Methyl 2-chloroacetate

C3H5ClO2

methyl 2-chloroacetate

CAS96-34-4
GHS02 Gefahrensymbol: Entzündbar – Flamme
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
Danger

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Identifikation

CAS-Nummer
96-34-4
EG-Nummer
202-501-1
UN-Nummer
2295
Index-Nummer
607-205-00-X
PubChem CID
7295

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C3H5ClO2
Molare Masse
108.52 g/mol
IUPAC-Name
methyl 2-chloroacetate

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C3H5ClO2/c1-6-3(5)2-4/h2H2,1H3
InChI Key
QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N

Überblick

Methyl 2-chloroacetate (CAS 96-34-4) ist ein chlorierter Essigsäureester mit reaktiven elektrophilen Eigenschaften und vielseitigen Syntheseanwendungen. Dieses organische Lösungsmittel gehört zur Familie der Halogenacetate und zeichnet sich durch seine charakteristische Kombination aus Ester- und Chloralkyl-Funktionalität aus. Mit der Molekularformel C3H5ClO2 und einer molaren Masse von 108,52 g/mol stellt Methyl 2-chloroacetate einen wichtigen Baustein für die organische Synthese dar. Die Verbindung weist aufgrund des Chloratoms in α-Position zur Carbonylgruppe eine erhöhte Reaktivität auf, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in verschiedenen chemischen Prozessen macht. Die Sicherheitseigenschaften erfordern besondere Aufmerksamkeit, da die Substanz als entzündbare Flüssigkeit der Kategorie 3 eingestuft ist und akute Toxizität aufweist. Die GHS-Piktogramme GHS02, GHS06 und GHS05 sowie das Signalwort "Danger" unterstreichen die Notwendigkeit angemessener Schutzmaßnahmen beim Umgang. Als ADR-Klasse 6.1-Stoff unterliegt Methyl 2-chloroacetate besonderen Transportbestimmungen. In der industriellen Anwendung findet die Verbindung hauptsächlich als Alkylierungsmittel in der pharmazeutischen Synthese Verwendung, wo sie zur Einführung von Acetatgruppen dient. Darüber hinaus wird sie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Agrochemikalien und Feinchemikalien eingesetzt. Im Gegensatz zu strukturell verwandten Verbindungen wie 2-(Chloromethyl)oxiran bietet Methyl 2-chloroacetate spezifische Vorteile bei nukleophilen Substitutionsreaktionen. OYSI bietet Methyl 2-chloroacetate in technischer Qualität für industrielle Anwendungen an und gewährleistet dabei die Einhaltung aller relevanten europäischen Sicherheits- und Qualitätsstandards.

Sicherheit & Klassifizierung

Gefahr
Einstufung:

Flam. Liq. 3; Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; STOT SE 3; Skin Irrit. 2; Eye Dam. 1

HGefahrenhinweise (H-Sätze)

Beschreiben Art und Schweregrad der Gefahr

H226

Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H331

Giftig bei Einatmen.

H301

Giftig bei Verschlucken.

H335

Kann die Atemwege reizen.

H315

Verursacht Hautreizungen.

H318

Verursacht schwere Augenschäden.

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Die vollständige Liste der Gefahren- und Sicherheitshinweise finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDS).

Erste-Hilfe-Maßnahmen

Einatmen

Giftig

Maßnahmen bei Einatmen von Dämpfen oder Staub

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P304BEI EINATMEN:
  • +P340Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • +P311GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Hautkontakt

Reizend

Maßnahmen bei Berührung mit der Haut

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P302BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:
  • +P352Mit viel Wasser waschen.
  • +P361Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Augenkontakt

Gesundheitsschädlich

Maßnahmen bei Kontakt mit den Augen

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P305BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:
  • +P351Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.
  • +P338Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Verschlucken

Giftig

Maßnahmen bei versehentlichem Verschlucken

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P301BEI VERSCHLUCKEN:
  • +P330Mund ausspülen.
  • +P331KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • +P310Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Allgemeine Maßnahmen

Notruf 112 | Giftnotruf: +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Die Erste-Hilfe-Maßnahmen basieren auf der CLP-Einstufung und den zugehörigen P-Sätzen. Sie ersetzen nicht das Sicherheitsdatenblatt (SDB). Konsultieren Sie im Ernstfall immer das vollständige SDB und einen Arzt.

Transport (ADR)

UN-Nummer2295
ADR-Klasse6.1
VerpackungsgruppeI
TunnelbeschränkungscodeC/D
Proper Shipping NameMethylchloracetat
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist Methyl-2-chloracetat?

Methyl-2-chloracetat ist ein organischer Chlorester mit der Summenformel C3H5ClO2 und der CAS-Nummer 96-34-4. Diese chemische Verbindung hat eine Molmasse von 108,52 g/mol und wird als Zwischenprodukt in der chemischen Synthese verwendet. Aufgrund seiner reaktiven Chloracetyl-Gruppe ist es ein wichtiger Baustein für verschiedene organische Reaktionen und pharmazeutische Anwendungen.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat Methyl-2-chloracetat?

