2-bromoacetic acid

C2H3BrO2

CAS79-08-3
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS05 Gefahrensymbol: Ätzend – Ätzwirkung
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

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Identifikation

CAS-Nummer
79-08-3
EG-Nummer
201-175-8
UN-Nummer
3425
Index-Nummer
607-065-00-X
PubChem CID
6227

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Summenformel
C2H3BrO2
Molare Masse
138.95 g/mol
IUPAC-Name
2-bromoacetic acid

Chemische Identifikatoren

InChI
InChI=1S/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
InChI Key
KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N

Überblick

2-Bromoacetic acid (CAS 79-08-3) ist eine halogenierte organische Säure mit stark ätzenden Eigenschaften und hoher Reaktivität als Alkylierungsmittel. Diese kristalline Verbindung mit der Summenformel C2H3BrO2 gehört zur Familie der Halogencarbonsäuren und zeichnet sich durch ihre außergewöhnliche chemische Reaktivität aus. Mit einer Molmasse von 138,95 g/mol stellt 2-Bromoacetic acid ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese dar, das aufgrund seiner elektrophilen Eigenschaften vielseitig einsetzbar ist. Die Substanz weist erhebliche Sicherheitsrisiken auf und ist gemäß GHS-Klassifizierung als akut toxisch (Kategorie 3), hautätzend (Kategorie 1A) und hautsensibilisierend eingestuft. Die Bromessigsäure fungiert als potentes Alkylierungsmittel und wird häufig in nucleophilen Substitutionsreaktionen verwendet. Ihre Reaktivität übertrifft dabei deutlich die verwandter Verbindungen wie 2-chloro-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole, was sie besonders wertvoll für spezifische Synthesewege macht. Die Verbindung ist wassergefährlich (Kategorie 1) und erfordert entsprechende Vorsichtsmaßnahmen bei Handhabung und Lagerung. Industriell findet 2-Bromoacetic acid hauptsächlich Anwendung in der pharmazeutischen Industrie zur Synthese von Wirkstoffen, in der Agrochemie zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln sowie als Reagenz in der Feinchemie für komplexe organische Synthesen. Besonders geschätzt wird die Substanz für die Herstellung von Aminosäurederivaten und heterocyclischen Verbindungen. OYSI bietet 2-Bromoacetic acid in verschiedenen Qualitäten und Gebindegrößen für den europäischen Markt an und gewährleistet dabei höchste Standards bei Qualität und Logistik.

Sicherheit & Klassifizierung

Gefahr
Einstufung:

Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Acute Tox. 3 *; Skin Corr. 1A; Skin Sens. 1; Aquatic Acute 1

HGefahrenhinweise (H-Sätze)

Beschreiben Art und Schweregrad der Gefahr

H331

Giftig bei Einatmen.

H311

Giftig bei Hautkontakt.

H301

Giftig bei Verschlucken.

H314

Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H317

Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H400

Sehr giftig für Wasserorganismen.

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Die vollständige Liste der Gefahren- und Sicherheitshinweise finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDS).

Erste-Hilfe-Maßnahmen

Einatmen

Giftig

Maßnahmen bei Einatmen von Dämpfen oder Staub

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P304BEI EINATMEN:
  • +P340Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • +P311GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Hautkontakt

Giftig

Maßnahmen bei Berührung mit der Haut

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P302BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT:
  • +P352Mit viel Wasser waschen.
  • +P361Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Augenkontakt

Gesundheitsschädlich

Maßnahmen bei Kontakt mit den Augen

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P305BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:
  • +P351Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.
  • +P338Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
  • +P313Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Verschlucken

Giftig

Maßnahmen bei versehentlichem Verschlucken

Erste-Hilfe-Maßnahmen

  • +P301BEI VERSCHLUCKEN:
  • +P330Mund ausspülen.
  • +P331KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • +P310Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Zugehörige Gefahrenhinweise:

Allgemeine Maßnahmen

Notruf 112 | Giftnotruf: +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Die Erste-Hilfe-Maßnahmen basieren auf der CLP-Einstufung und den zugehörigen P-Sätzen. Sie ersetzen nicht das Sicherheitsdatenblatt (SDB). Konsultieren Sie im Ernstfall immer das vollständige SDB und einen Arzt.

Transport (ADR)

UN-Nummer3425
ADR-Klasse8
VerpackungsgruppeII
TunnelbeschränkungscodeE
Proper Shipping NameBromessigsäure, fest
MeeresschadstoffNein

Häufige Fragen

Was ist 2-Bromoessigsäure?

2-Bromoessigsäure ist eine organische Halogenverbindung mit der Molekularformel C2H3BrO2 und einer Molmasse von 138,95 g/mol. Diese Chemikalie gehört zur Gruppe der Carbonsäuren und enthält ein Bromatom in Alpha-Position zur Carboxylgruppe. Sie wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet und ist aufgrund ihrer reaktiven Eigenschaften ein wichtiger Baustein für verschiedene chemische Reaktionen.

Welche physikalisch-chemischen Eigenschaften hat 2-Bromoessigsäure?

2-Bromoessigsäure ist ein kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur mit charakteristischen chemischen Eigenschaften. Als Carbonsäure zeigt sie typische Säureeigenschaften und ist gut wasserlöslich. Die Verbindung ist aufgrund des Bromatoms hochreaktiv und neigt zu Substitutionsreaktionen. Sie besitzt korrosive Eigenschaften und kann bei unsachgemäßer Handhabung Haut und Schleimhäute schädigen. Die genauen physikalischen Parameter sollten dem aktuellen Sicherheitsdatenblatt entnommen werden.

