Ethyl 2-chloroacetate

C4H7ClO2

ethyl 2-chloroacetate

CAS105-39-5
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

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Identification

Numéro CAS
105-39-5
Numéro CE
203-294-0
Numéro ONU
1181
Numéro Index
607-070-00-7
PubChem CID
7751

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C4H7ClO2
Masse molaire
122.55 g/mol
Nom IUPAC
ethyl 2-chloroacetate

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C4H7ClO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3
InChI Key
VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

L'ethyl 2-chloroacetate (CAS 105-39-5) est un ester chloré avec des propriétés alkylantes importantes pour la synthèse organique industrielle. Ce composé chimique, également connu sous sa désignation IUPAC ethyl 2-chloroacetate, constitue un intermédiaire de synthèse polyvalent largement utilisé dans l'industrie chimique fine. Avec sa formule moléculaire C4H7ClO2 et une masse molaire de 122,55 g/mol, cette substance présente une structure ester combinée à un atome de chlore en position alpha, lui conférant une réactivité particulière en tant qu'agent alkylant. L'ethyl 2-chloroacetate se caractérise par sa capacité à participer à diverses réactions de substitution nucléophile, propriété qui le distingue d'autres composés organochlorés. Contrairement à des substances comme la N-methylaniline qui présente des caractéristiques basiques, cet ester chloré manifeste une réactivité électrophile marquée. Du point de vue sécuritaire, ce produit nécessite une manipulation prudente car il est classé comme substance de toxicité aiguë de catégorie 3 par voies orale, cutanée et respiratoire, ainsi que comme polluant aquatique aigu de catégorie 1. Les pictogrammes GHS06 et GHS09 signalent respectivement sa toxicité et son impact environnemental, nécessitant des équipements de protection individuelle adaptés et des mesures de confinement appropriées. Dans l'industrie pharmaceutique, l'ethyl 2-chloroacetate sert principalement à la synthèse d'intermédiaires actifs et de précurseurs médicamenteux. L'industrie des polymères l'utilise également pour la modification de chaînes polymères et la création de monomères fonctionnalisés. En chimie fine, il trouve application dans la production de tensioactifs spécialisés et d'additifs techniques. OYSI propose cette substance chimique technique aux professionnels européens avec la documentation réglementaire complète et les certificats d'analyse correspondants.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Aquatic Acute 1

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H331

Toxique par inhalation.

H311

Toxique par contact cutané.

H301

Toxique en cas d'ingestion.

H400

Très toxique pour les organismes aquatiques.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Inhalation

Toxique

Mesures en cas d'inhalation de vapeurs ou de poussières

Gestes de premiers secours

  • +P304EN CAS D'INHALATION:
  • +P340Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • +P311Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact cutané

Toxique

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Ingestion

Toxique

Mesures en cas d'ingestion accidentelle

Gestes de premiers secours

  • +P301EN CAS D'INGESTION:
  • +P330Rincer la bouche.
  • +P331NE PAS faire vomir.
  • +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU1181
Classe ADR6.1
Groupe d'emballageII
Code tunnelD/E
Proper Shipping NameEthylchloracetat
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que l'ethyl 2-chloroacetate ?

L'ethyl 2-chloroacetate est un composé chimique organique de formule C4H7ClO2, appartenant à la famille des esters chlorés. Cette substance présente une masse molaire de 122,55 g/mol et porte le numéro CAS 105-39-5. Il s'agit d'un intermédiaire de synthèse important en chimie organique, classé comme substance toxique aiguë de catégorie 3 selon le règlement CLP européen.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques de l'ethyl 2-chloroacetate ?

L'ethyl 2-chloroacetate est un liquide incolore à température ambiante, présentant une odeur caractéristique d'ester. Cette substance est peu soluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques comme l'éthanol et l'éther. Son point d'ébullition se situe autour de 144-145°C et sa densité est d'environ 1,16 g/cm³ à 20°C.

À quoi sert l'ethyl 2-chloroacetate ?

L'ethyl 2-chloroacetate sert principalement d'intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique et chimique fine. Cette substance est utilisée pour la production de principes actifs pharmaceutiques, d'herbicides, de fongicides et d'autres composés organiques complexes. Elle intervient également dans la synthèse d'acides aminés et de leurs dérivés, ainsi que dans la fabrication de colorants et de parfums.

Comment manipuler l'ethyl 2-chloroacetate en sécurité ?

L'ethyl 2-chloroacetate doit être manipulé avec des équipements de protection individuelle complets incluant gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité et vêtements de protection. Travaillez impérativement sous hotte aspirante ou dans un local bien ventilé. Évitez tout contact avec la peau, les yeux et l'inhalation des vapeurs. Gardez les contenants hermétiquement fermés et éloignés de sources d'ignition.

Comment stocker l'ethyl 2-chloroacetate correctement ?

L'ethyl 2-chloroacetate doit être stocké dans un local frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe et des sources de chaleur. Conservez les contenants hermétiquement fermés dans leur emballage d'origine. Évitez le stockage avec des bases fortes, des agents oxydants et des métaux alcalins. Respectez les distances de sécurité réglementaires et assurez-vous de la disponibilité d'équipements d'urgence.

Que faire en cas de contact avec l'ethyl 2-chloroacetate ?

En cas de contact cutané avec l'ethyl 2-chloroacetate, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et retirez les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincez les yeux à l'eau claire pendant 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes. En cas d'inhalation, transportez la personne à l'air frais. Consultez immédiatement un médecin dans tous les cas.

Comment éliminer l'ethyl 2-chloroacetate de manière appropriée ?

L'ethyl 2-chloroacetate doit être éliminé comme déchet dangereux selon la réglementation européenne sur les déchets. Ne jamais verser dans les égouts, sols ou cours d'eau en raison de sa toxicité aquatique aiguë. Confiez les déchets à un collecteur agréé pour destruction par incinération haute température dans une installation autorisée. Respectez les codes déchets appropriés et les procédures de traçabilité.

Comment transporter l'ethyl 2-chloroacetate ?

L'ethyl 2-chloroacetate est classé ADR sous la classe 6.1 (matières toxiques), groupe d'emballage II, indiquant un niveau de danger élevé. Le transport doit respecter les réglementations ADR avec emballages homologués, étiquetage approprié et documents de transport conformes. Les véhicules doivent être équipés d'équipements de sécurité spécifiques et les conducteurs formés au transport de matières dangereuses.

L'ethyl 2-chloroacetate est-il soumis à des réglementations particulières ?

L'ethyl 2-chloroacetate est soumis au règlement REACH européen et doit être enregistré pour sa mise sur le marché. Cette substance n'est pas classée SVHC mais est réglementée par le CLP en tant que substance toxique aiguë et dangereuse pour l'environnement aquatique. Des restrictions d'usage peuvent s'appliquer selon les applications et les quantités utilisées dans certains États membres.

Où acheter l'ethyl 2-chloroacetate en Europe ?

L'ethyl 2-chloroacetate est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques. OYSI propose cette substance avec toute la documentation réglementaire requise (fiches de données de sécurité, déclarations de conformité REACH). Contactez directement OYSI pour obtenir des informations sur les conditionnements disponibles, les spécifications techniques et les conditions de livraison en Europe.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.