2-hydroxyethyl prop-2-enoate

C5H8O3

CAS818-61-1
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

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Identification

Numéro CAS
818-61-1
Numéro CE
212-454-9
Numéro ONU
2922
Numéro Index
607-072-00-8
PubChem CID
13165

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C5H8O3
Masse molaire
116.11 g/mol
Nom IUPAC
2-hydroxyethyl prop-2-enoate

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C5H8O3/c1-2-5(7)8-4-3-6/h2,6H,1,3-4H2
InChI Key
OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate (CAS 818-61-1) est un ester acrylique multifonctionnel avec des propriétés de polymérisation et une fonction hydroxyle réactive. Ce composé organique de formule moléculaire C5H8O3 présente une structure unique combinant un groupe acrylate polymérisable et une fonction hydroxyle terminale, ce qui lui confère une réactivité particulièrement intéressante en chimie des polymères. Avec une masse molaire de 116,11 g/mol, cette substance appartient à la famille des monomères acryliques fonctionnalisés, largement utilisés dans l'industrie des revêtements et des adhésifs. Les propriétés chimiques du 2-hydroxyethyl prop-2-enoate en font un réactif polyvalent, capable de participer à des réactions de polymérisation radicalaire grâce à sa double liaison acrylique, tout en offrant des possibilités de réticulation via son groupe hydroxyle. Cette dualité fonctionnelle le distingue des monomères acryliques simples et permet la création de réseaux polymères aux propriétés mécaniques optimisées. En termes de sécurité, ce produit nécessite une manipulation prudente car il est classé comme substance corrosive pour la peau (Skin Corr. 1B) et sensibilisant cutané (Skin Sens. 1). Les pictogrammes GHS06, GHS05 et GHS09 indiquent respectivement sa toxicité aiguë, ses propriétés corrosives et sa dangerosité pour l'environnement aquatique. Sa classification ADR classe 8 confirme son caractère corrosif pour le transport. Les applications industrielles principales incluent la formulation de résines acryliques pour revêtements haute performance, la production d'adhésifs structuraux et la synthèse d'hydrogels biocompatibles. Contrairement à des composés comme le 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione utilisé comme stabilisant, le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate agit principalement comme monomère réactif dans les formulations. OYSI propose ce monomère acrylique spécialisé pour répondre aux besoins techniques de l'industrie européenne des polymères et revêtements.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Acute Tox. 3 *; Skin Corr. 1B; Skin Sens. 1; Aquatic Acute 1

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H311

Toxique par contact cutané.

H314

Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.

H317

Peut provoquer une allergie cutanée.

H400

Très toxique pour les organismes aquatiques.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Contact cutané

Toxique

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact oculaire

Nocif

Mesures en cas de contact avec les yeux

Gestes de premiers secours

  • +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
  • +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
  • +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU2922
Classe ADR8
Groupe d'emballageII
Code tunnelE
Proper Shipping Name2-Hydroxyethylacrylat, stabilisiert
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate est un ester acrylique de formule chimique C5H8O3 et de masse molaire 116,11 g/mol. Également connu sous le nom d'acrylate d'hydroxyéthyle, ce composé chimique porte le numéro CAS 818-61-1. Il s'agit d'un monomère réactif utilisé principalement dans l'industrie des polymères et des résines. Cette substance présente des propriétés corrosives et toxiques nécessitant des précautions particulières lors de sa manipulation.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques du 2-hydroxyethyl prop-2-enoate ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate se présente généralement sous forme de liquide incolore à légèrement jaunâtre à température ambiante. Il possède une odeur caractéristique d'ester acrylique et est soluble dans l'eau ainsi que dans la plupart des solvants organiques polaires. Sa masse molaire de 116,11 g/mol et sa structure chimique C5H8O3 lui confèrent une réactivité élevée, notamment par polymérisation. Le composé est sensible à la lumière et à la chaleur.

