2-chloroacetyl chloride

C2H2Cl2O

CAS79-04-9
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS08 Gefahrensymbol: Gesundheitsgefahr – Gesundheitsgefahr
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

Conseil pour 2-chloroacetyl chloride

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Identification

Numéro CAS
79-04-9
Numéro CE
201-171-6
Numéro ONU
1752
Numéro Index
607-080-00-1
PubChem CID
6577

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C2H2Cl2O
Masse molaire
112.94 g/mol
Nom IUPAC
2-chloroacetyl chloride

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2
InChI Key
VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

Le 2-chloroacétyl chlorure (CAS 79-04-9) est un chlorure d'acyle réactif utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique pharmaceutique et agrochimique. Ce composé organochloré de formule moléculaire C2H2Cl2O présente une masse molaire de 112,94 g/mol et appartient à la famille des chlorures d'acides. Sa structure chimique particulière, comportant à la fois un groupe acyle chloré et un atome de chlore en position alpha, lui confère une réactivité élevée qui en fait un réactif de choix pour de nombreuses synthèses organiques. Le 2-chloroacétyl chlorure se distingue par ses propriétés physico-chimiques spécifiques et sa grande réactivité envers les nucléophiles. Cette substance technique requiert une manipulation experte en raison de sa classification de danger élevée, notamment sa toxicité aiguë de catégorie 3 par voie orale, cutanée et par inhalation, ainsi que ses propriétés corrosives pour la peau de catégorie 1A. Les pictogrammes GHS06, GHS08, GHS05 et GHS09 signalent respectivement sa toxicité, ses effets sur la santé, sa corrosivité et sa dangerosité pour l'environnement aquatique. Dans l'industrie pharmaceutique, ce composé sert d'intermédiaire clé pour la synthèse de principes actifs, tandis que l'industrie agrochimique l'utilise pour la production de pesticides et d'herbicides. Il trouve également des applications dans la synthèse de polymères spécialisés. Contrairement à d'autres composés chlorés comme le 2-chloroacétaldéhyde, le 2-chloroacétyl chlorure offre une voie de fonctionnalisation directe par substitution nucléophile. OYSI propose ce produit chimique technique aux professionnels européens avec la documentation de sécurité complète et la traçabilité requise pour les applications industrielles exigeantes.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; STOT RE 1; Skin Corr. 1A; Aquatic Acute 1

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H331

Toxique par inhalation.

H311

Toxique par contact cutané.

H301

Toxique en cas d'ingestion.

H372

Risque avéré d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée.

H314

Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.

H400

Très toxique pour les organismes aquatiques.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Inhalation

Toxique

Mesures en cas d'inhalation de vapeurs ou de poussières

Gestes de premiers secours

  • +P304EN CAS D'INHALATION:
  • +P340Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • +P311Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact cutané

Toxique

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact oculaire

Nocif

Mesures en cas de contact avec les yeux

Gestes de premiers secours

  • +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
  • +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
  • +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Ingestion

Toxique

Mesures en cas d'ingestion accidentelle

Gestes de premiers secours

  • +P301EN CAS D'INGESTION:
  • +P330Rincer la bouche.
  • +P331NE PAS faire vomir.
  • +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU1752
Classe ADR6.1
Groupe d'emballageI
Code tunnelC/D
Proper Shipping NameChloracetylchlorid
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que le 2-chloroacetyl chloride ?

Le 2-chloroacetyl chloride est un composé chimique organochloré de formule C2H2Cl2O et de masse molaire 112,94 g/mol. Il s'agit d'un chlorure d'acyle très réactif utilisé principalement comme intermédiaire de synthèse en chimie organique. Cette substance présente des dangers significatifs pour la santé et l'environnement, classée comme toxique aiguë, corrosive pour la peau et pouvant causer des dommages aux organes lors d'expositions répétées.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques du 2-chloroacetyl chloride ?

Le 2-chloroacetyl chloride est un liquide incolore à température ambiante, présentant une odeur âcre et piquante caractéristique des chlorures d'acyle. Il est très réactif avec l'eau, se décomposant rapidement en acide chloroacétique et acide chlorhydrique. Cette substance bout vers 105-106°C et présente une densité d'environ 1,42 g/cm³. Elle est soluble dans les solvants organiques apolaires mais réagit violemment avec les composés nucléophiles.

