2-phenylacetyl chloride

C8H7ClO

CAS103-80-0

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Identification

Numéro CAS
103-80-0
Numéro CE
203-146-5
Numéro ONU
2577
PubChem CID
7679

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C8H7ClO
Masse molaire
154.59 g/mol
Nom IUPAC
2-phenylacetyl chloride

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C8H7ClO/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChI Key
VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N

Aperçu

Le 2-phenylacetyl chloride (CAS 103-80-0) est un chlorure d'acyle aromatique avec une réactivité élevée et des propriétés d'acylation caractéristiques. Ce composé organique de formule moléculaire C8H7ClO présente une masse molaire de 154,59 g/mol et constitue un intermédiaire synthétique important dans l'industrie chimique fine. Sa structure combine un noyau benzénique avec une fonction chlorure d'acyle, lui conférant une réactivité particulièrement intéressante pour les réactions de substitution nucléophile et d'acylation. Cette molécule appartient à la famille des chlorures d'acyle aromatiques, au même titre que le 4-methoxybenzoyl chloride, partageant des propriétés chimiques similaires mais avec des spécificités structurelles distinctes. Le 2-phenylacetyl chloride se caractérise par sa sensibilité à l'hydrolyse et sa capacité à réagir rapidement avec les nucléophiles, notamment les amines et les alcools. Cette propriété en fait un réactif de choix pour la formation de liaisons amide et ester. Sa classification ADR de classe 8 indique son caractère corrosif, nécessitant des précautions particulières lors de la manipulation et du stockage. Les applications industrielles principales incluent la synthèse de produits pharmaceutiques intermédiaires, où il sert à introduire des groupements acyle dans les molécules cibles. Il trouve également son utilité dans la production de composés agrochimiques et dans l'industrie des colorants et pigments, où ses propriétés d'acylation permettent la création de structures complexes. OYSI propose ce réactif spécialisé pour répondre aux besoins des industries pharmaceutique, agrochimique et de la chimie fine européennes.

Sécurité & Classification

Aucune classification de danger

Cette substance n'est pas classée comme dangereuse selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008.

Transport (ADR)

Numéro ONU2577
Classe ADR8
Groupe d'emballageII
Code tunnelE
Proper Shipping NamePhenylacetylchlorid
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que le 2-phenylacetyl chloride ?

Le 2-phenylacetyl chloride est un composé organochloré de formule C8H7ClO, également connu sous le nom de chlorure de phénylacétyle. Cette substance chimique appartient à la famille des chlorures d'acyle et présente une masse molaire de 154,59 g/mol. Son numéro CAS est 103-80-0. Il s'agit d'un intermédiaire de synthèse important en chimie organique, particulièrement utilisé dans l'industrie pharmaceutique et chimique fine pour la formation de liaisons amides.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques du 2-phenylacetyl chloride ?

Le 2-phenylacetyl chloride est un liquide incolore à légèrement jaunâtre à température ambiante, présentant une odeur âcre caractéristique des chlorures d'acyle. Cette substance est très réactive avec l'eau, s'hydrolysant rapidement pour former l'acide phénylacétique et l'acide chlorhydrique. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques apolaires comme les hydrocarbures et les éthers, mais réagit violemment avec les solvants protiques comme l'eau et les alcools.

À quoi sert le 2-phenylacetyl chloride ?

Le 2-phenylacetyl chloride sert principalement d'intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique pour la production de médicaments et de principes actifs. Il est utilisé dans les réactions d'acylation pour former des liaisons amides avec des amines primaires et secondaires. Cette substance trouve également des applications dans la synthèse de pesticides, de colorants et d'autres composés de chimie fine. Son groupe acyle réactif en fait un réactif de choix pour l'introduction du motif phénylacétyle dans diverses molécules organiques.

Comment manipuler le 2-phenylacetyl chloride en sécurité ?

