Benzene-1,4-dicarbonyl chloride

C8H4Cl2O2

benzene-1,4-dicarbonyl chloride

CAS100-20-9

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Identifikation

CAS-Nummer
100-20-9
EG-Nummer
202-829-5
UN-Nummer
2923
PubChem CID
7488

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C8H4Cl2O2
Molare Masse
203.02 g/mol
IUPAC-Name
benzene-1,4-dicarbonyl chloride

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-1-2-6(4-3-5)8(10)12/h1-4H
InChI Key
LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N

Überblick

Benzene-1,4-dicarbonyl chloride (CAS 100-20-9) ist ein aromatisches Dicarbonylchlorid mit hochreaktiven Acylchlorid-Funktionalitäten und vielseitigen Syntheseanwendungen. Diese organische Verbindung mit der Summenformel C8H4Cl2O2 und einer Molmasse von 203,02 g/mol gehört zur Klasse der Dicarbonylchloride und stellt einen wichtigen Baustein in der organischen Synthese dar. Das Molekül besteht aus einem Benzolring mit zwei Carbonylchlorid-Gruppen in para-Position, was ihm seine charakteristische Bifunktionalität verleiht. Benzene-1,4-dicarbonyl chloride zeichnet sich durch seine hohe Reaktivität gegenüber Nukleophilen aus, was auf die Elektronenziehende Wirkung der beiden Acylchlorid-Gruppen zurückzuführen ist. Die Verbindung ist als Klasse 8 Gefahrstoff nach ADR eingestuft und erfordert entsprechende Sicherheitsmaßnahmen beim Umgang. Sie reagiert heftig mit Wasser und Alkoholen unter Bildung von Chlorwasserstoff und sollte daher unter wasserfreien Bedingungen gelagert und verarbeitet werden. In der chemischen Industrie findet diese Verbindung hauptsächlich Anwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polyamiden und hochleistungsfähigen Polymeren. Sie dient als wichtiger Baustein für die Synthese von aromatischen Polyamiden und Polyimiden, die in der Luft- und Raumfahrt sowie in der Elektronikbranche eingesetzt werden. Darüber hinaus wird sie zur Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte und spezieller Farbstoffe verwendet. Ähnlich wie 4-methoxybenzoyl chloride gehört sie zur Familie der Benzoylchloride, unterscheidet sich jedoch durch ihre bifunktionelle Struktur. OYSI bietet Benzene-1,4-dicarbonyl chloride in verschiedenen Qualitäten für technische und pharmazeutische Anwendungen an.

Sicherheit & Klassifizierung

Keine Gefahrstoffeinstufung

Diese Substanz ist nicht als gefährlich eingestuft gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008.

Transport (ADR)

UN-Nummer2923
ADR-Klasse8
VerpackungsgruppeII
TunnelbeschränkungscodeE
Proper Shipping NameBenzen-1,4-dicarbonyldichlorid
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist Benzol-1,4-dicarbonylchlorid?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H4Cl2O2 und der CAS-Nummer 100-20-9. Diese Substanz besteht aus einem Benzolring mit zwei Carbonylchlorid-Gruppen in para-Position (1,4-Stellung). Mit einer molaren Masse von 203,02 g/mol gehört sie zu den aromatischen Säurechloriden und wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der chemischen Synthese verwendet.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat Benzol-1,4-dicarbonylchlorid?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid ist ein kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur mit charakteristischem stechenden Geruch. Die Verbindung ist hydrolyseempfindlich und reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Terephthalsäure und Chlorwasserstoff. Sie ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Chloroform, aber unlöslich in Wasser. Die Substanz zeigt typische Reaktivität von Säurechloriden und ist thermisch stabil unter trockenen Bedingungen.

Wofür wird Benzol-1,4-dicarbonylchlorid verwendet?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid wird hauptsächlich als wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese eingesetzt. Es dient zur Herstellung von Polyamiden, Polyestern und anderen Hochleistungspolymeren. In der pharmazeutischen Industrie wird es für die Synthese von Arzneimittelwirkstoffen verwendet. Weitere Anwendungen finden sich in der Produktion von Farbstoffen, Flammschutzmitteln und speziellen Beschichtungen. Die bifunktionelle Struktur macht es besonders wertvoll für Vernetzungsreaktionen.

