(1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-hexachloro-10-oxapentacyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-ene

C12H8Cl6O

CAS60-57-1
GHS08 Gefahrensymbol: Gesundheitsgefahr – Gesundheitsgefahr
GHS06 Gefahrensymbol: Giftig – Totenkopf mit Knochen
GHS09 Gefahrensymbol: Umweltgefährlich – Umwelt
Danger

Conseil pour (1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-hexachloro-10-oxapentacyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-ene

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Identification

Numéro CAS
60-57-1
Numéro CE
200-484-5
Numéro ONU
2761
Numéro Index
602-049-00-9
PubChem CID
969491

Propriétés physico-chimiques

Formule moléculaire
C12H8Cl6O
Masse molaire
380.90 g/mol
Nom IUPAC
(1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-hexachloro-10-oxapentacyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-ene

Identifiants chimiques

InChI
InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-
InChI Key
DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N

Aperçu

La (1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-hexachloro-10-oxapentacyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-ene (CAS 60-57-1) est un composé organochloré cyclique avec une structure pentacyclique hautement chlorée et des propriétés insecticides reconnues. Cette substance, plus communément connue sous le nom de dieldrine, présente une formule moléculaire C12H8Cl6O et une masse molaire de 380,9 g/mol. Son numéro EC 200-484-5 l'identifie dans le système de classification européen des substances chimiques. La structure complexe de ce composé organochloré, caractérisée par ses six atomes de chlore et son système pentacyclique rigide, lui confère une remarquable stabilité chimique et une persistance environnementale significative. Du point de vue sécuritaire, cette substance présente des risques majeurs nécessitant une manipulation experte. Classée comme cancérogène de catégorie 2 et toxique aiguë de catégorie 1, elle porte le pictogramme GHS08 pour les dangers pour la santé, GHS06 pour la toxicité aiguë et GHS09 pour les dangers environnementaux. Sa classification ADR 6.1 indique qu'elle appartient aux substances toxiques pour le transport. La classification STOT RE 1 souligne ses effets sur les organes cibles lors d'expositions répétées, tandis que sa classification Aquatic Acute 1 et Aquatic Chronic 1 reflètent sa toxicité aquatique élevée. Historiquement, ce composé a trouvé des applications dans la protection des cultures et la lutte antiparasitaire, bien que son usage soit aujourd'hui strictement réglementé. Dans le domaine de la recherche analytique, il sert de standard de référence pour les études environnementales et toxicologiques. Contrairement à des substances comme le dichlorocadmium qui présente également des risques toxicologiques significatifs, cette molécule organochlorée se distingue par sa structure cyclique complexe et sa bioaccumulation. OYSI propose cette substance technique aux laboratoires et industries qualifiés, en conformité avec les réglementations européennes en vigueur.

Sécurité & Classification

Danger
Classification:

Carc. 2; Acute Tox. 1; Acute Tox. 3 *; STOT RE 1; Aquatic Acute 1; Aquatic Chronic 1

HMentions de danger (phrases H)

Décrivent la nature et la gravité du danger

H351

Susceptible de provoquer le cancer.

H310

Mortel par contact cutané.

H301

Toxique en cas d'ingestion.

H372

Risque avéré d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée.

H400

Très toxique pour les organismes aquatiques.

H410

Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme.

Classification selon le règlement CLP (CE) n° 1272/2008. La liste complète des mentions de danger et de prudence figure dans la fiche de données de sécurité (FDS).

Premiers secours

Contact cutané

Mortel

Mesures en cas de contact avec la peau

Gestes de premiers secours

  • +P302EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU:
  • +P352Laver abondamment à l'eau.
  • +P361Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
  • +P313Consulter un médecin.

Mentions de danger associées :

Ingestion

Toxique

Mesures en cas d'ingestion accidentelle

Gestes de premiers secours

  • +P301EN CAS D'INGESTION:
  • +P330Rincer la bouche.
  • +P331NE PAS faire vomir.
  • +P310Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Mentions de danger associées :

Mesures générales

Urgences 112 | Centre antipoison : +49 30 19240 (DE), +33 1 45 42 59 59 (FR), +31 30 274 88 88 (NL)

Les mesures de premiers secours sont basées sur la classification CLP et les phrases P associées. Elles ne remplacent pas la fiche de données de sécurité (FDS). En cas d'urgence, consultez toujours la FDS complète et un médecin.

Transport (ADR)

Numéro ONU2761
Classe ADR6.1
Groupe d'emballageI
Code tunnelC/E
Proper Shipping NameDieldrin (ISO)
Polluant marinNon

Questions fréquentes

Qu'est-ce que la dieldrine ?

La dieldrine est un insecticide organochloré de formule C12H8Cl6O, appartenant à la famille des cyclodienes. Cette substance présente une structure pentacyclique complexe avec six atomes de chlore. Elle possède une masse molaire de 380,9 g/mol et porte le numéro CAS 60-57-1. La dieldrine est classée comme substance extrêmement dangereuse avec des propriétés cancérigènes, une toxicité aiguë élevée et des effets toxiques sur les organes cibles lors d'expositions répétées.

