Acetyl chloride

Acetylchlorid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C2H3ClO und einem Molekulargewicht von 78,5 g/mol. Es handelt sich um ein Säurechlorid, das als wichtiges Reagenz in der organischen Synthese eingesetzt wird. Die Substanz trägt die CAS-Nummer 75-36-5 und ist als entzündliche Flüssigkeit der Kategorie 2 und hautätzend der Kategorie 1B klassifiziert, weshalb sie das Signalwort "Gefahr" trägt.

Acetylchlorid ist eine farblose, mobile Flüssigkeit mit einem stechenden, tränenreizenden Geruch. Die Verbindung ist hochreaktiv und reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Essigsäure und Chlorwasserstoff. Sie ist mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Chloroform und Ether. Aufgrund ihrer Reaktivität mit Feuchtigkeit dampft sie an der Luft unter Bildung von weißen Nebeln aus Essigsäure und Salzsäure.

Acetylchlorid wird hauptsächlich als Acetylierungsreagenz in der organischen Synthese verwendet, um Acetylgruppen in andere Moleküle einzuführen. Es dient zur Herstellung von Estern, Amiden und anderen Acetylderivaten in der pharmazeutischen und chemischen Industrie. Weitere Anwendungen umfassen die Produktion von Anhydriden, die Synthese von Zwischenprodukten für Arzneimittel und Agrochemikalien sowie als Reagenz in der analytischen Chemie zur Derivatisierung von Verbindungen.

Acetylchlorid erfordert aufgrund seiner ätzenden und entzündlichen Eigenschaften besondere Sicherheitsmaßnahmen. Tragen Sie bei der Handhabung immer Schutzbrille, säurebeständige Handschuhe und Laborkittel. Arbeiten Sie unter einem gut funktionierenden Abzug, da die Dämpfe ätzend sind. Vermeiden Sie jeden Kontakt mit Wasser, Feuchtigkeit und offenen Flammen. Halten Sie geeignete Löschmittel wie Kohlendioxid oder Trockenlöschpulver bereit. Bei Arbeiten größerer Mengen ist Atemschutz erforderlich.

Acetylchlorid muss in fest verschlossenen, trockenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort gelagert werden. Die Lagerung sollte getrennt von Wasser, Alkoholen, Aminen und anderen nucleophilen Verbindungen erfolgen, da heftige Reaktionen auftreten können. Lagern Sie die Substanz fern von Zündquellen und direktem Sonnenlicht. Verwenden Sie nur Originalgebinde aus geeigneten Materialien wie Glas oder PTFE-ausgekleidete Behälter. Eine Lagerung unter Inertgas ist empfehlenswert.

Acetylchlorid verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augen. Bei Hautkontakt sofort mit reichlich Wasser mindestens 15 Minuten spülen und kontaminierte Kleidung entfernen. Bei Augenkontakt umgehend mit Wasser oder Augenspüllösung mindestens 15 Minuten spülen und Augenlider offen halten. Nach Einatmen an die frische Luft bringen und ruhig halten. Bei Verschlucken Mund ausspülen und reichlich Wasser trinken. In allen Fällen umgehend ärztliche Hilfe aufsuchen.

Acetylchlorid muss als gefährlicher Abfall entsorgt werden und darf nicht über das normale Abwasser oder den Hausmüll entsorgt werden. Kleine Mengen können durch vorsichtige Hydrolyse mit überschüssigem Eis und anschließender Neutralisation der entstehenden Säuren unschädlich gemacht werden. Größere Mengen müssen über einen zugelassenen Entsorgungsfachbetrieb entsorgt werden. Befolgen Sie dabei die örtlichen Vorschriften und dokumentieren Sie die Entsorgung entsprechend den gesetzlichen Anforderungen.

Acetylchlorid ist nach ADR als Gefahrgut der Klasse 3 (entzündliche Flüssigkeiten) Verpackungsgruppe II klassifiziert. Der Transport erfordert spezielle Kennzeichnung mit den GHS-Piktogrammen GHS02 (Flamme) und GHS05 (Ätzwirkung). Verwenden Sie nur zugelassene Verpackungen und Transportbehälter. Das Fahrzeug muss mit entsprechenden Warntafeln gekennzeichnet sein. Der Transport darf nur durch geschultes Personal mit gültigen ADR-Bescheinigungen durchgeführt werden. Begleitpapiere und Sicherheitsdatenblätter sind mitzuführen.

Acetylchlorid unterliegt der REACH-Verordnung und muss registriert sein, bevor es in Mengen über einer Tonne pro Jahr hergestellt oder importiert wird. Die Substanz ist nach CLP-Verordnung als entzündliche Flüssigkeit Kategorie 2 und hautätzend Kategorie 1B eingestuft. Es ist nicht als SVHC (besonders besorgniserregender Stoff) gelistet. Verwender müssen die entsprechenden Sicherheitsdatenblätter beachten und geeignete Risikomanagementmaßnahmen implementieren. Spezielle Beschränkungen können je nach Verwendungszweck und Mitgliedstaat gelten.

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