicklung neuer organischer Materialien verwendet.

Wie manipuliert man 1-Chlor-4-isocyanatobenzol sicher?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol erfordert aufgrund seiner akuten Toxizität und sensibilisierenden Eigenschaften besondere Vorsichtsmaßnahmen. Tragen Sie immer Schutzhandschuhe, Schutzbrille und geeignete Atemschutzausrüstung. Arbeiten Sie ausschließlich unter einem gut belüfteten Abzug oder in geschlossenen Systemen. Vermeiden Sie jeden Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen. Stellen Sie sicher, dass Notduschen und Augenspülstationen verfügbar sind.

Wie lagert man 1-Chlor-4-isocyanatobenzol korrekt?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol muss trocken, kühl und vor Licht geschützt gelagert werden. Lagern Sie die Substanz in dicht verschlossenen Originalbehältern bei Temperaturen unter 25°C. Vermeiden Sie jeden Kontakt mit Wasser, Alkoholen, Aminen und anderen nukleophilen Verbindungen, da diese mit der Isocyanat-Gruppe reagieren. Die Lagerung sollte in gut belüfteten Bereichen erfolgen, getrennt von unverträglichen Stoffen.

Was ist bei Kontakt mit 1-Chlor-4-isocyanatobenzol zu tun?

Bei Hautkontakt mit 1-Chlor-4-isocyanatobenzol spülen Sie die betroffene Stelle sofort mindestens 15 Minuten mit reichlich Wasser und entfernen Sie kontaminierte Kleidung. Bei Augenkontakt spülen Sie die Augen gründlich mit Wasser und suchen Sie umgehend ärztliche Hilfe auf. Bei Einatmen bringen Sie die Person an die frische Luft. Kontaktieren Sie in allen Fällen einen Arzt und zeigen Sie das Sicherheitsdatenblatt vor.

Wie entsorgt man 1-Chlor-4-isocyanatobenzol ordnungsgemäß?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol ist als gefährlicher Abfall zu entsorgen und darf nicht über das normale Abwasser oder den Hausmüll beseitigt werden. Die Entsorgung muss über zugelassene Entsorgungsunternehmen für Sonderabfall erfolgen. Reste sollten in den Originalbehältern gesammelt und entsprechend der örtlichen Vorschriften und des Abfallschlüssels klassifiziert werden. Beachten Sie dabei die nationalen und EU-Abfallrichtlinien.

Wie transportiert man 1-Chlor-4-isocyanatobenzol?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol ist als Gefahrgut der ADR-Klasse 6.1 (giftige Stoffe) mit Verpackungsgruppe II klassifiziert. Der Transport erfordert eine entsprechende Gefahrgutdeklaration und -kennzeichnung. Verwenden Sie nur zugelassene Verpackungen und stellen Sie sicher, dass der Transporteur über eine gültige ADR-Berechtigung verfügt. Die Sendung muss mit den entsprechenden Gefahrzetteln und Beförderungspapieren begleitet werden.

Unterliegt 1-Chlor-4-isocyanatobenzol besonderen Regelungen?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol unterliegt der REACH-Verordnung und muss bei Verwendung über 1 Tonne pro Jahr registriert sein. Die Substanz ist nach CLP-Verordnung als gefährlich eingestuft und erfordert entsprechende Kennzeichnung und Sicherheitsdatenblätter. Sie ist nicht als SVHC-Stoff (besonders besorgniserregend) eingestuft. Beachten Sie zusätzlich nationale Arbeitsschutzbestimmungen und eventuelle Mengenbeschränkungen für Isocyanate.

Wo kann man 1-Chlor-4-isocyanatobenzol in Europa kaufen?

1-Chlor-4-isocyanatobenzol können Sie bei OYSI, einem führenden europäischen Distributor für Spezialchemikalien, beziehen. OYSI bietet qualitätsgeprüfte Produkte mit vollständiger Dokumentation und Beratung für industrielle Anwendungen. Als erfahrener Partner unterstützt OYSI Sie bei der sicheren Beschaffung und dem regulatorischen Compliance. Kontaktieren Sie OYSI für Verfügbarkeit, technische Spezifikationen und Lieferbedingungen in Ihrem Land.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.