À quoi sert le 2-chloroacetyl chloride ?

Le 2-chloroacetyl chloride est principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse en chimie pharmaceutique et dans l'industrie des produits chimiques fins. Il sert à la préparation d'amides, d'esters et d'autres dérivés chloroacétylés. Cette substance est également employée dans la synthèse de pesticides, d'herbicides et de composés organiques complexes. Son groupe chloroacétyle est particulièrement utile pour introduire des fonctionnalités réactives dans les molécules organiques lors de réactions de substitution nucléophile.

Comment manipuler le 2-chloroacetyl chloride en sécurité ?

Le 2-chloroacetyl chloride doit être manipulé sous hotte aspirante avec un équipement de protection individuelle complet : combinaison de protection chimique, gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité étanches et protection respiratoire. Évitez tout contact avec la peau et les yeux, ainsi que l'inhalation des vapeurs. Travaillez dans un environnement sec car cette substance réagit violemment avec l'humidité. Gardez à portée de main des solutions de rinçage et préparez les procédures d'urgence avant manipulation.

Comment stocker le 2-chloroacetyl chloride correctement ?

Le 2-chloroacetyl chloride doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité et de la lumière directe. Utilisez des contenants hermétiquement fermés, résistants à la corrosion, dans une zone de stockage pour produits toxiques et corrosifs. Évitez le stockage près de bases, d'alcools, d'amines et d'eau. Maintenez la température de stockage stable et installez des systèmes de détection des fuites pour prévenir tout risque d'exposition accidentelle.

Que faire en cas de contact avec le 2-chloroacetyl chloride ?

En cas de contact cutané avec le 2-chloroacetyl chloride, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et retirez les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincez abondamment les yeux ouverts avec de l'eau propre pendant au moins 15 minutes. En cas d'inhalation, transportez la personne à l'air frais et maintenez-la au repos. Dans tous les cas, consultez immédiatement un médecin et apportez la fiche de données de sécurité du produit.

Comment éliminer le 2-chloroacetyl chloride de manière appropriée ?

Le 2-chloroacetyl chloride doit être éliminé comme déchet dangereux selon la réglementation européenne sur les déchets. Ne jamais verser dans les égouts ou l'environnement. Les petites quantités peuvent être neutralisées prudemment avec de l'eau sous hotte aspirante, produisant des solutions d'acides qui nécessitent un traitement spécialisé. Pour les grandes quantités, faites appel à un prestataire agréé pour la collecte et l'incinération en installation autorisée. Documentez toutes les éliminations selon les exigences réglementaires.

Comment transporter le 2-chloroacetyl chloride ?

Le 2-chloroacetyl chloride est classé ADR en classe 6.1 (matières toxiques) groupe d'emballage I, indiquant un niveau de danger élevé. Il doit être transporté dans des emballages agréés UN, avec étiquetage approprié et documentation de transport conforme. Le transport nécessite un véhicule équipé pour les matières dangereuses, un conducteur formé ADR et le respect strict des itinéraires autorisés. Des équipements d'urgence spécifiques doivent accompagner le chargement pour intervenir en cas d'incident.

Le 2-chloroacetyl chloride est-il soumis à des réglementations particulières ?

Le 2-chloroacetyl chloride est soumis au règlement REACH et doit être enregistré pour sa mise sur le marché européen. Il est classé selon le règlement CLP avec plusieurs classes de danger incluant la toxicité aiguë, la corrosion cutanée et la toxicité pour les organes cibles. Bien qu'il ne soit pas identifié comme substance SVHC, son utilisation peut être restreinte dans certaines applications. Les utilisateurs doivent respecter les obligations d'évaluation des risques et de mise en place de mesures de gestion appropriées.

Où acheter le 2-chloroacetyl chloride en Europe ?

Le 2-chloroacetyl chloride est disponible auprès de OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques et de laboratoire. OYSI propose cette substance avec toute la documentation réglementaire requise (fiches de données de sécurité, certificats d'analyse) et assure un service de qualité pour les professionnels. En tant que distributeur expérimenté, OYSI garantit le respect des réglementations de transport et fournit un support technique pour l'utilisation sécurisée de ce produit chimique spécialisé.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.