2,2,2-trifluoroacetyl chloride

C2ClF3O

CAS354-32-5

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Identification

Numéro CAS
354-32-5
Numéro CE
206-556-2
Numéro ONU
3057
PubChem CID
61106

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C2ClF3O
Masse molaire
132.47 g/mol
Nom IUPAC
2,2,2-trifluoroacetyl chloride

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C2ClF3O/c3-1(7)2(4,5)6
InChI Key
PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride (CAS 354-32-5) est un chlorure d'acyle fluoré avec une haute réactivité électrophile et des propriétés d'acylation spécifiques. Ce composé organofluoré de formule moléculaire C2ClF3O présente une masse molaire de 132,47 g/mol et constitue un intermédiaire de synthèse particulièrement prisé dans l'industrie chimique fine. Sa structure unique, caractérisée par la présence de trois atomes de fluor sur le carbone adjacent au groupe carbonyle, lui confère des propriétés électroniques distinctives qui influencent considérablement sa réactivité chimique. Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride se distingue par son caractère hautement électrophile, rendant le carbone carbonylique exceptionnellement réactif envers les nucléophiles. Cette propriété en fait un agent d'acylation puissant, particulièrement efficace pour l'introduction de groupements trifluoroacétyle dans diverses molécules organiques. Contrairement à des composés plus simples comme l'iodane ou le bromane, ce dérivé fluoré offre une sélectivité et une efficacité supérieures dans les réactions de fonctionnalisation. En termes de sécurité, ce produit nécessite une manipulation appropriée en raison de sa réactivité élevée, notamment vis-à-vis de l'humidité. Il est classé sous la classe ADR 2, indiquant sa nature de gaz ou substance volatilisable. Les applications industrielles principales incluent la synthèse de produits pharmaceutiques où il sert d'agent de protection pour les groupes aminés, la production d'agrochimiques spécialisés, et la fabrication de matériaux fluorés haute performance. Il trouve également usage dans la recherche et développement pour la création de nouveaux composés bioactifs. OYSI propose ce réactif spécialisé pour répondre aux besoins des industries pharmaceutique, agrochimique et de la chimie fine européenne.

Sécurité & Classification

Aucune classification de danger

Cette substance n'est pas classée comme dangereuse selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008.

Transport (ADR)

Numéro ONU3057
Classe ADR2
Groupe d'emballage
Code tunnelC/D
Proper Shipping NameTrifluoracetylchlorid, unter Druck verflüssigt
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride est un composé organofluoré de formule C2ClF3O, également connu sous le nom de chlorure de trifluoroacétyle. Cette substance présente une masse molaire de 132,47 g/mol et appartient à la famille des halogénures d'acyle. Il s'agit d'un réactif chimique hautement réactif utilisé principalement dans la synthèse organique pour introduire des groupes trifluoroacétyle dans les molécules cibles.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques du 2,2,2-trifluoroacetyl chloride ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride est un liquide incolore à température ambiante, présentant une odeur piquante caractéristique des chlorures d'acyle. Il possède un point d'ébullition relativement bas et est très réactif avec l'eau, se décomposant rapidement en présence d'humidité. Cette substance est soluble dans les solvants organiques apolaires mais réagit violemment avec les composés protiques comme l'eau et les alcools.

À quoi sert le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride sert principalement comme agent d'acylation dans la synthèse organique pharmaceutique et chimique fine. Il est utilisé pour introduire des groupes trifluoroacétyle dans diverses molécules organiques, notamment dans la préparation d'amides et d'esters trifluoroacétylés. Cette substance trouve également des applications dans la synthèse de composés bioactifs et comme intermédiaire dans la production de produits agrochimiques et pharmaceutiques.

Comment manipuler le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride en sécurité ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride doit être manipulé sous hotte aspirante avec des équipements de protection individuelle complets incluant gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité et vêtements de protection. Il convient d'éviter tout contact avec l'humidité et de travailler en atmosphère sèche. Les manipulations doivent se faire à basse température si possible et avec des outils parfaitement secs pour éviter les réactions exothermiques.

Comment stocker le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride correctement ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride doit être stocké dans des contenants hermétiques, à l'abri de l'humidité et dans un endroit frais et sec. Il convient de le maintenir à l'écart des bases, des alcools, des amines et de tout composé protique avec lesquels il réagirait violemment. Le stockage doit se faire dans une zone ventilée, à l'abri de la lumière directe et des sources de chaleur, avec un étiquetage approprié.

Que faire en cas de contact avec le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride ?

En cas de contact cutané avec le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride, il faut immédiatement rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et retirer les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincer immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un médecin. En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais. Dans tous les cas, consulter rapidement un professionnel de santé et présenter la fiche de données de sécurité.

Comment éliminer le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride de manière appropriée ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride doit être éliminé selon la réglementation locale sur les déchets chimiques dangereux. Il ne faut jamais le verser dans les égouts ou l'éliminer avec les déchets ordinaires. La destruction doit être confiée à un prestataire agréé spécialisé dans le traitement des déchets chimiques. Une hydrolyse contrôlée suivie d'une neutralisation peut être envisagée sous supervision d'experts qualifiés.

Comment transporter le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride est classé dans la classe ADR 2, indiquant qu'il s'agit d'une matière gazeuse ou assimilée. Le transport doit respecter la réglementation ADR avec un emballage approprié, un étiquetage conforme et une documentation de transport adéquate. Il convient de faire appel à des transporteurs spécialisés dans les matières dangereuses et de respecter les prescriptions d'emballage et de marquage spécifiques à cette classification.

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride est-il soumis à des réglementations particulières ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride n'est pas identifié comme substance SVHC sous REACH et ne présente pas de classification CLP spécifique selon les données disponibles. Cependant, en tant que substance chimique commercialisée en Europe, elle reste soumise aux obligations générales de REACH concernant l'enregistrement et l'information dans la chaîne d'approvisionnement. Les utilisateurs doivent respecter les bonnes pratiques de manipulation des produits chimiques industriels.

Où acheter le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride en Europe ?

Le 2,2,2-trifluoroacetyl chloride est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé dans les produits chimiques techniques et de synthèse. OYSI propose cette substance avec la documentation technique appropriée et peut vous conseiller sur les conditions de manipulation et de stockage. Pour obtenir des informations sur la disponibilité, les conditionnements et les spécifications techniques, vous pouvez contacter directement les équipes commerciales d'OYSI.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.