Benzoyl chloride

C7H5ClO

benzoyl chloride

CAS98-88-4
GHS07 Gefahrensymbol: Gesundheitsschädlich/Reizend – Ausrufezeichen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
Danger

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Identification

Numéro CAS
98-88-4
Numéro CE
202-710-8
Numéro ONU
1736
Numéro Index
607-012-00-0
PubChem CID
7412

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C7H5ClO
Masse molaire
140.56 g/mol
Nom IUPAC
benzoyl chloride

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChI Key
PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

Le chlorure de benzoyle (CAS 98-88-4) est un chlorure d'acyle aromatique avec des propriétés acylantes puissantes et une haute réactivité chimique. Ce composé organique de formule C7H5ClO constitue un intermédiaire chimique essentiel dans l'industrie pharmaceutique et la synthèse organique. Avec sa masse molaire de 140,56 g/mol et son numéro EC 202-710-8, le chlorure de benzoyle se présente sous forme de liquide incolore à température ambiante, dégageant des vapeurs irritantes au contact de l'humidité atmosphérique. Les propriétés chimiques du chlorure de benzoyle en font un réactif particulièrement efficace pour les réactions d'acylation, notamment la réaction de Friedel-Crafts et la synthèse d'amides. Sa haute réactivité nécessite cependant des précautions strictes de manipulation, car il est classé comme substance corrosive pour la peau (Skin Corr. 1B) et sensibilisante (Skin Sens. 1), avec une toxicité aiguë de catégorie 4. Les pictogrammes GHS05 et GHS07 ainsi que le mot signal "Danger" soulignent l'importance du respect des mesures de sécurité lors de sa manipulation. Dans l'industrie, le chlorure de benzoyle trouve ses principales applications dans la production de résines, de plastifiants et de composés pharmaceutiques. Il sert également de précurseur pour la synthèse de colorants et d'agents de protection des cultures. Contrairement à des amines comme la phenylmethanamine qui nécessitent des conditions réactionnelles différentes, le chlorure de benzoyle permet des acylations directes et efficaces. OYSI propose ce réactif de qualité technique pour répondre aux besoins spécifiques de l'industrie chimique européenne.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Acute Tox. 4 *; Acute Tox. 4 *; Acute Tox. 4 *; Skin Corr. 1B; Skin Sens. 1

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H332

Nocif par inhalation.

H312

Nocif par contact cutané.

H302

Nocif en cas d'ingestion.

H314

Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.

H317

Peut provoquer une allergie cutanée.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Inhalation

Nocif

Mesures en cas d'inhalation de vapeurs ou de poussières

Gestes de premiers secours

  • +P304EN CAS D'INHALATION:
  • +P340Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • +P311Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact cutané

Nocif

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact oculaire

Nocif

Mesures en cas de contact avec les yeux

Gestes de premiers secours

  • +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
  • +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
  • +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Ingestion

Nocif

Mesures en cas d'ingestion accidentelle

Gestes de premiers secours

  • +P301EN CAS D'INGESTION:
  • +P330Rincer la bouche.
  • +P331NE PAS faire vomir.
  • +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU1736
Classe ADR8
Groupe d'emballageII
Code tunnelE
Proper Shipping NameBenzoylchlorid
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que le benzoyl chloride ?

Le benzoyl chloride est un composé chimique organique de formule C7H5ClO, également connu sous le nom de chlorure de benzoyle. Cette substance appartient à la famille des chlorures d'acyle et possède une masse molaire de 140,56 g/mol. Le benzoyl chloride est classé comme substance corrosive et toxique, nécessitant des précautions particulières lors de sa manipulation. Il s'agit d'un réactif chimique important utilisé principalement dans l'industrie chimique pour diverses synthèses organiques.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques du benzoyl chloride ?

Le benzoyl chloride est un liquide incolore à température ambiante, présentant une odeur piquante et irritante caractéristique. Cette substance est très réactive avec l'eau, se décomposant rapidement au contact de l'humidité pour former de l'acide benzoïque et de l'acide chlorhydrique. Le benzoyl chloride est soluble dans les solvants organiques apolaires comme le benzène et le toluène, mais réagit violemment avec les solvants protiques. Sa haute réactivité nécessite un stockage en atmosphère sèche.

À quoi sert le benzoyl chloride ?

