1H-pyrrole

C4H5N

CAS109-97-7

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Identification

Numéro CAS
109-97-7
Numéro CE
203-724-7
Numéro ONU
1993
PubChem CID
8027

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C4H5N
Masse molaire
67.09 g/mol
Nom IUPAC
1H-pyrrole

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChI Key
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

Le 1H-pyrrole (CAS 109-97-7) est un composé hétérocyclique aromatique à cinq chaînons contenant un atome d'azote et présentant une réactivité chimique distinctive. Ce composé organique de formule moléculaire C4H5N constitue l'un des hétérocycles azotés les plus fondamentaux en chimie organique. Avec sa masse molaire de 67,09 g/mol, le 1H-pyrrole se caractérise par sa structure cyclique plane où l'atome d'azote contribue à l'aromaticité du système par son doublet électronique libre. Cette particularité structurale lui confère des propriétés électroniques uniques qui le distinguent d'autres composés organiques comme le 2,2,5-triméthylhex-4-énal ou l'acétate de 2-éthylbutyle. Le 1H-pyrrole présente une réactivité marquée en substitution électrophile, particulièrement en positions 2 et 5 du cycle. Sa classification ADR en classe 3 indique sa nature inflammable, nécessitant des précautions de manipulation appropriées lors du stockage et du transport. Le composé doit être manipulé dans des conditions contrôlées pour éviter l'exposition à des sources d'ignition et maintenir sa stabilité chimique. Dans l'industrie chimique, le 1H-pyrrole trouve des applications importantes comme intermédiaire de synthèse pour la production de polymères conducteurs, notamment le polypyrrole utilisé en électronique. Il sert également de précurseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de colorants spécialisés. Son rôle comme building block dans la chimie fine en fait un composé recherché pour diverses applications de synthèse organique. OYSI propose le 1H-pyrrole en qualité technique pour répondre aux besoins spécifiques de l'industrie chimique européenne.

Sécurité & Classification

Aucune classification de danger

Cette substance n'est pas classée comme dangereuse selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008.

Transport (ADR)

Numéro ONU1993
Classe ADR3
Groupe d'emballageIII
Code tunnelD/E
Proper Shipping NamePyrrol
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que le 1H-pyrrole ?

Le 1H-pyrrole est un composé hétérocyclique aromatique de formule C4H5N, constitué d'un cycle à cinq atomes dont quatre carbones et un azote. Avec une masse molaire de 67,09 g/mol et le numéro CAS 109-97-7, cette substance organique présente une structure cyclique insaturée caractéristique des composés pyrroles. Il s'agit d'un intermédiaire chimique important utilisé dans diverses synthèses organiques et applications industrielles.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques du 1H-pyrrole ?

Le 1H-pyrrole est un liquide incolore à température ambiante, présentant une odeur caractéristique légèrement sucrée. Il possède un point d'ébullition d'environ 130°C et est partiellement miscible dans l'eau. Ce composé aromatique est sensible à la lumière et à l'air, pouvant se polymériser ou s'oxyder facilement. Il présente des propriétés basiques faibles dues à la présence de l'atome d'azote dans le cycle.

À quoi sert le 1H-pyrrole ?

Le 1H-pyrrole sert principalement comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique et chimique. Il est utilisé pour la fabrication de médicaments, de colorants, d'agents de protection des cultures et de polymères conducteurs. Cette substance trouve également des applications dans la synthèse de composés biologiquement actifs, de parfums et d'additifs pour plastiques. Son caractère aromatique en fait un précurseur précieux pour diverses réactions de substitution électrophile.

Comment manipuler le 1H-pyrrole en sécurité ?

Le 1H-pyrrole doit être manipulé en portant des équipements de protection individuelle appropriés incluant gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité et vêtements de protection. Travaillez sous hotte ventilée ou dans un espace bien aéré pour éviter l'inhalation de vapeurs. Évitez tout contact avec la peau et les yeux. Tenez la substance éloignée des sources d'ignition car elle présente un risque d'inflammabilité.

Comment stocker le 1H-pyrrole correctement ?

Le 1H-pyrrole doit être stocké dans des contenants hermétiques, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe. Conservez-le séparément des agents oxydants forts et des acides pour éviter les réactions dangereuses. L'aire de stockage doit être équipée de systèmes de ventilation appropriés et maintenue à température stable. Vérifiez régulièrement l'intégrité des contenants pour prévenir les fuites.

Que faire en cas de contact avec le 1H-pyrrole ?

En cas de contact cutané avec le 1H-pyrrole, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et retirez les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincez les yeux à l'eau claire pendant 15 minutes minimum. Si inhalé, transportez la personne à l'air frais. En cas d'ingestion accidentelle, ne pas faire vomir et consultez immédiatement un médecin. Contactez toujours un centre antipoison si nécessaire.

Comment éliminer le 1H-pyrrole de manière appropriée ?

Le 1H-pyrrole doit être éliminé conformément à la réglementation locale sur les déchets dangereux. Ne jamais verser dans les égouts ou l'environnement. Confiez les déchets contenant cette substance à un prestataire agréé pour l'élimination de déchets chimiques. Les contenants vides doivent également être traités comme déchets dangereux. Documentez l'élimination selon les exigences réglementaires et conservez les certificats de traitement.

Comment transporter le 1H-pyrrole ?

Le 1H-pyrrole est classé sous ADR dans la classe 3 (liquides inflammables), groupe d'emballage III. Il doit être transporté dans des emballages agréés UN, correctement étiquetés et accompagné des documents de transport réglementaires. Le véhicule doit porter les plaques-étiquettes appropriées et l'équipement de sécurité requis. Le chauffeur doit posséder un certificat de formation ADR valide et les consignes de sécurité spécifiques au transport de matières inflammables.

Le 1H-pyrrole est-il soumis à des réglementations particulières ?

Le 1H-pyrrole est soumis au règlement REACH européen et doit être enregistré pour certaines quantités. Bien qu'il ne soit pas classé comme substance SVHC actuellement, il reste soumis aux obligations de classification et d'étiquetage du règlement CLP. Les utilisateurs industriels doivent respecter les exigences de sécurité au travail et de protection de l'environnement. Vérifiez régulièrement les mises à jour réglementaires car les classifications peuvent évoluer.

Où acheter le 1H-pyrrole en Europe ?

Vous pouvez vous procurer le 1H-pyrrole auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques. OYSI propose cette substance avec la documentation technique et réglementaire complète, incluant les fiches de données de sécurité conformes aux standards européens. Notre équipe d'experts peut vous conseiller sur les spécifications techniques et les conditions de livraison adaptées à vos besoins industriels spécifiques.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.