Methyl-2-chloracetat ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit stechend-süßlichem Geruch. Die Verbindung ist brennbar und weist eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln auf. Als Ester zeigt sie typische Reaktionen wie Hydrolyse unter sauren oder basischen Bedingungen. Die Substanz ist aufgrund der Chloracetyl-Gruppe hochreaktiv gegenüber Nukleophilen.

Wofür wird Methyl-2-chloracetat verwendet?

Methyl-2-chloracetat wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese eingesetzt. Es dient zur Herstellung von Pharmazeutika, Agrochemikalien und anderen Feinchemikalien. Die reaktive Chloracetyl-Gruppe macht es zu einem wertvollen Baustein für Alkylierungsreaktionen und zur Einführung von Acetyl-Gruppen in organische Moleküle. In der Forschung wird es für verschiedene chemische Transformationen verwendet.

Wie handhabt man Methyl-2-chloracetat sicher?

Methyl-2-chloracetat erfordert äußerste Vorsicht bei der Handhabung, da es hochgiftig und ätzend ist. Tragen Sie immer Schutzbrille, säurebeständige Handschuhe und Laborkittel. Arbeiten Sie ausschließlich unter einem gut funktionierenden Abzug. Vermeiden Sie jeglichen Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen. Die Substanz ist brennbar, daher sind Zündquellen fernzuhalten und geeignete Löschmaßnahmen bereitzuhalten.

Wie lagert man Methyl-2-chloracetat korrekt?

Methyl-2-chloracetat muss in dicht verschlossenen, chemikalienbeständigen Behältern an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort gelagert werden. Schützen Sie das Produkt vor direkter Sonneneinstrahlung und Wärmequellen. Die Lagerung sollte getrennt von unverträglichen Stoffen wie starken Basen, Oxidationsmitteln und reaktiven Metallen erfolgen. Verwenden Sie nur zugelassene Lagerbehälter und kennzeichnen Sie diese deutlich.

Was tun bei Kontakt mit Methyl-2-chloracetat?

Methyl-2-chloracetat kann schwere Verätzungen und Vergiftungen verursachen. Bei Hautkontakt sofort mit viel Wasser spülen und kontaminierte Kleidung entfernen. Bei Augenkontakt mindestens 15 Minuten mit Wasser spülen und Kontaktlinsen entfernen. Nach Einatmen an die frische Luft bringen. Bei Verschlucken nicht erbrechen lassen, Mund ausspülen. In allen Fällen umgehend ärztliche Hilfe suchen und Sicherheitsdatenblatt vorlegen.

Wie entsorgt man Methyl-2-chloracetat ordnungsgemäß?

Methyl-2-chloracetat darf nicht über den normalen Abfall oder die Kanalisation entsorgt werden. Die Entsorgung muss über einen zugelassenen Entsorger für Sondermüll erfolgen. Sammeln Sie Reste und kontaminierte Materialien in geeigneten, gekennzeichneten Behältern. Beachten Sie nationale und lokale Vorschriften zur Abfallentsorgung. Eine thermische Behandlung in einer zugelassenen Verbrennungsanlage ist meist die geeignete Entsorgungsmethode.

Wie transportiert man Methyl-2-chloracetat?

Methyl-2-chloracetat ist nach ADR als Gefahrgut der Klasse 6.1 (giftige Stoffe) Verpackungsgruppe I klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende Gefahrgut-Kennzeichnung, zugelassene Verpackungen und geschultes Personal. Transportdokumente müssen die UN-Nummer und Gefahrgutbezeichnung enthalten. Beförderungsfahrzeuge benötigen entsprechende Ausrüstung und Warntafeln. Beachten Sie alle nationalen und internationalen Transportvorschriften für Gefahrgut.

Unterliegt Methyl-2-chloracetat besonderen Regelungen?

Methyl-2-chloracetat unterliegt der REACH-Verordnung und muss bei entsprechenden Mengen registriert werden. Die CLP-Verordnung klassifiziert es als hochgiftig, ätzend und brennbar mit dem Signalwort 'Danger'. Es ist kein SVHC-Stoff, kann aber nationalen Beschränkungen unterliegen. Verwender müssen Sicherheitsdatenblätter bereitstellen und entsprechende Kennzeichnungen verwenden. Beachten Sie auch arbeitsschutzrechtliche Bestimmungen und mögliche Meldepflichten.

Wo kann man Methyl-2-chloracetat in Europa kaufen?

Methyl-2-chloracetat können Sie über OYSI, einen etablierten europäischen Distributor für Chemikalien, beziehen. OYSI bietet qualitativ hochwertige Chemikalien mit entsprechender Dokumentation und Beratung. Als spezialisierter Händler gewährleistet OYSI die Einhaltung aller regulatorischen Anforderungen und unterstützt Sie bei Fragen zu Anwendung und Sicherheit. Kontaktieren Sie OYSI für Verfügbarkeit, Spezifikationen und individuelle Angebote.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.