Le benzoyl chloride est principalement utilisé comme agent d'acylation dans la synthèse organique industrielle. Il sert à la production de plastifiants, de résines, de colorants et de produits pharmaceutiques intermédiaires. Cette substance est également employée dans la fabrication de peroxyde de benzoyle, utilisé comme initiateur de polymérisation et agent de blanchiment. Le benzoyl chloride trouve aussi des applications dans la production d'esters benzoïques et comme réactif dans diverses réactions de substitution électrophile aromatique.

Comment manipuler le benzoyl chloride en sécurité ?

Le benzoyl chloride nécessite le port d'équipements de protection individuelle complets incluant gants résistants aux produits chimiques, lunettes de protection étanches et vêtements de protection. La manipulation doit s'effectuer sous hotte aspirante ou en atmosphère contrôlée pour éviter l'inhalation de vapeurs corrosives. Il est essentiel de travailler en environnement sec car cette substance réagit violemment avec l'eau. Une formation appropriée du personnel et la disponibilité d'équipements de premiers secours sont indispensables avant toute manipulation.

Comment stocker le benzoyl chloride correctement ?

Le benzoyl chloride doit être stocké dans des contenants étanches, résistants à la corrosion, dans un endroit frais et sec, à l'abri de l'humidité et de la lumière directe. Le stockage doit s'effectuer séparément des substances incompatibles telles que l'eau, les alcools, les amines et les bases. Une ventilation adéquate de la zone de stockage est nécessaire pour éviter l'accumulation de vapeurs. Les contenants doivent être clairement étiquetés et la zone d'entreposage doit respecter les réglementations locales sur les substances corrosives.

Que faire en cas de contact avec le benzoyl chloride ?

En cas de contact cutané avec le benzoyl chloride, rincez immédiatement et abondamment la zone affectée avec de l'eau pendant au moins 15 minutes et retirez les vêtements contaminés. En cas d'inhalation, transportez la personne à l'air frais et consultez immédiatement un médecin. Pour un contact oculaire, rincez abondamment avec de l'eau pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes. En cas d'ingestion accidentelle, ne pas faire vomir et consulter immédiatement un médecin. Contactez toujours les services d'urgence pour tout incident grave.

Comment éliminer le benzoyl chloride de manière appropriée ?

Le benzoyl chloride doit être éliminé conformément aux réglementations locales et nationales sur les déchets dangereux. Cette substance ne peut pas être rejetée dans les égouts ou l'environnement en raison de sa corrosivité et toxicité. L'élimination doit être confiée à des entreprises spécialisées dans le traitement des déchets chimiques dangereux. Les contenants vides doivent également être traités comme des déchets dangereux. Une neutralisation préalable par hydrolyse contrôlée peut être envisagée sous supervision technique appropriée avant l'élimination finale.

Comment transporter le benzoyl chloride ?

Le benzoyl chloride est classé comme matière dangereuse de classe ADR 8 (substances corrosives), groupe d'emballage II, nécessitant des précautions particulières pour le transport. L'emballage doit respecter les normes UN appropriées et être correctement étiqueté avec les pictogrammes de danger requis. Le transport doit s'effectuer par des transporteurs agréés pour les matières dangereuses, avec les documents de transport appropriés. Les véhicules doivent être équipés des équipements de sécurité nécessaires et le personnel doit être formé à la manipulation des substances corrosives.

Le benzoyl chloride est-il soumis à des réglementations particulières ?

Le benzoyl chloride est soumis au règlement européen REACH et doit être enregistré pour sa mise sur le marché. Il est également couvert par le règlement CLP concernant la classification et l'étiquetage, nécessitant des pictogrammes de danger GHS05 et GHS07 avec le mot signal 'Danger'. Cette substance peut être soumise à des restrictions d'usage selon les applications et les quantités manipulées. Les utilisateurs doivent respecter les obligations de la fiche de données de sécurité et peuvent nécessiter des autorisations particulières selon les réglementations nationales.

Où acheter le benzoyl chloride en Europe ?

Le benzoyl chloride est disponible auprès de distributeurs spécialisés en produits chimiques industriels comme OYSI, distributeur européen de produits chimiques techniques. OYSI peut vous fournir cette substance avec la documentation réglementaire complète, incluant les fiches de données de sécurité et les certificats d'analyse appropriés. Pour vous procurer du benzoyl chloride, contactez OYSI pour discuter de vos besoins spécifiques, des quantités requises et des conditions de livraison adaptées aux réglementations sur le transport des matières dangereuses.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.