À quoi sert le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate sert principalement comme monomère dans la fabrication de polymères acryliques et de résines thermodurcissables. Il est utilisé dans l'industrie des revêtements, des adhésifs, des encres et des matériaux composites. Sa fonction hydroxyle permet des réactions de réticulation, améliorant l'adhérence et les propriétés mécaniques des produits finis. On le retrouve également dans la production de peintures, vernis et matériaux dentaires nécessitant une polymérisation contrôlée.

Comment manipuler le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate en sécurité ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate nécessite des équipements de protection individuelle complets : gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité étanches, vêtements de protection et protection respiratoire. Travaillez exclusivement sous ventilation efficace ou en atmosphère inerte. Évitez tout contact avec la peau et les yeux en raison de ses propriétés corrosives (Skin Corr. 1B) et sensibilisantes (Skin Sens. 1). Tenez à l'écart des sources de chaleur et de lumière pour prévenir la polymérisation spontanée.

Comment stocker le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate correctement ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate doit être stocké dans un endroit frais, sec et ventilé, à l'abri de la lumière directe et des sources de chaleur. Utilisez des contenants hermétiques résistants à la corrosion, étiquetés conformément au règlement CLP. Séparez-le des agents oxydants, des bases fortes et des amines. Maintenez une température de stockage basse pour éviter la polymérisation spontanée et ajoutez si nécessaire des inhibiteurs de polymérisation. Vérifiez régulièrement l'intégrité des contenants.

Que faire en cas de contact avec le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate ?

En cas de contact cutané avec le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en retirant les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincez immédiatement à l'eau pendant 15 minutes minimum en écartant les paupières. En cas d'inhalation, transportez la personne à l'air frais. En cas d'ingestion, ne pas faire vomir et rincer la bouche. Consultez immédiatement un médecin dans tous les cas en apportant la fiche de données de sécurité.

Comment éliminer le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate de manière appropriée ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate doit être éliminé comme déchet dangereux conformément à la réglementation européenne sur les déchets. Confiez l'élimination à un collecteur agréé spécialisé dans le traitement des déchets chimiques corrosifs et toxiques. Ne jamais déverser dans les égouts, cours d'eau ou sols en raison de sa toxicité aquatique aiguë (Aquatic Acute 1). Neutralisez les petites quantités selon les procédures établies avant élimination. Documentez toutes les opérations d'élimination selon les exigences réglementaires.

Comment transporter le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate est classé ADR en classe 8 (matières corrosives), groupe d'emballage II, nécessitant un transport selon la réglementation des marchandises dangereuses. Utilisez des emballages agréés UN résistants à la corrosion avec étiquetage approprié incluant les pictogrammes GHS05, GHS06 et GHS09. Le transport doit être effectué par des transporteurs certifiés ADR avec documentation complète (lettre de voiture, consignes de sécurité). Vérifiez la compatibilité des matériaux d'emballage et respectez les limitations de quantité.

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate est-il soumis à des réglementations particulières ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate est soumis aux réglementations REACH et CLP européennes mais n'est pas classé comme substance extrêmement préoccupante (SVHC : False). Son étiquetage doit inclure le mot-signal 'Danger' et les mentions de danger correspondant aux classes Acute Tox. 3, Skin Corr. 1B, Skin Sens. 1 et Aquatic Acute 1. Les utilisateurs doivent respecter les obligations d'enregistrement et d'évaluation REACH. Des restrictions d'usage peuvent s'appliquer selon le secteur d'activité et les quantités manipulées.

Où acheter le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate en Europe ?

Le 2-hydroxyethyl prop-2-enoate est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques. OYSI propose cette substance avec la documentation réglementaire complète (fiches de données de sécurité, certificats d'analyse) et assure une logistique adaptée aux marchandises dangereuses classe ADR 8. Les clients bénéficient d'un support technique pour les questions de manipulation, stockage et conformité réglementaire. Contactez OYSI pour obtenir des informations sur les conditionnements disponibles et les modalités de commande.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.