Quelles sont les propriétés physico-chimiques de la dieldrine ?

La dieldrine se présente sous forme de cristaux blancs à température ambiante, avec une légère odeur caractéristique. Elle est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques comme l'acétone et les hydrocarbures. Cette substance présente une grande stabilité chimique et une persistance environnementale remarquable. Son point de fusion se situe autour de 175-176°C. Sa faible volatilité et sa résistance à la dégradation en font un composé bioaccumulable dans les tissus adipeux.

À quoi sert la dieldrine ?

La dieldrine était historiquement utilisée comme insecticide pour la protection des cultures et le contrôle des insectes nuisibles, notamment les termites et les insectes du sol. Elle servait également dans la lutte antiparasitaire en santé publique contre les vecteurs de maladies. Aujourd'hui, son usage est strictement interdit dans l'Union européenne et la plupart des pays en raison de sa toxicité et de sa persistance environnementale. Elle n'est plus utilisée qu'à des fins de recherche scientifique très spécialisées sous conditions strictes.

Comment manipuler la dieldrine en sécurité ?

La dieldrine nécessite des mesures de protection maximales lors de toute manipulation. Il faut porter un équipement de protection individuelle complet : combinaison étanche, gants en nitrile résistants aux produits chimiques, protection respiratoire avec filtre P3 et lunettes de sécurité étanches. Travaillez exclusivement sous hotte aspirante ou dans un environnement confiné avec ventilation appropriée. Évitez tout contact cutané et toute inhalation. Lavez-vous soigneusement après manipulation et changez immédiatement les vêtements contaminés.

Comment stocker la dieldrine correctement ?

La dieldrine doit être stockée dans un local sécurisé, frais et sec, à l'abri de la lumière directe et des sources de chaleur. Utilisez des contenants hermétiques résistants aux produits chimiques, étiquetés selon la réglementation CLP. Le stockage doit se faire dans une zone ventilée, séparée des aliments, aliments pour animaux et autres produits. Évitez le contact avec les bases fortes et les métaux alcalins. Limitez l'accès aux personnes autorisées et formées à sa manipulation.

Que faire en cas de contact avec la dieldrine ?

En cas de contact cutané avec la dieldrine, rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en retirant les vêtements contaminés. En cas d'inhalation, transportez la victime à l'air frais et maintenez-la au repos. En cas d'ingestion, ne provoquez pas de vomissements et rincez la bouche. Dans tous les cas, consultez immédiatement un médecin en apportant la fiche de données de sécurité. Surveillez les signes de toxicité systémique et neurologique.

Comment éliminer la dieldrine de manière appropriée ?

La dieldrine doit être éliminée exclusivement par des entreprises spécialisées dans le traitement des déchets dangereux, conformément à la réglementation européenne sur les déchets. Elle est classée comme déchet dangereux et nécessite un code déchet spécifique pour son élimination. L'incinération à haute température dans des installations autorisées constitue la méthode de destruction recommandée. Ne jamais rejeter dans l'environnement, les égouts ou les décharges ordinaires. Conservez tous les documents de traçabilité des déchets.

Comment transporter la dieldrine ?

La dieldrine est classée comme matière dangereuse ADR classe 6.1 groupe I, indiquant une toxicité très élevée. Son transport nécessite des emballages homologués UN appropriés et un étiquetage conforme à la réglementation du transport des matières dangereuses. Le transporteur doit posséder les autorisations ADR requises et disposer des équipements de sécurité appropriés. Un document de transport et des consignes d'urgence doivent accompagner l'expédition. Le transport est soumis aux restrictions de circulation spécifiques aux matières très toxiques.

La dieldrine est-elle soumise à des réglementations particulières ?

La dieldrine fait l'objet de réglementations très restrictives en Europe. Elle est interdite d'usage comme pesticide selon la directive biocides et le règlement sur les produits phytopharmaceutiques. Bien que non classée SVHC actuellement, elle reste soumise au règlement REACH pour toute mise sur le marché. La substance est également couverte par la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants (POP). Son utilisation est limitée à la recherche scientifique sous conditions strictes et autorisations spéciales.

Où acheter de la dieldrine en Europe ?

La dieldrine est disponible uniquement pour des applications de recherche scientifique très spécialisées auprès de distributeurs agréés comme OYSI. En tant que distributeur européen de produits chimiques techniques, OYSI peut vous accompagner dans l'approvisionnement de cette substance sous réserve de justifications d'usage légitimes et du respect des réglementations en vigueur. Contactez nos experts pour évaluer vos besoins spécifiques et connaître les conditions d'approvisionnement, les exigences documentaires et les délais de mise à disposition.

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Sources des données

Classification selon le Règlement CLP (CE) n° 1272/2008. Données issues d'ECHA et PubChem.