Wie manipuliert man Benzol-1,4-dicarbonylchlorid sicher?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid erfordert das Tragen vollständiger Schutzausrüstung einschließlich Schutzbrille, Handschuhe und Atemschutz. Die Manipulation muss unter einem gut belüfteten Abzug oder in einem geschlossenen System erfolgen, da die Substanz mit Luftfeuchtigkeit reagiert und reizende Dämpfe bildet. Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen ist unbedingt zu vermeiden. Arbeiten Sie nur mit trockenen Geräten und vermeiden Sie jeglichen Wasserkontakt während der Handhabung.

Wie lagert man Benzol-1,4-dicarbonylchlorid korrekt?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid muss an einem trockenen, kühlen und gut belüfteten Ort gelagert werden, geschützt vor Feuchtigkeit und Wasser. Die Lagerung sollte in dicht verschlossenen, korrosionsbeständigen Behältern erfolgen. Vermeiden Sie die Lagerung in der Nähe von Basen, Alkoholen und anderen nucleophilen Substanzen. Die Lagerbereiche müssen über geeignete Belüftung verfügen und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt sein. Regelmäßige Kontrolle der Behälterintegrität ist erforderlich.

Was tun bei Kontakt mit Benzol-1,4-dicarbonylchlorid?

Bei Hautkontakt mit Benzol-1,4-dicarbonylchlorid sofort mit reichlich Wasser spülen und kontaminierte Kleidung entfernen. Bei Augenkontakt mindestens 15 Minuten mit klarem Wasser spülen und sofort ärztliche Hilfe aufsuchen. Bei Einatmung die betroffene Person an die frische Luft bringen und bei Atembeschwerden Sauerstoff verabreichen. Bei Verschlucken den Mund ausspülen, kein Erbrechen herbeiführen und unverzüglich medizinische Hilfe in Anspruch nehmen. In allen Fällen umgehend ärztliche Beratung einholen.

Wie entsorgt man Benzol-1,4-dicarbonylchlorid ordnungsgemäß?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid muss als gefährlicher Abfall über zugelassene Entsorgungsunternehmen entsorgt werden. Die Substanz darf nicht in die Kanalisation, Gewässer oder den Hausmüll gelangen. Reste können durch kontrollierte Hydrolyse mit überschüssigem Wasser unter kontrollierten Bedingungen neutralisiert werden, wobei die entstehenden Lösungen entsprechend behandelt werden müssen. Leere Behälter gelten als kontaminiert und erfordern eine spezielle Aufbereitung. Beachten Sie lokale und nationale Entsorgungsvorschriften.

Wie transportiert man Benzol-1,4-dicarbonylchlorid?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid ist als Gefahrstoff der ADR-Klasse 8 (ätzende Stoffe) Verpackungsgruppe II klassifiziert. Der Transport erfordert entsprechende Gefahrgutverpackungen und -kennzeichnung gemäß ADR-Bestimmungen. Fahrzeuge müssen mit geeigneter Ausrüstung für Gefahrguttransporte ausgestattet sein. Die Ladung muss vor Feuchtigkeit geschützt und gegen Verrutschen gesichert werden. Transportdokumente müssen vollständige Gefahrgutangaben enthalten. Nur geschulte Personen dürfen den Transport durchführen.

Unterliegt Benzol-1,4-dicarbonylchlorid besonderen Vorschriften?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid unterliegt der REACH-Verordnung und muss entsprechend registriert sein. Die Substanz ist nicht als SVHC (besonders besorgniserregende Substanz) eingestuft. Dennoch gelten die allgemeinen Bestimmungen der CLP-Verordnung für Einstufung und Kennzeichnung. Bei industrieller Verwendung sind die Vorschriften zur Chemikaliensicherheit und Arbeitsplatzsicherheit zu beachten. Unternehmen müssen entsprechende Sicherheitsdatenblätter bereitstellen und Risikobewertungen durchführen. Nationale Bestimmungen können zusätzliche Anforderungen stellen.

Wo kann man Benzol-1,4-dicarbonylchlorid in Europa kaufen?

Benzol-1,4-dicarbonylchlorid ist bei OYSI, einem führenden europäischen Distributeur für Chemikalien, erhältlich. OYSI bietet hochqualitative Produkte mit vollständiger Dokumentation und Sicherheitsdatenblättern. Als erfahrener Lieferant gewährleistet OYSI die ordnungsgemäße Handhabung, Lagerung und den sicheren Transport gemäß allen europäischen Vorschriften. Das Unternehmen unterstützt Kunden mit technischer Beratung und stellt sicher, dass alle regulatorischen Anforderungen erfüllt werden.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.