Wofür wird 2-Bromoessigsäure verwendet?

2-Bromoessigsäure wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen und chemischen Industrie eingesetzt. Sie dient als Alkylierungsmittel in organischen Synthesen und wird zur Herstellung von Aminosäuren, Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen verwendet. In der Forschung findet sie Anwendung bei der Modifikation von Proteinen und Enzymen. Weitere Einsatzgebiete umfassen die Synthese von Herbiziden, Fungiziden und anderen Agrochemikalien.

Wie handhabt man 2-Bromoessigsäure sicher?

2-Bromoessigsäure erfordert äußerste Vorsicht bei der Handhabung aufgrund ihrer Einstufung als akut toxisch (Kategorie 3) und hautätzend (Kategorie 1A). Tragen Sie immer vollständige Schutzausrüstung: säurebeständige Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel und arbeiten Sie unter einem Abzug. Vermeiden Sie jeglichen Haut- und Augenkontakt sowie das Einatmen von Dämpfen. Arbeiten Sie nur in gut belüfteten Bereichen und halten Sie Augenspülstationen und Notduschen bereit.

Wie lagert man 2-Bromoessigsäure ordnungsgemäß?

2-Bromoessigsäure muss in einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Bereich gelagert werden, getrennt von unverträglichen Stoffen wie Basen, Oxidationsmitteln und brennbaren Materialien. Verwenden Sie ausschließlich geeignete, korrosionsbeständige Behälter und kennzeichnen Sie diese deutlich. Die Lagerung sollte in einem Säurenschrank oder separaten Gefahrstofflager erfolgen. Schützen Sie das Material vor direkter Sonneneinstrahlung und Feuchtigkeit. Regelmäßige Kontrolle der Behälter auf Beschädigungen ist erforderlich.

Was ist bei Kontakt mit 2-Bromoessigsäure zu tun?

Bei Hautkontakt mit 2-Bromoessigsäure spülen Sie die betroffene Stelle sofort mindestens 15 Minuten lang mit reichlich Wasser und entfernen kontaminierte Kleidung. Bei Augenkontakt spülen Sie die Augen sofort mit viel Wasser und halten die Lider geöffnet. Bei Einatmen bringen Sie die Person an die frische Luft. Suchen Sie in allen Fällen umgehend ärztliche Hilfe auf, da die Substanz stark ätzend und toxisch ist. Informieren Sie den Arzt über die Chemikalie.

Wie entsorgt man 2-Bromoessigsäure fachgerecht?

2-Bromoessigsäure muss als Sonderabfall durch spezialisierte Entsorgungsunternehmen entsorgt werden und darf niemals über den normalen Abfall oder das Abwasser entsorgt werden. Sammeln Sie Reste und kontaminierte Materialien in geeigneten, gekennzeichneten Behältern. Die Entsorgung muss den örtlichen und nationalen Vorschriften entsprechen. Dokumentieren Sie die Abfallmengen ordnungsgemäß und verwenden Sie nur zertifizierte Entsorger. Neutralisierung sollte nur von Fachpersonal durchgeführt werden.

Wie transportiert man 2-Bromoessigsäure?

2-Bromoessigsäure ist als Gefahrgut der ADR-Klasse 8 (ätzende Stoffe) Verpackungsgruppe II eingestuft und erfordert spezielle Transportvorschriften. Der Transport darf nur in zugelassenen Verpackungen und durch geschulte Fahrer mit entsprechender ADR-Bescheinigung erfolgen. Fahrzeuge müssen mit Warntafeln und Gefahrzetteln gekennzeichnet sein. Beförderungspapiere und Unfallmerkblätter sind mitzuführen. Beachten Sie Tunnelbeschränkungen und weitere verkehrsrechtliche Bestimmungen für Gefahrguttransporte.

Unterliegt 2-Bromoessigsäure besonderen Vorschriften?

2-Bromoessigsäure unterliegt der REACH-Verordnung und muss bei entsprechenden Mengen registriert werden. Nach CLP-Verordnung ist sie als akut toxisch, hautätzend, hautsensibilisierend und gewässergefährdend eingestuft. Die Substanz ist nicht als SVHC (besonders besorgniserregende Substanz) gelistet. Verwender müssen Sicherheitsdatenblätter bereitstellen und Expositionsszenarien beachten. Je nach Verwendungszweck können weitere branchenspezifische Vorschriften gelten. Prüfen Sie immer die aktuellen regulatorischen Anforderungen.

Wo kann man 2-Bromoessigsäure in Europa kaufen?

2-Bromoessigsäure können Sie als europäischer Kunde bei OYSI erwerben, einem etablierten Distributeur für Spezialchemikalien in Europa. OYSI bietet professionelle Beratung und zuverlässige Lieferung von Laborchemikalien und Industriechemikalien. Als spezialisierter Händler gewährleistet OYSI die ordnungsgemäße Dokumentation, Verpackung und den sicheren Transport entsprechend den europäischen Vorschriften. Kontaktieren Sie OYSI für Verfügbarkeit, technische Spezifikationen und individuelle Angebote für Ihre spezifischen Anforderungen.

Datenquellen

Klassifizierung gemäß CLP-Verordnung (EG) Nr. 1272/2008. Daten aus ECHA und PubChem.