oxetan-2-one

C3H4O2

CAS57-57-8
Health Hazard
Toxic
Danger

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Identification

Numéro CAS
57-57-8
Numéro CE
200-340-1
Numéro ONU
3382
Numéro Index
606-031-00-1
PubChem CID
2365

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C3H4O2
Masse molaire
72.06 g/mol
Nom IUPAC
oxetan-2-one

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
InChI Key
VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

L'oxetan-2-one (CAS 57-57-8), également connue sous son nom IUPAC identique, est un composé chimique organique de formule moléculaire C3H4O2 appartenant à la famille des lactones cycliques à quatre chaînons. Cette substance technique présente une masse molaire de 72,06 g/mol et porte le numéro EC 200-340-1, ce qui facilite son identification dans les réglementations européennes REACH. Cette molécule cyclique se caractérise par sa structure particulière d'oxétane substitué par un groupe carbonyle, lui conférant des propriétés réactives spécifiques recherchées dans diverses applications industrielles. Cependant, l'oxetan-2-one nécessite une manipulation particulièrement prudente en raison de sa classification de danger élevée : elle est classée comme cancérigène de catégorie 1B, toxique aiguë de catégorie 2, et provoque une irritation cutanée et oculaire de catégorie 2. Ces propriétés dangereuses sont signalées par les pictogrammes GHS08 et GHS06, avec le mot-signal "Danger", et la substance est classée ADR 6.1 pour le transport. Dans l'industrie, l'oxetan-2-one trouve principalement son utilisation comme intermédiaire de synthèse dans la production de polymères spécialisés et comme réactif dans certaines synthèses organiques complexes. Elle est également employée dans le développement de matériaux aux propriétés particulières grâce à sa capacité de polymérisation par ouverture de cycle. OYSI, en tant que distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques, vous propose cette substance avec toutes les garanties de qualité et de sécurité nécessaires à vos applications industrielles.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Carc. 1B; Acute Tox. 2 *; Skin Irrit. 2; Eye Irrit. 2

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H350

Peut provoquer le cancer.

H330

Mortel par inhalation.

H315

Provoque une irritation cutanée.

H319

Provoque une sévère irritation des yeux.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Inhalation

Mortel

Mesures en cas d'inhalation de vapeurs ou de poussières

Gestes de premiers secours

  • +P304EN CAS D'INHALATION:
  • +P340Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
  • +P311Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact cutané

Irritant

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Contact oculaire

Irritant

Mesures en cas de contact avec les yeux

Gestes de premiers secours

  • +P305EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX:
  • +P351Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
  • +P338Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU3382
Classe ADR6.1
Groupe d'emballageI
Code tunnelC/D
Proper Shipping Namebeta-Propiolacton
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que l'oxetan-2-one ?

L'oxetan-2-one (CAS 57-57-8) est un composé organique cyclique de formule C3H4O2, également connu sous le nom de β-lactone. Il s'agit d'un cycle à quatre chaînons contenant un atome d'oxygène et une fonction cétone. Cette molécule présente une forte tension de cycle qui la rend très réactive. Elle se présente généralement sous forme liquide à température ambiante et possède des propriétés électrophiles marquées en raison de sa structure contrainte.

Quelles sont les utilisations de l'oxetan-2-one ?

L'oxetan-2-one est principalement utilisée comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique et chimique fine. Sa haute réactivité en fait un précieux building block pour la synthèse de molécules complexes, notamment dans la préparation d'antibiotiques β-lactames et d'autres composés bioactifs. Elle sert également dans la synthèse de polymères spécialisés et comme agent d'acylation dans diverses réactions organiques. Son utilisation reste limitée aux applications industrielles spécialisées en raison de sa toxicité.

Comment manipuler l'oxetan-2-one en sécurité ?

L'oxetan-2-one étant classée Carc. 1B et Acute Tox. 2, sa manipulation requiert des précautions strictes. Travaillez impérativement sous hotte aspirante avec des équipements de protection individuelle complets (gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité, blouse). Évitez tout contact avec la peau et l'inhalation de vapeurs. Stockez dans un endroit frais, sec et ventilé, à l'abri de la lumière. Formez le personnel aux procédures d'urgence et maintenez les fiches de données de sécurité accessibles.

Où acheter l'oxetan-2-one ?

Vous pouvez vous procurer l'oxetan-2-one auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques. OYSI propose cette substance aux professionnels de l'industrie chimique et pharmaceutique, en respectant toutes les réglementations en vigueur. Pour obtenir un devis ou des informations sur les disponibilités, contactez directement les équipes commerciales d'OYSI qui vous accompagneront dans votre commande en tenant compte des exigences réglementaires spécifiques à ce produit hautement toxique.

Quelle est la classification ADR de l'oxetan-2-one ?

L'oxetan-2-one est classée ADR en classe 6.1 (matières toxiques), groupe d'emballage I, indiquant un niveau de danger très élevé. Cette classification impose des conditions de transport strictes : emballages spéciaux homologués UN, étiquetage de danger approprié, documents de transport ADR obligatoires et formation du conducteur aux matières dangereuses. Le transport doit respecter les limitations de quantités et les restrictions de circulation. Seuls les transporteurs agréés ADR peuvent acheminer ce produit.

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