Le 2-phenylacetyl chloride doit être manipulé sous hotte aspirante avec des équipements de protection individuelle complets : gants résistants aux produits chimiques, lunettes de sécurité étanches et blouse de laboratoire. Évitez tout contact avec la peau et les yeux, ainsi que l'inhalation des vapeurs. Travaillez dans un environnement sec car cette substance réagit violemment avec l'humidité. Assurez-vous que les zones de travail sont bien ventilées et disposez de matériel d'urgence à proximité pour neutraliser d'éventuels déversements.

Comment stocker le 2-phenylacetyl chloride correctement ?

Le 2-phenylacetyl chloride doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité et de la chaleur. Conservez-le dans des contenants hermétiquement fermés, de préférence sous atmosphère inerte d'azote ou d'argon. Évitez le stockage près de substances incompatibles comme l'eau, les alcools, les amines et les bases. Les zones de stockage doivent être équipées de systèmes de ventilation appropriés et de matériel d'intervention d'urgence pour gérer d'éventuelles fuites.

Que faire en cas de contact avec le 2-phenylacetyl chloride ?

En cas de contact cutané avec le 2-phenylacetyl chloride, rincez immédiatement et abondamment à l'eau claire pendant au moins 15 minutes en retirant les vêtements contaminés. En cas de contact oculaire, rincez les yeux ouverts sous un jet d'eau douce pendant 15 minutes minimum. En cas d'inhalation, transportez la personne à l'air frais et maintenez-la au repos. Consultez immédiatement un médecin dans tous les cas d'exposition. Ne jamais faire vomir en cas d'ingestion accidentelle.

Comment éliminer le 2-phenylacetyl chloride de manière appropriée ?

Le 2-phenylacetyl chloride doit être éliminé conformément aux réglementations locales sur les déchets dangereux. Cette substance ne peut pas être rejetée dans les égouts ou l'environnement en raison de sa réactivité. L'élimination doit être confiée à des entreprises spécialisées dans le traitement des déchets chimiques. Une neutralisation contrôlée par hydrolyse peut être envisagée pour de petites quantités, mais doit être réalisée par du personnel qualifié dans des conditions de sécurité appropriées avec gestion des vapeurs d'acide chlorhydrique produites.

Comment transporter le 2-phenylacetyl chloride ?

Le 2-phenylacetyl chloride est classé comme matière dangereuse ADR classe 8 (matières corrosives), groupe d'emballage II. Le transport doit respecter les réglementations internationales pour les marchandises dangereuses. Les emballages doivent être conformes aux spécifications UN et porter les étiquettes de danger appropriées. Le transport nécessite une documentation spécifique incluant la fiche de données de sécurité et les consignes d'intervention d'urgence. Seuls des transporteurs agréés pour les matières dangereuses peuvent assurer son acheminement.

Le 2-phenylacetyl chloride est-il soumis à des réglementations particulières ?

Le 2-phenylacetyl chloride est soumis aux réglementations REACH et CLP en Europe, nécessitant un enregistrement pour les quantités commerciales importantes. Cette substance n'est pas identifiée comme SVHC (Substance of Very High Concern) selon les données disponibles. Cependant, sa nature réactive et corrosive implique le respect des réglementations sur le transport de matières dangereuses et la gestion des déchets chimiques. Les utilisateurs doivent se conformer aux obligations de classification, d'étiquetage et d'information tout au long de la chaîne d'approvisionnement.

Où acheter le 2-phenylacetyl chloride en Europe ?

Le 2-phenylacetyl chloride est disponible auprès d'OYSI, distributeur européen spécialisé en produits chimiques techniques et de laboratoire. OYSI propose cette substance aux professionnels de l'industrie chimique, pharmaceutique et de la recherche avec une documentation complète incluant les certificats d'analyse et fiches de données de sécurité. Pour obtenir des informations sur les spécifications disponibles, les conditionnements et les modalités de commande, vous pouvez contacter directement les équipes commerciales d'OYSI qui vous accompagneront dans votre projet.

Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.