Benzyl carbonochloridate

Benzylchloroformiat ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C8H7ClO2 und der CAS-Nummer 501-53-1. Diese Substanz gehört zur Klasse der Chloroformate und hat eine Molmasse von 170,59 g/mol. Sie wird hauptsächlich als Reagenz in der organischen Synthese verwendet und ist als hautätzend (Skin Corr. 1B) sowie gewässergefährdend (Aquatic Acute 1, Aquatic Chronic 1) eingestuft.

Benzylchloroformiat ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit stechend chlorigem Geruch. Die Verbindung ist feuchtigkeitsempfindlich und hydrolysiert unter Bildung von Salzsäure und Benzylalkohol. Sie ist in organischen Lösungsmitteln gut löslich, reagiert jedoch heftig mit Wasser. Die Substanz hat einen Siedepunkt von etwa 103°C bei 20 mmHg und eine Dichte von ungefähr 1,2 g/cm³.

Benzylchloroformiat wird hauptsächlich als Schutzgruppen-Reagenz in der organischen Synthese eingesetzt, insbesondere für die Cbz-Schutzgruppe (Carbobenzyloxy) von Aminen in der Peptidsynthese. Es findet Anwendung in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung von Wirkstoffen und Zwischenprodukten. Darüber hinaus wird es in der Feinchemie für verschiedene Acylierungsreaktionen und als Derivatisierungsreagenz in der analytischen Chemie verwendet.

Benzylchloroformiat erfordert aufgrund seiner ätzenden Eigenschaften besondere Vorsichtsmaßnahmen. Sie müssen säurebeständige Handschuhe, Schutzbrille und Laborkittel tragen. Die Arbeit sollte ausschließlich unter einem gut funktionierenden Abzug erfolgen. Vermeiden Sie jeden Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen. Halten Sie die Substanz von Feuchtigkeit fern, da sie unter Salzsäureentwicklung hydrolysiert. Verwenden Sie nur trockene Glasgeräte und arbeiten Sie unter Schutzgasatmosphäre.

Benzylchloroformiat muss in dicht verschlossenen Behältern unter trockenen Bedingungen bei Temperaturen zwischen 2-8°C gelagert werden. Die Lagerung sollte in einem gut belüfteten, kühlen Bereich erfolgen, getrennt von Wasser, Alkoholen, Aminen und anderen nucleophilen Substanzen. Verwenden Sie ausschließlich trockene, saubere Glasflaschen mit dichtem Verschluss. Die Substanz sollte vor Licht geschützt und unter Inertgasatmosphäre aufbewahrt werden, um Hydrolyse zu verhindern.

Bei Hautkontakt mit Benzylchloroformiat spülen Sie die betroffene Stelle sofort mindestens 15 Minuten lang mit reichlich Wasser und entfernen kontaminierte Kleidung. Bei Augenkontakt spülen Sie gründlich mit Wasser und suchen sofort ärztliche Hilfe auf. Nach Einatmen bringen Sie die Person an die frische Luft und sorgen für Ruhe. Bei Verschlucken spülen Sie den Mund aus, geben reichlich Wasser zu trinken und kontaktieren umgehend den Giftnotruf oder einen Arzt.

Benzylchloroformiat muss als gefährlicher Abfall gemäß den örtlichen und nationalen Vorschriften entsorgt werden. Die Substanz darf nicht in die Kanalisation, Gewässer oder den Hausmüll gelangen. Kleine Mengen können durch vorsichtige Hydrolyse mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung neutralisiert werden, wobei die entstehenden Dämpfe abgesaugt werden müssen. Größere Mengen sollten über lizenzierte Entsorgungsunternehmen für chemische Abfälle entsorgt werden. Leere Behälter gelten als kontaminiert und müssen ebenfalls fachgerecht entsorgt werden.

Benzylchloroformiat ist als Gefahrgut der ADR-Klasse 8 (ätzende Stoffe) Verpackungsgruppe I klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende Kennzeichnung mit den GHS-Piktogrammen GHS05 (Ätzwirkung) und GHS09 (Umweltgefahr) sowie dem Signalwort 'Danger'. Die Verpackung muss den UN-Spezifikationen entsprechen und die Sendung muss mit den entsprechenden Gefahrgutdokumenten begleitet werden. Der Transport sollte nur durch geschultes Personal und zugelassene Transportunternehmen erfolgen.

Benzylchloroformiat unterliegt der REACH-Verordnung und muss bei Verwendung über bestimmte Mengen registriert sein. Die Substanz ist gemäß CLP-Verordnung als hautätzend (Skin Corr. 1B) und gewässergefährdend (Aquatic Acute 1, Aquatic Chronic 1) eingestuft. Sie ist jedoch nicht als SVHC (besonders besorgniserregende Substanz) gelistet. Bei der gewerblichen Verwendung sind die entsprechenden Arbeitsschutzbestimmungen zu beachten, und es müssen Sicherheitsdatenblätter bereitgestellt werden.

Benzylchloroformiat können Sie als europäischer Distributor von Chemikalien über OYSI beziehen. OYSI bietet diese Spezialchemikalie für industrielle und Forschungsanwendungen an und gewährleistet die ordnungsgemäße Kennzeichnung und Dokumentation gemäß den europäischen Vorschriften. Für Verfügbarkeit, Spezifikationen und Anfragen zu größeren Mengen kontaktieren Sie bitte direkt das OYSI-Vertriebsteam. Die Lieferung erfolgt unter Einhaltung aller relevanten Transport- und Sicherheitsbestimmungen.